ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(hydroxyimino)-3-oxopropanoate | 229633-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(hydroxyimino)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxopropanoate
• CAS: 229633-61-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₄
• 分子量: 255.658
• InChiKey: AJCBCGZQZSVFQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  407.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(hydroxyimino)-3-oxopropanoate 在 (Rc,Sp)-DuanPhos 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 25.33h， 生成 (2S,3R)-ethyl 2-acetamido-3-acetoxy-3-(4-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化四取代的β-乙酰氧基-α-烯酰胺酯的不对称加氢反应和高效合成右旋多巴

  摘要：

  开发了铑催化的具有挑战性的四取代β-乙酰氧基-α-烯酰胺基酯的不对称加氢反应，以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得了手性β-乙酰氧基-α-酰胺基酯。该产物可以容易地转化为β-羟基-α-氨基酸衍生物，它们是有价值的手性构建单元，并且还开发了合成右旋多巴的新途径。

  DOI：

  10.1039/c7cc03902f
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基)乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(hydroxyimino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化四取代的β-乙酰氧基-α-烯酰胺酯的不对称加氢反应和高效合成右旋多巴

  摘要：

  开发了铑催化的具有挑战性的四取代β-乙酰氧基-α-烯酰胺基酯的不对称加氢反应，以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得了手性β-乙酰氧基-α-酰胺基酯。该产物可以容易地转化为β-羟基-α-氨基酸衍生物，它们是有价值的手性构建单元，并且还开发了合成右旋多巴的新途径。

  DOI：

  10.1039/c7cc03902f

文献信息

• Biocatalytic Synthesis of Enantiopure β-Methoxy-β-arylalanine Derivatives
  作者：Shiming Fan、Shouxin Liu、Hubo Zhang、Ying Liu、Yihuang Yang、Longyi Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201402470

  日期：2014.9

  β-hydroxy-β-arylalanine and β-methoxy-β-arylalanine derivatives, which occur widely in marine nature products, were stereoselectively synthesized with 99 % ee values. The two erythro isomers were prepared by L- or D-aminoacylase-catalyzed resolution of the corresponding N-acetyl derivatives, whereas the two threo isomers were obtained only by D-aminoacylase-catalyzed resolution of the derivatives. erythro-β-Hydroxy-β-arylalanine

  手性β-羟基-β-芳基丙氨酸和β-甲氧基-β-芳基丙氨酸衍生物广泛存在于海洋天然产物中，它们是立体选择性合成的，具有99%的ee值。两种赤型异构体是通过 L-或 D-氨基酰化酶催化拆分相应的 N-乙酰基衍生物制备的，而两种苏型异构体仅通过 D-氨基酰化酶催化拆分衍生物获得。赤型-β-羟基-β-芳基丙氨酸衍生物是通过 2-(羟基亚氨基)-3-氧代-3-芳基丙酸乙酯的非对映选择性氢化制备的，而后者又是通过 3-氧代-3-芳基丙酸乙酯与乙基的肟化而获得的。在纳米 K2CO3 存在下，亚硝酸盐的产率为 72% 至 80%。
• Imidazole derivatives
  申请人：Welfide Corporation

  公开号：US06288061B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  The present invention relates to the imidazole derivative of the following formula (I) wherein R1 is hydrogen, optionally substituted alkyl and the like, R2 is hydrogen, optionally substituted alkyl and the like, R3is optionally substituted heteroaryl, R4 is optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted phenyl and the like, provided that when R1 is hydrogen, and R2 and R4 are the same or different and each is phenyl or phenyl substituted by halogen atom, lower alkyl or lower alkoxy, R3 is benzothiazolyl or thiazolyl substituted by phenyl, the imidazole derivative of the following formula (XII) wherein R6 is optionally substituted phenyl or optionally substituted heteroaryl and R7 is substituted phenyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the formulas (I) and (XII) and pharmaceutically acceptable salts thereof of the present invention inhibit IL-4 and IL-5 production by Th2 cells and are effective for the prophylaxis and treatment of allergic diseases such as atopic dermatitis, bronchial asthma, allergic rhinitis and the like.

  本发明涉及下式（I）的咪唑衍生物，其中R1为氢、可选取代烷基等，R2为氢、可选取代烷基等，R3为可选取代杂环芳基，R4为可选取代环烷基、可选取代苯基等，但当R1为氢，且R2和R4相同或不同，且均为苯基或被卤素原子、低烷基或低烷氧基取代的苯基时，R3为苯并噻唑基或噻唑基，下式（XII）的咪唑衍生物，其中R6为可选取代苯基或可选取代杂环芳基，R7为取代的苯基，以及其药学上可接受的盐。本发明的式（I）和式（XII）化合物及其药学上可接受的盐能够抑制Th2细胞产生IL-4和IL-5，并且对于预防和治疗过敏性疾病，如特应性皮炎、支气管哮喘、过敏性鼻炎等具有有效性。
• Tetramate derivatives by chemoselective Dieckmann ring closure of<i>allo</i>-phenylserines, and their antibacterial activity
  作者：Liban Saney、Kirsten E. Christensen、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/d3ob00376k

  日期：——

  showing the importance of steric bulk around the bicyclic ring system. The derived C7-carboxamidotetramates, but not C7-acyl systems, exhibited potent antibacterial activity against MRSA, with the most active compounds exhibiting well-defined physicochemical and structure–activity properties. This work clearly demonstrates that densely functionalised tetramates are both readily available and may exhibit

  报道了一种通用途径，该途径利用衍生自别苯丝氨酸的恶唑烷衍生物的 Dieckmann 环化作用，可直接获得取代的双环四酸酯。有趣的是观察到恶唑烷的N-酰化反应的高水平非对映选择性及其在 Dieckmann 环化中闭环的完全化学选择性。重要的是，化学选择性的意义与早先报道的threo不同-苯丝氨酸系统，显示了双环系统周围空间体积的重要性。衍生的 C7-甲酰胺四甲酸酯，但不是 C7-酰基系统，对 MRSA 表现出强大的抗菌活性，其中最活跃的化合物表现出明确的物理化学和结构-活性特性。这项工作清楚地表明，密集功能化的四聚体既容易获得，又可能表现出高水平的抗菌活性。
• Ehrhart, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 713,716
  作者：Ehrhart

  DOI：——

  日期：——
• β-Arylserine Ethyl Esters¹
  作者：Walter H. Hartung、T. T. Dittrich、Yen-tsai Chang

  DOI：10.1021/ja01097a513

  日期：1953.1