(E)-3-(methoxycarbonyl)methylene-1,3-dihydroindol-2-one | 105703-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(methoxycarbonyl)methylene-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: methyl (E)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；(E)-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetic acid methyl ester；methyl (2E)-2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetate
• CAS: 105703-61-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: VEXDCJKLJMXQAF-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  420.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(methoxycarbonyl)methylene-1,3-dihydroindol-2-one 在 三氯化铝 三氯化铝 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 rac-(1R,6R)-1'-acetyl-2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-3-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Reactions of Oxindolyl Diazo Ketones

  摘要：

  重氮酮是通过标准方法从氧杂吲哚亚基乙酸甲酯（2-氧代-3(2H)-吲哚亚基乙酸甲酯）和 1,3-丁二烯以及 1,3-环己二烯的 Diels-Alder 加合物中制备出来的。然而，在研究的每种情况下，重氮酮都会与邻近的苯环发生作用，从而生成一种去甲卡二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26101
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 碳酸氢钠 Oxone 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (E)-3-(methoxycarbonyl)methylene-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-hydroxyoxindoles with dimethyldioxirane and their use for the synthesis of natural products

  摘要：

  This work describes a general protocol for the oxidation of indole and oxindole derivatives with dimethyldioxirane to give 3-hydroxyoxindoles present in many natural products. This strategy allowed us to synthesize the natural product 1, to carry out the first total synthesis of 4, a formal total synthesis of donaxaridine (5) and to achieve the synthesis of pyrroloindoline 8, a debromo analogue of the natural product flustraminol B (7). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.036

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of (2E)-(2-oxo-1, 2-dihydro-3 H -indol-3-ylidene)acetate derivatives as anti-proliferative agents through ROS-induced cell apoptosis
  作者：Zhuang Song、Cai-Ping Chen、Jun Liu、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Haoliang Yuan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.005

  日期：2016.11

  A novel class of (2E)-(2-oxo-1, 2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetate derivatives were designed and synthesized as potent anti-proliferative agents. Most of these compounds showed potent anti-proliferative activity against some tumor cell lines, including SK-BR-3, MDA-MB-231, HCT-116, SW480, Ovcar-3, HL-60, Saos-2 and HepG2. Compounds 8c and 11h were identified as the most potent ones, while HL-60,

  设计并合成了一类新型的（2E）-（2-氧代-1，2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）乙酸酯衍生物，作为有效的抗增殖剂。这些化合物大多数对某些肿瘤细胞系（包括SK-BR-3，MDA-MB-231，HCT-116，SW480，Ovcar-3，HL-60，Saos-2和HepG2）显示出有效的抗增殖活性。化合物8c和11h被认为是最有效的化合物，而HL-60，HCT116和MDA-MB-231是最敏感的细胞系。机理研究表明，化合物8c通过抑制TrxR增强活性氧的水平，然后通过激活HCT116细胞中的凋亡蛋白，bax和Caspase 3来诱导凋亡。SAR的初步分析表明，双键和酯基的修饰对抗增殖活性有很大影响。我们的发现表明，值得进一步研究（2E）-（2-oxo-1，2-dihydro-3 H -indol-3-ylidene）acetate的抗肿瘤效力。
• Decarboxylative transamination. A new route to spirocyclic and bridgehead-nitrogen compounds. Relevance to α-amino acid decarboxylases
  作者：Ronald Grigg、Moustafa F. Aly、Visuvanathar Sridharan、Sunit Thianpatanagul

  DOI：10.1039/c39840000182

  日期：——

  N-Substituted and α,α-disubstituted amino acids react with carbonyl compounds to generate 1,3-dipolar species under mild conditions mimicking α-amino acid decarboxylases; the 1,3-dipoles can be trapped both inter- and intra-molecularly to give bridgehead-nitrogen and spirocycli products in goood yield; pyridoxal is shown to react in an analogous fashion.

