(2E,7E)-1,9-di(furan-2-yl)nona-2,7-diene-1,9-dione | 347376-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,7E)-1,9-di(furan-2-yl)nona-2,7-diene-1,9-dione
• 英文别名: trans,trans-1,7-bis(2-furanoyl)-1,6-heptadiene；1,9-difuran-2-yl-nona-2,7-diene-1,9-dione；(E,E)-1,7-di(2-furoyl)-1,6-heptadiene；(2E,7E)-1,9-bis(furan-2-yl)nona-2,7-diene-1,9-dione
• CAS: 347376-19-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: CNTAMKIXVKUMJJ-KBXRYBNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7E)-1,9-di(furan-2-yl)nona-2,7-diene-1,9-dione 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以10.3%的产率得到exo,cis-6,7-di(2-furanoyl)bicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  束缚烯酮的阴离子自由基链环加成：分子内环丁酸酯化和Diels-Alder环加成。

  摘要：

  [反应：见正文]观察到通过阴极还原生成的某些双（烯）酮的阴离子自由基参与分子内环丁酸酯化，通过阴离子自由基链机理产生双环[3.2.0]庚烷衍生物。提出了逐步的加成反应，涉及狄氏阴离子自由基中间体的证据。除了新颖的阴离子自由基环丁酸酯，还观察到了前所未有的分子内阴离子自由基Diels-Alder产品。讨论了相对于共催化双（烯酮）环丁烷化底物范围的平行趋势。

  DOI：

  10.1021/ol0172065
• 作为产物：
  描述：

  [(furan-2-ylcarbonyl)methylene]triphenylphosphorane 、 戊二醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(2E,7E)-1,9-di(furan-2-yl)nona-2,7-diene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Co(dpm)2-硅烷（dpm = 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionate）催化的非对映选择性环还原和环加成：湿金属与阴离子自由基途径的机理和分配

  摘要：

  在苯基硅烷和 5 mol % 钴 (II) 双（2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酸）存在下，芳基取代的单烯酮单醛和双（烯酮）进行还原环化，得到合成羟醛和反迈克尔产品，分别。对于羟醛和迈克尔环还原，五元环和六元环的形成以高产率和高水平的非对映选择性发生。在 d(3)-苯基硅烷存在下，单烯酮单醛 1a 的环还原显示在烯酮 β 位掺入单个氘作为差向异构体的等摩尔混合物，推断在环化之前动力学形成的烯醇钴的快速异构化。氘代产物通过单晶中子衍射分析表征。对于双（烯酮）底物，硅烷源的调制能够分配竞争性迈克尔环还原和 [2 + 2] 环加成流形。对位取代苯乙酮衍生的双（烯酮）的研究表明，底物电子特征也直接分配环还原和环加成流形。通过检查烯酮几何对产物立体化学和电化学研究的影响，包括双（烯酮）底物的阴极还原，获得了进一步的机械洞察力。集体实验揭示了竞争性烯酮还原途径。烯酮加氢金属化在生成羟醛和迈克尔环

  DOI：

  10.1021/ja020223k

文献信息

• A Highly Nucleophilic Multifunctional Chiral Phosphane-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Rauhut-Currier Reaction
  作者：Xiao-Nan Zhang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201200940

  日期：2012.11

  An asymmetric variant of the intramolecular Rauhut–Currier (RC) reaction can be achieved using a highly nucleophilic multifunctional chiral phosphane; the corresponding cyclopentene and cyclohexene derivatives are produced in moderate to good yields and with good to excellent enantioselectivities.

  使用高度亲核的多功能手性磷烷可以实现分子内 Rauhut-Currier (RC) 反应的不对称变体；相应的环戊烯和环己烯衍生物以中等至良好的收率和良好至极好的对映选择性生产。
• Stereoselective Borylcupration/Michael Addition on Symmetrical Dienones
  作者：Laxman Devidas Khalse、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02714

  日期：2023.7.7

  An efficient cascade protocol for the stereoselective synthesis of borylated carbocycles via copper-catalyzed borylative Michael/Michael cyclization is presented. Using this mild approach, up to 24 new boronic ester substituted indanes, cyclohexanes, and cyclopentanes were prepared in good yields with excellent diasteroselectivities and exceptional functional group tolerance. Furthermore, carbacyclic

  提出了一种通过铜催化硼化迈克尔/迈克尔环化立体选择性合成硼化碳环的有效级联方案。使用这种温和的方法，以良好的产率制备了多达 24 种新的硼酸酯取代的茚满、环己烷和环戊烷，并具有优异的非对映选择性和出色的官能团耐受性。此外，通过合成转化成功氧化了碳环硼酸酯。本方案的克级合成也得到有效地进行。
• Ischay, Michael A.; Anzovino, Mary E.; Du, Juana, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12886 - 12887
  作者：Ischay, Michael A.、Anzovino, Mary E.、Du, Juana、Yoon, Tehshik P.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Rauhut−Currier Reactions Promoted by Protected Cysteine
  作者：Carrie E. Aroyan、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja067139f

  日期：2007.1.1

  We report highly enantioselective examples of the Rauhut-Currier cycloisomerization reaction (the "vinylogous Morita-Baylis-Hillman reaction"). The reaction is highly practical and is catalyzed by a commercially available derivative of the proteinogenic amino acid cysteine. Reactions are conducted in the presence of potassium tert-butoxide and a critical concentration of water in bulk acetonitrile. A mechanistic model is advanced that may account for reaction selectivity that is predicated on organizational chelation of K ion in the product-determining step in which the Cys derivative undergoes limination.
• Diastereoselective Cobalt-Catalyzed Aldol and Michael Cycloreductions
  作者：Tae-Gon Baik、Ana Liza Luis、Long-Cheng Wang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0040971

  日期：2001.5.1