2,6-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-4,8-dione | 69854-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 2,6-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-4,8-dione
• 英文别名: (1S,3aS,4S,6aS)-1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-3,6-dione
• CAS: 69854-19-9
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: GHWJLZYISZQGAJ-VNTMZGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-4,8-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(3S,3aS,6S,6aS)-3,6-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  二价醛醇醛缩合立体选择性合成呋喃呋喃木聚糖。

  摘要：

  描述了（+）-阿地斯敏，（+）-杨糖，（-）-阿地斯敏和（-）-杨糖的高度立体选择性的全合成。该方法可用于通过修饰Evans不对称醛醇缩合生成呋喃呋喃环的核心骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.127
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Stable Isotope-labeling Studies on the Oxidative Coupling of Caffeic Acid via o-Quinone

  摘要：

  由邻二酚形成邻醌是其二聚化的关键步骤。对 NaIO4 氧化 3,4-二羟基肉桂酸（咖啡酸）的核磁共振分析表明，在形成呋喃类木脂素 4,8-外-双(3,4-二羟基苯基)-3,7-二氧双环[3.3.0]辛烷-2,6-二酮之前，会形成 3-(3',4'-二氧代-1',5'-环己二烯基)丙烯酸（邻奎宁酮）。电解和酶法氧化咖啡酸也能生成邻醌。通过核磁共振和高效液相色谱分析，对咖啡酸产生的邻醌进行了定量。对木质素形成的稳定同位素标记研究直接证明了咖啡酸和邻醌所形成的半醌自由基的随机自由基偶联。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2613

文献信息

• Electochemical asymmetric dimerization of cinnamic acid derivatives and application to the enantioselective syntheses of furofuran lignans
  作者：Naoki Mori、Akiko Furuta、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.058

  日期：2016.12

  A new electrochemical method for the asymmetric oxidative dimerization of cinnamic acid derivatives has been developed. This method enabled the enantioselective syntheses of furofuran lignans, yangambin, sesamin and eudesmin.

  已经开发了肉桂酸衍生物不对称氧化二聚的新电化学方法。该方法使得呋喃呋喃木脂素，扬比亚宾，芝麻素和奥德斯敏的对映选择性合成成为可能。
• Stereochemistry of Phellinsin A: A Concise Synthesis of α‐Arylidene‐γ‐Lactones
  作者：Eungsoo Kim、Hyeong Kyu Lee、Eui‐Il Hwang、Sung‐Uk Kim、Woo Song Lee、Sangku Lee、Sang‐Hun Jung

  DOI：10.1081/scc-200054845

  日期：2005.5

  in a concise way, thereby elucidating the relative stereochemistry of the aryl and carboxylic acid groups in 1a. The synthesis employed selective monohydrolysis of the dilactones derived from oxidative dimerization of cinnamic acid derivatives. This approach provided a practical synthetic route to α‐arylidene‐γ‐lactones.

  摘要 以简洁的方式制备了Phellinsin A (1a)，从而阐明了1a 中芳基和羧酸基团的相对立体化学。该合成采用了源自肉桂酸衍生物氧化二聚化的双内酯的选择性单水解。该方法为α-亚芳基-γ-内酯的合成提供了一条实用的途径。
• Chemistry of 2,5-bis(trimethylsiloxy)furans. II: Reactions with carbonyl compounds and the synthesis of 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-4,8-diones
  作者：Peter Brownbridge、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78706-5

  日期：——

  2,5-Bis(trimethylsiloxy)furan reacted with a number of substituted benzaldehydes under activation of titanium tetrachloride to give 2,6-diaryl- 3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-4,8-diones.

  在四氯化钛的活化下，2，5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃与许多取代的苯甲醛反应，得到2，6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-4​​,8-​​二酮。
• Dimetalated tertiary succinamides. Synthesis of several classes of lignans including the mammalian urinary lignas enterolactone and enterodiol
  作者：K.K. Mahalanabis、M. Mumtaz、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88673-6

  日期：1982.1

  Reaction of dimetalated succinamides with benzyl halides and aromatic aldehydes provides short routes to diverse lignan natural products , , and , including the human urinary metabolites () and ().

  用苄基卤化物和芳族醛dimetalated琥珀酰胺的反应提供短的路由不同的木酚素的天然产物，和，其中包括人尿代谢物（）和（）。
• Rudenko; Yuzikhin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 10, p. 1515 - 1516
  作者：Rudenko、Yuzikhin

  DOI：——

  日期：——