isoamericanol A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: isoamericanol A
• 英文别名: 4-[(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: PPZYUSOIUGJLFB-QLJMBOKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoamericanol A 在 manganese(IV) oxide 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到isoamericanin A
  参考文献：
  名称：

  Shi, XueGong; Gu, WenXin; Wu, TongXing, Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 15, p. 2625 - 2628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isoamericanol A
  参考文献：
  名称：

  HRP催化咖啡酸氧化偶联方便合成神经营养的美国醇A和异庚醇A。

  摘要：

  通过HRP催化的咖啡酸氧化偶联，已经完成了具有极强的神经营养特性的美洲醇A（1）和异辛醇A（2）的极其简单的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00410-4

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Isoamericanin A and (+)-Isoamericanol A
  作者：Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1002/ejoc.201301363

  日期：2014.2

  enantioselective total synthesis of the biologically active 1,4-benzodioxane lignans isoamericanin A (2) and isoamericanol A (3) has been achieved in 11 and 12 steps, respectively. These benzodioxane lignan natural products, and others that contain 9-hydroxymethyl group, show a wide range of biological properties. The 1,4-benzodioxane ring was formed by an acid-catalysed cyclisation, which gave the desired

  生物活性 1,4-苯并二恶烷木脂素异美洲素 A (2) 和异美洲醇 A (3) 的对映选择性全合成已分别通过 11 步和 12 步实现。这些苯并二恶烷木脂素天然产物以及其他含有 9-羟甲基的天然产物显示出广泛的生物学特性。1,4-苯并二恶烷环是通过酸催化的环化反应形成的，仅得到所需的反式异构体。该方法将允许合成许多含有 9-羟甲基的苯并二恶烷化合物
• Shi, XueGong; Gu, WenXin; Wu, TongXing, Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 15, p. 2625 - 2628
  作者：Shi, XueGong、Gu, WenXin、Wu, TongXing、Pan, XinFu

  DOI：——

  日期：——
• Convenient syntheses of neurotrophic americanol A and isoamericanol A by HRP catalyzed oxidative coupling of caffeic acid
  作者：Keiji Matsumoto、Hironobu Takahashi、Youko Miyake、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00410-4

  日期：1999.4

  Extremely simple syntheses of americanol A (1) and isoamericanol A (2) having intriguing neurotrophic properties have been accomplished by HRP catalyzed oxidative coupling of caffeic acid.

  通过HRP催化的咖啡酸氧化偶联，已经完成了具有极强的神经营养特性的美洲醇A（1）和异辛醇A（2）的极其简单的合成。