(S)-2-hydroxy-2-phenylacetaldehyde | 169136-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-phenylacetaldehyde
• 英文别名: (S)-mandeldehyde；(I+/-S)-I+/--Hydroxybenzeneacetaldehyde；(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetaldehyde
• CAS: 169136-71-4
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: JCISRQNKHZNVHJ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2-phenylacetaldehyde 在 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 aldehyde dehydrogenase 作用下， 生成 (S)-(+)-扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  外消旋扁桃酸，苯乙烯或生物基1-苯基丙氨酸通过级联生物催化一锅对映选择性合成d-苯基甘氨酸

  摘要：

  对映纯d-苯基甘氨酸及其衍生物是重要的一组手性氨基酸，在制药工业中具有广泛的应用。但是，现有的d-苯基甘氨酸合成方法主要依靠有毒的氰化物化学和多步法。为了提供绿色和安全的替代品，我们设想了级联生物催化，分别由外消旋扁桃酸，苯乙烯和生物基1-苯基丙氨酸一锅法合成d-苯基甘氨酸。重组大肠杆菌（LZ110）被设计为在一个锅中共表达四种酶以催化三步反应，将扁桃酸（210 mM）转化为29.5 g L -1的对映体纯的d-苯基甘氨酸（195 mM），转换率达93％。使用相同的全细胞催化剂，还可以由相应的扁桃酸衍生物以高转化率（58-94％）和非常高ee（93-99％）的方式生产其他十二种d-苯基甘氨酸衍生物。构建了表达7种酶的大肠埃希氏菌（LZ116），可通过一锅6步级联生物转化法将苯乙烯转化为对映体纯的d-苯基甘氨酸，转化率为80％。通过相同的级联反应，十二种取代的d-苯基甘氨酸也从相应的苯乙烯衍

  DOI：

  10.1002/adsc.201700956
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2R)-tert-butyl 2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)benzothiazolidine-3-carboxylate 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为新的手性甲酰基阴离子当量的α-锂化的噻唑烷的对映选择性反应

  摘要：

  在（-）-天冬氨酸的存在下，锂化的N - Boc-噻唑烷和N -Boc-苯并噻唑烷与二苯甲酮的反应分别提供了具有高达97％ee和93％ee的产物。与各种芳族和脂族醛的反应也提供了具有高对映选择性和中等非对映选择性的产物。每种非对映异构体都可以转化为旋光性二醇。因此，锂化的N -Boc-噻唑烷和N -Boc-苯并噻唑烷用作手性甲酰基阴离子等同物。确认反应通过动态热力学拆分途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.010

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF AN ANTIVIRAL COMPOUND<br/>[FR] SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ ANTIVIRAL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014028342A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present disclosure provides processes for the preparation of a compound of Formula I: which is useful as an antiviral agent. The disclosure also provides compounds that are synthetic intermediates to compounds of formula.

  本公开提供了制备化合物I的方法：该化合物可用作抗病毒剂。该公开还提供了作为化合物I合成中间体的化合物。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF KINETOPLASTID INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS POUR TRAITER UNE INFECTION CINÉTOPLASTIDE
  申请人：IRBM SCIENCE PARK S P A

  公开号：WO2018115275A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a class of novel heterocyclic compounds, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in the treatment of kinetoplastid infections.

  本发明涉及一类新颖的杂环化合物，以及包含这些化合物的药物组合物及其在治疗运动毛虫感染中的用途。
• Highly enantioselective syntheses of α-hydroxyacids using N-benzyl-4,4,7α-trimethyl--octahydro-1, 3-benzoxazine as a chiral adjuvant
  作者：Xu-Chang He、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87677-8

  日期：1987.1

  Addition of Grignard and organolithium reagents to as well as hydride reduction of 2α-benzoyl-N-benzyl-4,4,7α-trimethyl--octahydro-1 ,3-benzoxazine (2, Y = C6H5CO) and addition of phenylmagnesium bromide to the corresponding 2-acetyl analog (11) proceed in highly diastereoselective fashion to produce virtually exclusively the diastereomer predicted on the basis of Cram's chelate rule if chelation involves

  添加格氏试剂和有机锂试剂，以及将2α-苯甲酰基-N-苄基-4,4,7α-三甲基-八氢-1,3-苯并恶嗪（2，Y = C 6 H 5 CO）氢化还原并添加如果螯合涉及环氧原子，则将苯基溴化镁与相应的2-乙酰基类似物（11）进行高非对映选择性的方式，实际上仅产生根据克拉姆螯合规则预测的非对映异构体。加合物的轻度酸水解，然后进行选择性氧化，可生成高对映体纯的对羟基酸，并且可以干净地回收手性佐剂。
• Production Of Enantiopure alpha-Hydroxy Carboxylic Acids From Alkenes By Cascade Biocatalysis
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE

  公开号：US20160097063A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention provides compositions comprising an alkene epoxidase and a selective epoxide hydrolase, such as a recombinant microorganism comprising a first heterologous nucleic acid encoding an alkene epoxidase and a second heterologous nucleic acid encoding a selective epoxide hydrolase. Exemplary alkene epoxidases include StyAB, while exemplary selective epoxide hydrolases include epoxide hydrolases from Sphingomonas, Solanum tuberosum , or Aspergillus . The invention also provides non-toxic methods of making enantiomerically pure vicinal diols or enantiomerically pure alpha-hydroxy carboxylic acids using these compositions and microorganisms.

  该发明提供了包含烯烃环氧化酶和选择性环氧水解酶的组合物，例如包括编码烯烃环氧化酶的第一异源核酸和编码选择性环氧水解酶的第二异源核酸的重组微生物。示例烯烃环氧化酶包括StyAB，而示例选择性环氧水解酶包括来自Sphingomonas、Solanum tuberosum或Aspergillus的环氧水解酶。该发明还提供了使用这些组合物和微生物制备对映纯邻二醇或对映纯α-羟基羧酸的无毒方法。
• Asymmetric Induction through Metalation of Chiral Dithioacetals and Oxathioacetals
  作者：Javid H. Zaidi、Naseem Iqbal Gunjial

  DOI：10.1080/00397910701471337

  日期：2007.8.1

  presented in this article consists of synthesis of chiral dithioacetals and oxathioacetals using pure chiral auxiliaries, such as, (+) camphor, (−) menthol, and L‐cysteine. Metalation of these chiral dithioacetals and oxathioacetals, followed by nucleophilic addition to benzaldehyde and removal of chiral auxiliary, furnished scalemic mandelic acid with various enantiomeric purities.

  摘要 本文介绍的工作包括使用纯手性助剂（如（+）樟脑、（-）薄荷醇和 L-半胱氨酸）合成手性二硫缩醛和氧硫缩醛。这些手性二硫缩醛和氧硫缩醛的金属化，然后与苯甲醛亲核加成并去除手性助剂，提供具有各种对映体纯度的不规则扁桃酸。