1-(2,4,6-trimethylphenylazo)-2-naphthol | 94378-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylphenylazo)-2-naphthol
• 英文别名: 2-Naphthol, 1-(2,4,6-trimethylphenylazo)-；1-[(2,4,6-trimethylphenyl)diazenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 94378-04-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: FOUPBYDBPXKKSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  495.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thallium (I) ethoxide 、 1-(2,4,6-trimethylphenylazo)-2-naphthol 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  O,N-二齿钌偶氮配合物作为烯烃异构化反应的催化剂

  摘要：

  已经合成并研究了一系列钌配合物 [(eta(6)-p-cymene)RuCl(L)] [配体 L 包含偶氮基团 (1-5) 或亚氨基 (6-7)]以烯丙基苯和1-辛烯为模型底物的异构化催化剂。温度和催化剂/底物摩尔比已被考虑作为优化异构化反应条件的参数。通过(1)H、(13)C NMR、FT-IR和微量分析，对新配合物进行了表征，并通过晶体结构测定确定了配合物4的分子结构。

  DOI：

  10.1002/ejic.200900926
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 CHNO₄ 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(2,4,6-trimethylphenylazo)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  794.将重氮基团直接引入芳香核。第一部分：碱性反应，由聚烷基苯，苯酚醚，苯酚和芳族叔胺生成重氮盐

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004003

文献信息

• Alternatives for Conventional Alkane Solvents
  作者：Mary L. Harrell、Thomas Malinski、Coralys Torres-López、Kimberly Gonzalez、Jakkrit Suriboot、David E. Bergbreiter

  DOI：10.1021/jacs.6b07967

  日期：2016.11.9

  were also compared to heptane in studies of azo dye isomerization. The results show that thermal isomerization of an azo dye occurs at the same rate in heptane and a PAO. Further studies of carboxylic acid promoted dye isomerization in heptane and a PAO show that low molecular weight and oligomeric carboxylic acids are kinetically equivalent at accelerating this isomerization. The results suggest that

  本文中描述的研究表明，烃类低聚物是低分子量烷烃溶剂的替代品。在使用极性溶剂（例如甲醇、乙醇水溶液或 DMF）的热变形溶剂混合物或使用乙腈的双相混合物中，这些低聚溶剂是庚烷的无毒、非挥发性和可回收的替代品。无论使用哪种极性溶剂，烃类低聚物如聚（α-烯烃）（PAO）都表现出极低的浸出到极性相中。紫外-可见光谱研究表明，这些溶剂具有庚烷的溶解特性。例如，PAO 溶解庚烷可溶性染料，并将它们与热变形溶剂混合物中的极性相定量分离。PAO 作为纯溶剂或作为庚烷中的添加剂充当抗浸出剂，减少这种染料在庚烷/极性溶剂混合物中已经很低的浸出到极性相中。在偶氮染料异构化研究中，还将这些低聚烃溶剂与庚烷进行了比较。结果表明，偶氮染料的热异构化在庚烷和 PAO 中以相同的速率发生。羧酸在庚烷和 PAO 中促进染料异构化的进一步研究表明，低分子量和低聚羧酸在加速这种异构化方面在动力学上是等效的。结果表明，这些和其他烃
• Palladium(II) complexes containing sterically bulky O, N donor ligands: Synthesis, characterization and catalytic activity in the Suzuki-Miyaura and Sonogashira coupling reactions
  作者：Raja Nandhini、Paranthaman Vijayan、Galmari Venkatachalam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121080

  日期：2020.2

  palladium(II)1-(arylazo)naphtholate complexes of the type [Pd(L1-4)2] containing sterically bulky O, N donor functionalized arylazo ligands has been synthesized. These palladium(II) complexes were characterized by elemental analysis and spectral (FT-IR, UV–Vis, 1H NMR and 13C NMR) studies. The molecular structure of the Palladium(II) complexes [Pd(L1)2] and [Pd(L2)2] were established by X-ray crystallography

  合成了新型的[Pd（L 1-4）2 ]型钯（II）1-（芳基偶氮）萘甲酸酯络合物，其含有空间庞大的O，N供体官能化的芳基偶氮配体。这些钯（II）配合物的特征在于元素分析和光谱（FT-IR，UV-Vis，1 H NMR和13 C NMR）研究。通过X射线晶体学确定钯（II）配合物[Pd（L 1）2 ]和[Pd（L 2）2 ]的分子结构。发现这些络合物可有效催化DMF和i中芳基硼酸和芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联以及芳基卤化物和苯乙炔的Sonogashira反应。-PrOH介质可提供高收率的相应C–C偶联产物。
• Bourne et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1695
  作者：Bourne et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pettit et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3081,3083
  作者：Pettit et al.

  DOI：——

  日期：——
• O,N‐Bidentate Ruthenium Azo Complexes as Catalysts for Olefin Isomerization Reactions
  作者：Fu Ding、Yaguang Sun、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/ejic.200900926

  日期：2010.4

  A series of ruthenium complexes [(eta(6)-p-cymene)RuCl(L)] [ligands L incorporate an azo group (1-5) or an imino group (6-7)] have been synthesized and studied as olefin isomerization catalyst with allylbenzene and 1-octene as model substrates. Temperature and catalyst/substrate mol ratio have been taken into account as parameters to optimize the isomerization reaction conditions. By using (1)H, (13)C

  已经合成并研究了一系列钌配合物 [(eta(6)-p-cymene)RuCl(L)] [配体 L 包含偶氮基团 (1-5) 或亚氨基 (6-7)]以烯丙基苯和1-辛烯为模型底物的异构化催化剂。温度和催化剂/底物摩尔比已被考虑作为优化异构化反应条件的参数。通过(1)H、(13)C NMR、FT-IR和微量分析，对新配合物进行了表征，并通过晶体结构测定确定了配合物4的分子结构。