Mangiferin | 4773-96-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 氧杂蒽酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Mangiferin
• 英文别名: 1,3,6,7-tetrahydroxy-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]xanthen-9-one
• CAS: 4773-96-0；13201-09-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₁₁
• 分子量: 422.345
• InChiKey: AEDDIBAIWPIIBD-PGFGPZAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-270°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）、吡啶（轻微、加热）
• 沸点：
  842.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.843±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.130 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S22,S28,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R28
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险品运输编号：
  UN 3462
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

芒果苷（mangiferin），又称莞知母宁或芒果素，是一种四羟基吡酮碳酮苷，属于双苯吡酮类黄酮化合物。主要来源于百合科多年生草本植物知母的干燥根茎、扁桃和芒果的叶、果实及树皮、翅子藤科五层龙属植物海南五层楼的根等。它具有多种药理活性，如止咳平喘祛痰、免疫抗炎镇痛、保肝利胆、抗癌、抗菌、抗病毒等。

图1：芒果苷结构式

芒果

漆树科植物芒果在古代文献中有记载，食用可止渴，《开宝本草》提到其叶煎汤饮治渴疾；《本草纲目》称其为果中极品；《本草纲目拾遗》记载了芒果能益胃气、止呕晕。现研究发现，存在于芒果枝条、叶、树皮的芒果苷具有广泛的药理作用，包括抗炎、解热镇痛、抗氧化等。

药理作用 1. 抗氧化作用

由于芒果苷分子结构中含有多酚基团，使其具备较强的抗氧化能力。此外，其还能够抑制自由基生成，保护细胞免受损伤。

2. 抗炎作用

研究表明，芒果苷具有显著的抗炎效果，可以降低毛细血管通透性，并减少炎症反应。

3. 利胆及免疫调节作用

通过促进胆汁分泌和增强免疫功能，对治疗慢性支气管炎有较好疗效。同时，它也是知母根茎中重要的抗病毒成分之一。

4. 抗肿瘤作用

芒果苷可协同奥沙利铂，促进癌细胞凋亡，并提高其体外抗癌活性。

5. 其他药理作用

• 肾上腺糖皮质激素样抗炎作用：降低毛细血管通透性，减少哮喘发作。
• 抑菌、抗单纯疱疹病毒：保护肝脏免受急性低氧损伤。
• 镇咳抗感染功效：用于治疗呼吸道感染性疾病。

提取方法

1. 有机溶剂提取工艺 采用90%以上乙醇作为提取溶剂，可从芒果叶中获得高纯度的芒果苷。
2. 水基溶剂提取工艺 使用弱碱性水为提取液，通过D101柱大孔树脂洗脱及D301柱除杂脱色处理后，得到高质量产物。该方法适用于工业化生产。
3. 酶法提取工艺 采用纤维素酶对芒果叶进行酶解提取，条件设定为酶解pH值5.0、温度55℃和时间2小时。
4. 超声波辅助提取工艺 超声波辅助提取具有简单快捷、节能等优点，在未来有较大的开发应用前景。

临床应用

1. 治疗上呼吸道感染；
2. 配合红霉素可预防痤疮；
3. 协同奥沙利铂，提高抗癌效果。

化学性质与用途

• 化学来源：来源于漆树科植物芒果的果实。
• 药理作用：具有抑制中枢神经系统、抗炎、抑菌及免疫调节等作用；可作为黄酮类化合物分析中的标准物质。此外，在胃肠道转运方面也有潜在应用价值。

通过上述信息可以看出，芒果苷作为一种天然酚类黄酮类化合物，在医药和生物化学研究领域具有广泛的应用前景。