3-benzylidene-1-methylindolin-2-one | 59181-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylidene-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Benzylidene-1-methylindol-2-one
• CAS: 59181-30-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: JGSJDLBQXHJJQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-1-methylindolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-benzyl-3-(hydroxymethyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  南极念珠菌脂肪酶-B催化动力学拆分1,3-二烷基-3-羟甲基羟吲哚

  摘要：

  南极念珠菌(CAL-B) 脂肪酶催化拆分 1,3-二烷基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚，获得 ( R )-1,3-二烷基-3-乙酰氧基甲基羟吲哚，其ee和 ( S )-1,3-二烷基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚，具有高达 78% ee使用乙酸乙烯酯作为酰化剂和乙腈作为溶剂将 ( S )-3-烯丙基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚转化为 ( 3S )-1'- benzyl-5-(iodomethyl)-4,5-dihydro-2 H - spiro[furan-3,3'-indolin]-2'-one。光学活性的 3-取代-3-羟甲基羟吲哚和螺-羟吲哚是合成潜在生物活性分子的关键合成子。

  DOI：

  10.1002/chir.23284
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3-benzylidene-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷二氢吲哚的不对称合成。(-)-Phenserine的实用全合成应用

  摘要：

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja046690e

文献信息

• Synthesis of spiro[furan-3,3′-indolin]-2′-ones by PET-catalyzed [3+2] reactions of spiro[indoline-3,2′-oxiran]-2-ones with electron-rich olefins
  作者：Lihong Wang、Zhanshan Li、Lianhong Lu、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.018

  日期：2012.2

  An efficient procedure for the synthesis of spiro[furan-3,3′-indolin]-2-ones and dispiro[cycloalkane-1,2′-furan-3′,3″-indolin]-2″-ones has been achieved in high yields and stereoselectivity by photoinduced electron transfer-catalyzed [3+2] reactions of substituted spiro[indoline-3,2′-oxiran]-2-ones with olefins. The reactions proceed by ring opening of spiro[indoline-3,2′-oxiran]-2-ones via Cβ–O bond

  合成了螺[呋喃-3,3'-吲哚啉] -2-酮和双螺[环烷烃-1,2'-呋喃-3'，3”-吲哚啉] -2”-酮的有效方法通过取代的螺[吲哚啉-3,2'-环氧乙烷] -2-酮与烯烃的光诱导电子转移催化的[3 + 2]反应，可以高收率和立体选择性。该反应通过螺开环[二氢吲哚-3,2'-环氧乙烷] -2-酮通过C β -O键裂解和随后的环加成与烯烃通过使用2,4,6-三苯基吡喃鎓tetarfluoroborate（TPT）作为敏化剂。
• Palladium/Copper-Catalyzed Oxidative CH Alkenylation/N-Dealkylative Carbonylation of Tertiary Anilines
  作者：Renyi Shi、Lijun Lu、Hua Zhang、Borui Chen、Yuchen Sha、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201303911

  日期：2013.9.27

  CH/CN activation: The first palladium/copper‐catalyzed aerobic oxidative CH alkenylation/N‐dealkylative carbonylation of tertiary anilines has been developed. Various functional groups were tolerated and acrylic ester could also be suitable substrates. This transformation provided efficient and straightforward synthesis of biologically active 3‐methyleneindolin‐2‐one derivatives from cheap and simple

  Ç  H / C  Ñ活化：第一钯/铜催化氧化好氧Ç  ħ烯基/ Ñ叔苯胺-dealkylative羰基化得到了发展。可以容忍各种官能团，丙烯酸酯也可以用作合适的底物。这种转化提供了从廉价，简单的底物中高效，直接地合成具有生物活性的3-亚甲基吲哚-2-酮衍生物的功能。
• Isocyanide-Based Multicomponent Reactions: Concise Synthesis of Spirocyclic Oxindoles with Molecular Complexity by Using a [1,5]-Hydrogen Shift as the Key Step
  作者：Shikuan Su、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1002/chem.201402576

  日期：2014.5.12

  concise multicomponent reaction of isocyanide, α‐substituted allenoate, and methyleneindolinone has been disclosed. This protocol provides a fast and straightforward approach to synthesize unusual tricyclic oxindoles in an efficient and atom‐economic manner. Mechanistically, the present cycloaddition may proceed through a cascade sequence involving double Michael addition, double cyclization, double

  已公开了异氰酸酯，α-取代的脲基酸酯和亚甲基吲哚满酮的简明多组分反应。该协议提供了一种快速，直接的方法，以高效且原子经济的方式合成不寻常的三环羟吲哚。从机理上讲，目前的环加成反应可能是通过级联序列进行的，该级联序列包括两次迈克尔加成，两次环化，两次[1,5]-氢转移和基团迁移。据信将特殊的烷基引入到烯丙酸酯中在级联反应中起关键作用。该方法还具有广泛的底物范围，这对于输送大量化合物特别有用。
• Highly Efficient Enantioselective Construction of Bispirooxindoles Containing Three Stereocenters through an Organocatalytic Cascade Michael-Cyclization Reaction
  作者：Hao Wu、Li-Li Zhang、Zhi-Qing Tian、Yao-Dong Huang、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/chem.201203221

  日期：2013.1.28

  Bispirooxindole derivatives containing three stereocenters, including two spiro quaternary centers, were synthesized in a high‐yielding, atypically rapid, and stereocontrolled cascade Michael–cyclization reaction between methyleneindolinones and isothiocyanato oxindoles catalyzed by a bi‐ or multifunctional organocatalyst. Mild conditions were used to construct bispirooxindoles with excellent enantio‐

  在一个高产，非典型快速且立体控制的双-或多功能有机催化剂催化的亚甲基吲哚酮与异硫氰酸根合吲哚之间的级联迈克尔-环化反应中，合成了包含三个立体中心（包括两个螺环季铵中心）的双螺并恶唑衍生物。温和的条件用于在不到1分钟的时间内构建具有优异对映异构体和非对映异构体纯度的bispirooxindoles。催化剂的重新配置提供了进入相反对映异构体的途径。这种异常高效的方法将使具有潜在生物活性的这一类有趣的化合物的面向多样性的合成成为可能。
• Regioselective ring expansion followed by H-shift of 3-ylidene oxindoles: a convenient synthesis of N-substituted/un-substituted pyrrolo[2,3-<i>c</i>] quinolines and marinoquinolines
  作者：Gopathi Ramu、Srinivas Ambala、Jagadeesh Babu Nanubolu、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c9ra07831b

  日期：——

  and metal-free protocol for the synthesis of 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines. The present method under mild reaction conditions with wide functional group compatibility gives several unexplored N-substituted/unsubstituted 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines and marinoquinolines in good to excellent yields. Mechanistic insights for the synthesis of N-substituted pyrroloquinolines

  在此，我们报告了一种用于合成 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo[2,3 - c ] 喹啉的简单且无金属的方案。本方法在温和的反应条件下具有广泛的官能团相容性，以良好至优异的产率提供了几种未开发的 N-取代/未取代 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo [2,3 - c ] 喹啉和 marinoquinolines。N-取代吡咯并喹啉合成的机理研究揭示了 3-亚基氧吲哚的扩环和 H 位移是关键步骤。