methyl 3-(3-methoxyphenyl)propiolate | 7515-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(3-methoxyphenyl)propiolate
• 英文别名: (3-Methoxy-phenyl)-propynoic acid methyl ester；methyl 3-(3-methoxyphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 7515-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: FVVPDJXVBMHTOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-methoxyphenyl)propiolate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83 mg的产率得到3-(3-methoxyphenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  通过一锅丙酸的十烷氧基化碘化反应，无需氧化剂和添加剂即可轻松合成1,1,2-三碘代苯乙烯

  摘要：

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152378
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 在 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 methyl 3-(3-methoxyphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  将CO2插入CH键中的无盐策略：炔烃的催化羟甲基化

  摘要：

  铜（I）催化剂可通过使用合适的有机碱将二氧化碳插入炔烃的C H键中，利用该有机碱在热力学上可实现对羧酸盐的氢化以及碱的再生。在催化氯化铜（I）/ 4,7-二苯基-1,10-菲咯啉，聚合物结合的三苯基膦和2,2,6,6-四甲基哌啶为碱的情况下，末端炔烃在15 bar CO下进行羧化反应2，室温。过滤后，可以在铑/钼催化剂下将炔羧酸铵氢化为伯醇和水，以再生胺碱。这证明了无盐整体工艺的可行性，在该工艺中，二氧化碳可充当CH功能中C1的基石。

  DOI：

  10.1002/chem.201800526

文献信息

• Synthesis of 1-Amino-2<i>H</i>-quinolizin-2-one Scaffolds by Tandem Silver Catalysis
  作者：Xiao-Long Min、Chao Sun、Ying He

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03935

  日期：2019.2.1

  An efficient tandem cycloisomerization–amination reaction catalyzed by silver is described. This rapid and atom-economic reaction delivered 1-amino-2H-quinolizin-2-one scaffolds in high yields under mild conditions. The reaction could be extended to an asymmetric version albeit with moderate enantioselective excess of the products. In addition, the products can be easily reduced into various azabicycles

  描述了一种由银催化的有效的串联环异构化-胺化反应。这种迅速而经济的反应在温和的条件下以高收率递送了1-氨基-2 H-喹诺嗪-2-酮骨架。该反应可扩展至不对称形式，尽管具有中等对映选择性过量的产物。另外，可以容易地将产物还原为含有4-吡啶酮的各种氮杂双环，这是有机合成中的重要组成部分。
• Rh-Catalyzed Enantioselective [2 + 2] Cycloaddition of Alkynyl Esters and Norbornene Derivatives
  作者：Takanori Shibata、Kyoko Takami、Ai Kawachi

  DOI：10.1021/ol060055r

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] The enantioselective [2 + 2] cycloaddition of alkynes possessing an ester functionality and norbornene derivatives proceeded efficiently using a chiral rhodium catalyst. The chiral tri- and tetracyclic cyclobutenes were obtained in moderate to high ee.

  [反应：见正文]使用手性铑催化剂有效地进行了具有酯官能团的炔烃的对映选择性[2 + 2]环加成反应和降冰片烯衍生物。以中等至高ee值获得手性三环和四环环丁烯。
• Synthesis of 2-Amino-6-phenyl-4<i>H</i>-pyran-4-ones
  作者：Joel Morris、Donn G. Wishka

  DOI：10.1055/s-1994-25402

  日期：——

  The treatment of a series of phenylacetylenic ß-keto amides with methanesulfonic acid produces a high yielding intramolecular cyclization to the corresponding 2-amino-6-phenyl-4H-pyran-4-ones.

  一系列苯乙炔基β-酮酰胺与甲磺酸反应，高效地发生分子内环化，生成相应的2-氨基-6-苯基-4H-吡喃-4-酮。
• Efficient Access to Chiral β‐Borylated Carboxylic Esters via Rh‐Catalyzed Hydrogenation
  作者：Gang Liu、Anqi Li、Xueyuan Qin、Zhengyu Han、Xiu‐Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900161

  日期：2019.6.18

  Rh/bisphosphine−thiourea ligand (ZhaoPhos)‐catalyzed asymmetric hydrogenation of (Z)‐β‐substituted‐β‐boryl‐α,β‐unsaturated esters was successfully developed, furnishing a variety of chiral β‐borylated carboxylic esters with high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield and >99% ee). The gram‐scale asymmetric hydrogenation was performed efficiently in the presence of only 0.05 mol%

  成功开发了Rh /双膦-硫脲配体（ZhaoPhos）催化的（Z）-β-取代的-β-硼基-α，β-不饱和酯的不对称加氢反应，提供了高收率的多种手性β-硼化羧酸酯优异的对映选择性（高达99％的收率和> 99％的ee）。在仅0.05 mol％（S / C = 2 000）催化剂负载的情况下，可以有效地进行克级不对称氢化反应，并具有完全转化率，99％的收率和99％的ee。此外，加氢产物很容易转化为其他通用的合成中间体，例如（S）-3-羟基-3-苯基丙酸甲酯和（S）-3-（呋喃-2-基）-3-苯基丙酸甲酯。
• Organocatalytic <i>trans</i> Phosphinoboration of Internal Alkynes
  作者：Russell G. Fritzemeier、Jan Nekvinda、Christopher M. Vogels、Carol Ann Rosenblum、Carla Slebodnick、Stephen A. Westcott、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/anie.202006096

  日期：2020.8.17

  We report the first trans phosphinoboration of internal alkynes. With an organophosphine catalyst, alkynoate esters and the phosphinoboronate Ph2P‐Bpin are efficiently converted into the corresponding trans‐α‐phosphino‐β‐boryl acrylate products in moderate to good yield with high regio‐ and Z‐selectivity. This reaction operates under mild conditions and demonstrates good atom economy, requiring only

  我们报告了内部炔烃的第一次反式膦酰硼化。使用有机膦催化剂，可以将烷基酸酯和膦基硼酸酯Ph 2 P-Bpin有效地转化为相应的反式-α-膦基-β-硼丙烯酸酯产品，并具有较高的区域选择性和Z选择性。该反应在温和的条件下进行，显示出良好的原子经济性，仅需要适度过量的膦基硼酸酯。X射线晶体学实验允许对史无前例的，高度致密的（Z）-α-膦基-β-硼丙烯酸酯产品进行结构分配。