9-hydroxytetradecanoic acid | 103273-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-hydroxytetradecanoic acid
• CAS: 103273-05-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: KRUIJHPTWXBHHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxytetradecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 9-tetradecanolide
  参考文献：
  名称：

  Bez, Ghanashyam; Saikia, Anil K.; Kalita, Dipak, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 325 - 330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 硫酸氢铵 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 D-gluco-6,7-dideoxy-heptose 、 Ktedonobacter racemifer 9955 、 sodium citrate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-hydroxytetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  得自竞争性竞争杆菌DSM44963的自给自足CYP102家族酶Krac9955用作烷基和烷氧基-苯甲酸羟化酶。

  摘要：

  已从消旋克氏杆菌DSM44963（属于叶绿弯曲菌）中鉴定出一种自给自足的CYP102家族编码基因（Krac_9955）。该酶的底物范围的表征由于使用大肠杆菌的低水平生产而受到阻碍。使用密码子优化的基因，引入标签和修改纯化方案可提高Krac9555酶的产量和纯度。分离血红素结构域，并进行底物结合和周转的体外分析。发现Krac9955比饱和和不饱和脂肪酸优先结合烷基和烷氧基苯甲酸（≥95％高纺丝度，Kd <3μM）。对于一个自给自足的CYP102家族成员，Krac9955对所有测试的底物显示出低水平的NAD（P）H氧化活性，尽管在许多情况下都观察到了产物的形成。对于几乎所有的底物，Krac9955的首选羟基化位点是远离羧酸酯基的八个碳原子，某些反应以≥90％的选择性进行。Krac9955与CYP102A1（P450Bm3）不同，它是CYP102家族P450酶的第一个自给自足成员，该家族未针对靠近ω端的快速脂肪酸羟化进行优化。

  DOI：

  10.1016/j.abb.2016.12.014

文献信息

• [EN] DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV MISSOURI

  公开号：WO2009158633A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Conjugated compounds comprising a therapeutic or diagnostic agent linked to a substrate for a cell membrane transporter or receptor by lipophilic linker are provided.

  提供了包含治疗或诊断药物与细胞膜转运体或受体的底物通过亲脂性连接剂连接的共轭化合物。
• The CYPome of Sorangium cellulosum So ce56 and Identification of CYP109D1 as a New Fatty Acid Hydroxylase
  作者：Yogan Khatri、Frank Hannemann、Kerstin M. Ewen、Dominik Pistorius、Olena Perlova、Norio Kagawa、Alexander O. Brachmann、Rolf Müller、Rita Bernhardt

  DOI：10.1016/j.chembiol.2010.10.010

  日期：2010.12

  studies on the characterization of fatty acid hydroxylases. Three novel potential fatty acid hydroxylases (CYP109D1, CYP264A1, and CYP266A1) were used for detailed characterization. One of them, CYP109D1 was able to perform subterminal hydroxylation of saturated fatty acids with the support of two autologous and one heterologous electron transfer system(s). The kinetic parameters for the product hydroxylation

  提出了对纤维素酶Soce56的完整细胞色素P450补体（CYPome）进行的首次系统研究，该酶是重要的次生代谢产物的生产者，具有迄今为止最大的细菌基因组序列。我们描述了由21个推定的P450基因组成的Soce56细胞色素P450补体的生物信息学分析。由于脂肪酸在黏菌的复杂生命周期中起着关键作用，因此我们将研究重点放在了脂肪酸羟化酶的表征上。三种新颖的潜在脂肪酸羟化酶（CYP109D1，CYP264A1和CYP266A1）用于详细表征。其中之一，CYP109D1能够在两个自体和一个异源电子转移系统的支持下进行饱和脂肪酸的亚末端羟基化反应。
• Regioselectivity and Activity of Cytochrome P450 BM-3 and Mutant F87A in Reactions Driven by Hydrogen Peroxide
  作者：Patrick C. Cirino、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/1615-4169(200210)344:9<932::aid-adsc932>3.0.co;2-m

  日期：2002.10

  Cytochrome P450 BM-3 (EC 1.14.14.1) is a monooxygenase that utilizes NADPH and dioxygen to hydroxylate fatty acids at subterminal positions. The enzyme is also capable of functioning as a peroxygenase in the same reaction, by utilizing hydrogen peroxide in place of the reductase domain, cofactor and oxygen. As a starting point for developing a practically useful hydroxylation biocatalyst, we compare the activity and regioselectivity of wild-type P450 BM-3 and its F87A mutant on various fatty acids. Neither enzyme catalyzes terminal hydroxylation under any of the conditions studied. While significantly enhancing peroxygenase activity, the F87A mutation also shifts hydroxylation further away from the terminal position. The H2O2-driven reactions with either the full-length BM-3 enzyme or the heme domain are slow, but yield product distributions very similar to those generated when using NADPH and O-2.
• GULACAR, FAZIL O.;BUCHS, ARMAND;SUSINI, ALBERTO, J. CHROMATOGR., 479,(1989) N, C. 61-72
  作者：GULACAR, FAZIL O.、BUCHS, ARMAND、SUSINI, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——
• JPH03115227A
  申请人：——

  公开号：JPH03115227A

  公开（公告）日：1991-05-16