5-(4-aminophenyl)-2-(4-tert-butylphenyl)-N-(2-thiazolyl)imidazole-4-carboxamide | 229631-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)-2-(4-tert-butylphenyl)-N-(2-thiazolyl)imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-(4-Aminophenyl)-2-(4-tert-butylphenyl)-N-(2-thiazolyl)-imidazole-4-carboxamide；4-(4-aminophenyl)-2-(4-tert-butylphenyl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-imidazole-5-carboxamide
• CAS: 229631-80-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N₅OS
• 分子量: 417.535
• InChiKey: MKVLBEVGFDAZCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-aminophenyl)-2-(4-tert-butylphenyl)-N-(2-thiazolyl)imidazole-4-carboxamide 在 聚合甲醛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-tert-butylphenyl)-5-(4-dimethylamino-phenyl)-N-(2-thiazolyl)imidazole-4-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的咪唑衍生物 其中R1是氢，可选择地取代的烷基等，R2是氢，可选择地取代的烷基等，R3是可选择地取代的杂芳基，R4是可选择地取代的环烷基，可选择地取代的苯基等，但当R1是氢，且R2和R4相同或不同，且每个是苯基或被卤原子、较低烷基或较低烷氧基取代的苯基时，R3是苯并噻唑基或被苯基取代的噻唑基，以下式（XII）的咪唑衍生物 其中R6是可选择地取代的苯基或可选择地取代的杂芳基，R7是被取代的苯基，以及其药学上可接受的盐。本发明的式（I）和（XII）的化合物及其药学上可接受的盐通过抑制Th2细胞产生IL-4和IL-5，在预防和治疗特应性皮炎、支气管哮喘、过敏性鼻炎等过敏性疾病方面具有有效性。

  公开号：

  US06288061B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tert-Butylphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-N-(2-thiazolyl)-imidazole-4-carboxamide 在 镍 乙酸乙酯 、 异丙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以to give 5-(4-aminophenyl)-2-(4-tert-butylphenyl)-N-(2-thiazolyl)imidazole-4-carboxamide (7.13 g)的产率得到5-(4-aminophenyl)-2-(4-tert-butylphenyl)-N-(2-thiazolyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及下式（I）的咪唑衍生物，其中R1为氢、可选取代烷基等，R2为氢、可选取代烷基等，R3为可选取代杂环芳基，R4为可选取代环烷基、可选取代苯基等，但当R1为氢，且R2和R4相同或不同，且均为苯基或被卤素原子、低烷基或低烷氧基取代的苯基时，R3为苯并噻唑基或噻唑基，下式（XII）的咪唑衍生物，其中R6为可选取代苯基或可选取代杂环芳基，R7为取代的苯基，以及其药学上可接受的盐。本发明的式（I）和式（XII）化合物及其药学上可接受的盐能够抑制Th2细胞产生IL-4和IL-5，并且对于预防和治疗过敏性疾病，如特应性皮炎、支气管哮喘、过敏性鼻炎等具有有效性。

  公开号：

  US06288061B1

文献信息

• US6288061B1
  申请人：——

  公开号：US6288061B1

  公开（公告）日：2001-09-11