diethyl 2,7-nonadienedioate | 26385-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2,7-nonadienedioate
• 英文别名: diethyl 2,7-nonadiene-1,9 dioate；nona-2,7-dienedioic acid diethyl ester；Nona-2,7-dien-disaeure-diethylester；Diethyl-1,6-dienazelat；Diethyl nona-2,7-dienedioate；diethyl nona-2,7-dienedioate
• CAS: 26385-65-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: DGDKCADOPSQFGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-106 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,7-nonadienedioate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-carbethoxybicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物介导的双-α，β-不饱和羰基化合物的分子内环二聚

  摘要：

  investigated（II）二碘化物介导的简单双烯-烯酸酯和-烯酸酯在THF / MeOH中的分子内环二聚。以合成上有用的产率获得包括立体定义的顺式-双环[3.3.0]辛烷和反式-双环[4.3.0]壬烷的螺环和精细的多环产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.031
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 diethyl 2,7-nonadienedioate
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化/ Wittig烯烃化反应使二醇脱对称。

  摘要：

  通过串联氧化/维蒂希（Wittig）烯化反应使二元醇脱对称，得到α，β-不饱和羟基酯，而无需保护基团的策略；使用PCC，通过第二次氧化/维蒂希烯化序列将α，β-不饱和羟基酯转化为二烯基二酯。

  DOI：

  10.1039/b602329k

文献信息

• Cyclic Model for the Asymmetric Conjugate Addition of Organolithiums with Enoates
  作者：Kiyoshi Tomioka、Katsumi Nishimura、Naoshi Fukuyama、Mitsuaki Yamashita、Takaaki Sumiyoshi、Yasutomo Yamamoto、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1055/s-0034-1380702

  日期：——

  enantiomeric excesses and yields. The chiral diether ligand controlled asymmetric conjugate addition of organolithiums to nona-2,7-dienedioates preferentially proceeds via the s-cis conformation with coordination of the carbonyl oxygen atom to the lithium to give a lithium E-enolate intermediate. Subsequent intramolecular conjugate addition of the enolate also proceeds via a cyclic transition state involving

  摘要 所述手性配体的二醚控制不对称共轭加成有机锂的对壬-2,7- dienedioates优先经由前进小号-顺式构象的与羰基氧原子与锂的协调，得到锂ë -enolate中间。随后分子内共轭加成的烯醇化物也可通过涉及锂和环状过渡状态前进小号-顺-enoate，产生反式，反式三取代环己烷具有高对映体过量和产量。 所述手性配体的二醚控制不对称共轭加成有机锂的对壬-2,7- dienedioates优先经由前进小号-顺式构象的与羰基氧原子与锂的协调，得到锂ë -enolate中间。随后分子内共轭加成的烯醇化物也可通过涉及锂和环状过渡状态前进小号-顺-enoate，产生反式，反式三取代环己烷具有高对映体过量和产量。
• In Situ Generation of Ylides for Tandem Oxidation-Olefination Reactions of Unactivated Diols
  作者：Andrew Graham、David Phillips

  DOI：10.1055/s-2008-1042799

  日期：——

  An efficient desymmetrization of diols is achieved using phosphonium salts which undergo deprotonation in the presence of a hindered amine base and manganese dioxide to produce α,β-unsaturated hydroxy esters in good yields.

  利用膦盐在位阻胺碱和二氧化锰存在下发生脱质子作用，可以高效地实现二元醇的非对称化，从而以良好的产率制得α,β-不饱和羟基酯。
• Magnetically recoverable nanostructured Pd complex of dendrimeric type ligand on the MCM-41: Preparation, characterization and catalytic activity in the Heck reaction
  作者：Mohammad Abdollahi-Alibeik、Najmeh Gharibpour、Zahra Ramazani

  DOI：10.1515/mgmc-2020-0023

  日期：2020.11.4

  Abstract A palladium complex of a dendrimer type ligand of aminoethylacrylamide immobilized onto the mesoporous channels of MCM-41 with magnetic core was prepared and characterized using various techniques such as XRD, TEM, BET, FT-IR, TGA, and VSM. The prepared nanostructured material was found as a magnetically recoverable catalyst for Heck reaction of aryl halides and vinylic C–H. The catalyst is easily

  摘要 利用XRD、TEM、BET、FT-IR、TGA和VSM等多种技术制备了一种氨基乙基丙烯酰胺树枝状配体固定在MCM-41介孔通道上的钯配合物，并对其进行了表征。发现制备的纳米结构材料可用作芳基卤化物和乙烯基 C-H 的 Heck 反应的磁性可回收催化剂。该催化剂可通过外部磁铁轻松回收，并可根据 Pd 的负载量以不同的浸出量重复使用。还进行了热过滤测试，并证明异质样品中的钯可以溶解，然后再沉积在载体材料的表面上。图形概要
• Diol desymmetrization as an approach to the synthesis of unsymmetrical dienyl diesters
  作者：David J. Phillips、Kathryn S. Pillinger、Wei Li、Angela E. Taylor、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.089

  日期：2007.10

  The tandem oxidation/Wittig olefination of unactivated diols utilizing manganese dioxide produces α,β-unsaturated hydroxy esters in high yields in a highly effective desymmetrization process. The formation of small quantities of the corresponding lactones suggests that the reaction may proceed through a lactol intermediate in some cases. The α,β-unsaturated hydroxy esters are transformed into symmetrical

  利用二氧化锰对未活化的二醇进行串联氧化/维蒂希烯化反应，可在高效的不对称化过程中以高收率产生α，β-不饱和羟基酯。少量相应内酯的形成表明，在某些情况下，反应可能会通过内酯中间体进行。使用PCC介导的第二次氧化/维蒂希烯化序列，将α，β-不饱和羟基酯转化为对称或不对称的二烯基二酯。
• Electrochemical oxidation of trifluoroacetic acid anion. V. Formation of bis(trifluoromethyl) alicyclic compounds from activated dienes
  作者：Roger N. Renaud、Campbell J. Stephens、Denis Bérubé

  DOI：10.1139/v82-229

  日期：1982.7.1

  The electrochemical oxidation of trifluoroacetate anion in the presence of activated dienes, ROOCCH=CH(CH₂)_nCH=CHCOOR, gave bis(trifluoromethyl) alicyclic products. The ring size of the products was determined by comparing the fluorine nuclear magnetic resonance spectra of the protonated with the corresponding α,α′-dideuterated compounds. The results can be explained by an intramolecular radical addition and by an intramolecular coupling of a biradical intermediate.

  在活化二烯存在下，三氟乙酸根离子的电化学氧化产生了双(三氟甲基)脂环产物。通过比较质子化合物与相应的α,α′-二氘化合物的氟核磁共振谱来确定产物的环大小。结果可以通过分子内自由基加成和双自由基中间体的分子内偶联来解释。