  N-取代的和α，α-二取代的氨基酸与羰基化合物反应，在类似于α-氨基酸脱羧酶的温和条件下产生1,3-偶极物质；1,3-偶极子可以在分子间和分子内捕获，从而以良好的产率得到桥头氮和螺环产品。吡ido醛显示出以类似方式反应。
• Evolution of a Unified, Stereodivergent Approach to the Synthesis of Communesin F and Perophoramidine
  作者：Seo-Jung Han、Florian Vogt、Jeremy A. May、Shyam Krishnan、Michele Gatti、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jo502534g

  日期：2015.1.2

  Expedient synthetic approaches to the highly functionalized polycyclic alkaloids communesin F and perophoramidine are described using a unified approach featuring a key decarboxylative allylic alkylation to access a crucial and highly congested 3,3-disubstituted oxindole. Described are two distinct, stereoselective alkylations that produce structures in divergent diastereomeric series possessing the

  使用统一的方法描述了高度功能化的多环生物碱共生素F和邻苯二甲酰胺的简便合成方法，该方法以关键的脱羧烯丙基烷基化为特征，以访问关键的且高度拥塞的3,3-二取代的羟吲哚。描述了两个不同的，立体选择性的烷基化反应，它们以不同的非对映体系列产生结构，这些结构具有每个合成所需的关键的邻位全碳四元中心。对这些具有挑战性的核心结构的综合研究表明，这些复杂的生物碱支架固有的许多不可预料的反应模式。另外，公开了在到达目标天然产物的途中的几种新颖且有趣的中间体，例如在表素F序列中遇到的有趣的丙炔六环羟吲哚。的确，
• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroindolizines by Bimetallic Relay Catalyzed Cycloaddition of Pyridinium Ylides
  作者：Dong Zhang、Lili Lin、Jian Yang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201806630

  日期：2018.9.17

  A highly enantioselective synthesis of tetrahydroindolizines by catalytic multicomponent cycloaddition reactions of diazoacetate, pyridine, and alkenyloxindole was developed. Under the relay catalysis, involving an achiral iron(III) catalyst and chiral N,N′‐dioxide‐scandium(III) complex, a series of tetrahydroindolizines bearing different substituents were obtained in moderate to high yields (up to

  通过重氮乙酸酯，吡啶和烯基氧吲哚的催化多组分环加成反应，开发了高度对映选择性的四氢吲哚并嗪。在中继催化下，包括非手性铁（III）催化剂和手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物，以中等至高收率（高达99％）获得了一系列带有不同取代基的四氢​​吲哚并酮，具有优异的收率。非对映体和对映体选择性（高达> 19：1 dr，99％ee）。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 21 activation of the ZH proton in imines.
  作者：Ronald Grigg、Gregory Donegan、H.Q.Nimal Gunaratne、Deirdre A. Kennedy、John F. Malone、Visuvanathar Sridharan、Sunit Thianpatanagul

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80037-5

  日期：1989.1

  Imines, RCH=N-ZH, possessing a range of ZH groups (Z=CHCOPh, CHCOSR, CHCONHR, CHP(O)(OEt)2, 2-CH-pyridyl, 2-CH-thiazolyl, and 9-fluorenyl) undergo thermal 1,2-prototropy generating azomethine ylides stereospecifically. The intermediate azomethine ylides undergo cycloaddition reactions with dipolarophiles either via an endo-transition state or via both endo- and exo-transition states to give polyfunctional

  亚胺，RCH = N-ZH，具有一范围ZH基团（Z = CHCOPh，CHCOSR，CHCONHR，CHP（O）（OET）2，2-CH-吡啶基，2- CH噻唑基，和9-芴基）经历热1,2-原生质体产生立体定向的偶氮甲亚胺。中间体偶氮甲亚胺基团通过内过渡态或通过内过渡和外过渡态与偶极亲和剂进行环加成反应，以高收率得到多官能吡咯烷。在某些涉及存在酰胺活化基团的亚胺的实例中，亚胺催化双极性亲和剂的顺式-反式异构化。报道了两个环加合物的X射线晶体结构。