(1R,25)-2-(4'-fluorobenzylamino)cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester complex with (S)-(+)-mandelic Acid | 1033756-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,25)-2-(4'-fluorobenzylamino)cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester complex with (S)-(+)-mandelic Acid
• 英文别名: ethyl (1R,2S)-2-[(4-fluorophenyl)methylamino]cyclopentane-1-carboxylate;(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 1033756-47-6
• 化学式: C₈H₈O₃*C₁₅H₂₀FNO₂
• 分子量: 417.477
• InChiKey: CODOIFILWBLFNM-UGWZRUBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,25)-2-(4'-fluorobenzylamino)cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester complex with (S)-(+)-mandelic Acid 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2s)-2-氨基-环戊烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/73982

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(4-fluoro-benzylamino)-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 、 (S)-(+)-扁桃酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.02h， 以40%的产率得到(1R,25)-2-(4'-fluorobenzylamino)cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester complex with (S)-(+)-mandelic Acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/73982

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Efficient synthesis of (1R,2S) and (1S,2R)-2-aminocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester derivatives in enantiomerically pure form
  作者：Peter S. Dragovich、Douglas E. Murphy、Kimkim Dao、Sun Hee Kim、Lian-Sheng Li、Frank Ruebsam、Zhongxiang Sun、Chinh V. Tran、Alan X. Xiang、Yuefen Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.029

  日期：2008.12

  applications. In addition, the straightforward conversion of compound 12 to enantiomerically pure (1R,2S)-2-aminocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester and the corresponding Boc and Cbz derivatives is reported. The preparation of the enantiomer of 12 (compound 15) in enantiomerically pure form and the conversion of this entity to (1S,2R)-2-aminocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester and the corresponding

  旋光合成中间体[（1 R，2 S）-2-（4'-氟苄氨基）环戊烷羧酸乙酯与（S）-（+）-扁桃酸的络合物的四步合成；据报道制备有希望的HCV NS5B聚合酶抑制剂所需的化合物12，＞ 99％de]。该方法利用扁桃酸作为拆分剂，可通过简单的提取以高收率回收。所描述化学方法的优化版本避免了使用色谱纯化方法，使其适合大规模应用。此外，化合物12直接转化为对映体纯的（1 R，2 S报道了）-2-氨基环戊烷羧酸乙酯和相应的Boc和Cbz衍生物。的对映体的制备12（化合物15）的对映体纯的形式和该实体的（1转换小号，2 - [R）-2-氨基环戊烷羧酸乙酯和相应的Boc和Cbz基衍生物也被描述。