5-aminolevulinic acid ethyl ester | 163271-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-aminolevulinic acid ethyl ester
• 英文别名: aminolevulinic acid ethyl ester；δ-aminolevulinic acid；Ethyl 5-amino-4-oxopentanoate
• CAS: 163271-25-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: CWULDSIGYRKXFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  245.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminolevulinic acid ethyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(3-bromo-2,6-dimethoxybenzamido)-4-oxopentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted 5-Hydroxy-2-pyrrolidones, Metabolites of the Antipsychotic Benzamide Remoxipride.

  摘要：

  This paper describes the synthesis of 5-[(3-bromo-2,6-dimethoxybenzamido)-methyl]-5-hydroxy-2-pyrrolidon e (3) and its 1-ethyl analogue 2, two urinary metabolites of the dopamine D-2 antagonist remoxipride [1, (S)-3-bromo-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2, 6-dimethoxybenzamide]. Two synthetic schemes leading to a common intermediate, 5-benzamido-4-oxopentanoic acid 4, were developed. This key intermediate permits conversion into either metabolite. Reaction of 4 with isobutyl chloroformate furnished a mixed carbonic anhydride, which upon treatment with ethylamine or ammonia gave the 4-oxopentanamides 5 and 6, respectively. Ring-closure afforded the corresponding 5-hydroxy-2-pyrrolidones 2 and 3.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.43-0476
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(N-benzyloxycarbonyl)-4-oxopentanoate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-aminolevulinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted 5-Hydroxy-2-pyrrolidones, Metabolites of the Antipsychotic Benzamide Remoxipride.

  摘要：

  This paper describes the synthesis of 5-[(3-bromo-2,6-dimethoxybenzamido)-methyl]-5-hydroxy-2-pyrrolidon e (3) and its 1-ethyl analogue 2, two urinary metabolites of the dopamine D-2 antagonist remoxipride [1, (S)-3-bromo-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2, 6-dimethoxybenzamide]. Two synthetic schemes leading to a common intermediate, 5-benzamido-4-oxopentanoic acid 4, were developed. This key intermediate permits conversion into either metabolite. Reaction of 4 with isobutyl chloroformate furnished a mixed carbonic anhydride, which upon treatment with ethylamine or ammonia gave the 4-oxopentanamides 5 and 6, respectively. Ring-closure afforded the corresponding 5-hydroxy-2-pyrrolidones 2 and 3.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.43-0476

文献信息

• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015010297A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供的方法是治疗一种由IDH1/2突变等位基因特征性存在的癌症，包括向需要此治疗的患者施用此处描述的化合物。
• DERIVATIVE OF STYRENE-MALEIC ACID COPOLYMER
  申请人：Maeda Hiroshi

  公开号：US20160317672A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention provides a group of novel SMA derivatives and a covalent conjugate of the derivatives and an active substance. More specifically, the present invention provides: an SMA derivative which contains (i) a styrene-maleic acid copolymer (SMA) and (ii) a side chain (b) that contains a functional group (a) selected from among —NH2, —SH, —OH, —COOH, —NH—(C═NH)—NH 2 and —C(CH 2 —OH) 3 and introduced into a carboxyl group of a maleic acid residue of the SMA via an amide bond or an ester bond, and wherein when a plurality of side chain (b) is introduced into the SMA, the side chains (b) may be identical or different from each other; and a conjugate of this SMA derivative and an active substance.

  本发明提供了一组新型SMA衍生物以及这些衍生物和活性物质的共价结合物。具体来说，本发明提供了：一种包含（i）苯乙烯-马来酸共聚物（SMA）和（ii）含有从—NH2、—SH、—OH、—COOH、—NH—(C═NH)—NH2和—C(CH2—OH)3中选择的官能团（a）的侧链（b），并通过酰胺键或酯键引入到SMA的马来酸残基的羧基中的SMA衍生物，当引入多个侧链（b）到SMA中时，这些侧链（b）可以相同也可以不同；以及这种SMA衍生物和活性物质的共价结合物。
• Prodrugs of 5-Aminolevullinic Acid for Photodynamic Therapy
  作者：Joris Kloek、Gerard M.J Beijersbergen van Henegouwen

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1996.tb01868.x

  日期：1996.12

  derivatives of ALA. ALA prodrugs are expected to have better diffusing properties as a result of their enhanced Jipophilicity and are converted into the parent ALA after enzymatic hydrolysis. In this report, results are presented of the synthesis of a number of ALA derivatives. The ALA prodmgs were investigated regarding the optimum conditions for cell penetration and PPIX formation in an in vitro cellular

  摘要——使用 5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 作为原卟啉 IX (PpIX) 前体用于光动力疗法 (PDT) 在短时间内变得非常流行。然而，尽管有优点，ALA 也有缺点；由于其低亲油性，它显示出通过生物膜扩散的能力差。因此，必须施用高剂量的 ALA 以将受累组织中的 PpIX 增加到足以进行 PDT 的水平。这个问题的一个可能解决方案是使用 ALA 的衍生物。由于其增强的亲油性，预计 ALA 前药具有更好的扩散特性，并在酶促水解后转化为母体 ALA。在本报告中，介绍了许多 ALA 衍生物的合成结果。在体外细胞测试系统中，研究了 ALA 前体的细胞渗透和 PPIX 形成的最佳条件。结果表明，与 ALA 相比，几种产品确实显着提高了 PPIX 的积累量。最后，最有希望的前药在动物模型中进行了测试，并且在这些条件下也显示出增加的 PPIX 形成。
• 一种5-ALA缀合物制备方法及其用途
  申请人：湖南复瑞生物医药技术有限责任公司

  公开号：CN113651724A

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明提供了一种5‑ALA缀合物制备方法及其用途，制备方法包括5‑((2‑氨基乙基)氨基)‑4‑氧代戊酸乙酯合成和5‑ALA缀合物合成步骤，所得到5‑ALA缀合物应用于医药用途，包括抗肿瘤药物制备，本发明将原本用于活血化瘀、利水消肿益母草碱与5‑ALA合成，制备得到5‑ALA缀合物，通过初步药理活性测试，结果表明，其在细胞水平上，对肿瘤的清除率，比5‑ALA及其酯化物肿瘤清除率提高了20％以上。
• Synthesis and dark toxicity of 5-(4-carboxyphenyl)-10,15,20-tris(phenyl)-porphyrinato chlorido gallium(III) when conjugated to δ-aminolevulinic acid
  作者：Muthumuni Managa、Scebi Mkhize、Jonathan Britton、Earl Prinsloo、Tebello Nyokong

  DOI：10.1080/00958972.2016.1223292

  日期：2016.10.17

  5-(4-Carboxyphenyl)-10,15,20-tris(phenyl)-porphyrinato chlorido gallium(III) (2) was synthesized and then linked to ethyl ester δ-aminolevulinic acid to form 3. There was no shift in Soret band following conjugation. The fluorescence and singlet oxygen generating behavior of the porphyrins were also investigated. The highest singlet oxygen quantum yield (ΦΔ) obtained was that of 3. Complexes 2 and 3 as well as metal

  摘要 合成了 5-(4-Carboxyphenyl)-10,15,20-tris(phenyl)-porphyrinato chloridogallium(III) (2)，然后与乙酯 δ-氨基乙酰丙酸连接形成 3。结合后的 Soret 带。还研究了卟啉的荧光和单线态氧产生行为。获得的最高单线态氧量子产率 (ΦΔ) 是 3。配合物 2 和 3 以及不含金属的 5-(4-羧基苯基)-10,15,20-三(苯基)-卟啉对 MCF 没有暗毒性-7个乳腺癌细胞。