myristic acid imidazolide | 69205-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: myristic acid imidazolide
• 英文别名: N-tetradecanoylimidazole；1H-Imidazole, 1-(1-oxotetradecyl)-；1-imidazol-1-yltetradecan-1-one
• CAS: 69205-89-6
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O
• 分子量: 278.438
• InChiKey: JIRATRUDPNBMTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myristic acid imidazolide 在 双氧水 、 magnesium ethylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-acetoxymethyl-3-tetradecanoyltetronic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (RS)- and (R)-3-Alkanoyl-5-hydroxymethyltetronic Acid Homologues, HIV-1 Protease Inhibitory Natural Products

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8311
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 、 N,N'-羰基二咪唑 反应 0.5h， 生成 myristic acid imidazolide
  参考文献：
  名称：

  使用机械化学对脂肪酸进行经济高效且用户友好的 17O/18O 标记程序

  摘要：

  报道了脂肪酸17 O/ 18 O-同位素标记的两种机械化学程序：羧酸活化/水解方法和皂化方法。后一种途径首次实现了重要的多不饱和脂肪酸（PUFA）的富集，包括二十二碳六烯酸（DHA）。总体而言，在温和的条件下，以高产率（≥80%）和高富集水平（≥37%的C=O和C-OH羧基氧原子平均标记）分离出总共9种纯标记产物，简而言之时间 （

  DOI：

  10.1039/d1cc02165f

文献信息

• A Useful Oxidation Procedure for the Preparation of 3-Alkanoyltetronic Acids
  作者：Asmita Mittra、Masayuki Yamashita、Ikuo Kawasaki、Hiromichi Murai、Tomomichi Yoshioka、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1055/s-1997-960

  日期：1997.8

  An easy and convenient synthesis of 3-alkanoyl-5-hydroxymethyltetronic acids, the salts of which have inhibitory activity against HIV-1 protease, is described and a new direct route to 1,3-dicarbonylester from cyclic β-ketoester is developed.

  描述了一种简单方便的合成3-烷酰基-5-羟甲基四氢呋喃酸的方法，其盐类对HIV-1蛋白酶具有抑制活性，并开发了一条从环状β-酮酯直接合成1,3-二酮酯的新路线。
• Total synthesis of mololipids: A new series of anti-HIV Moloka'iamine derivatives
  作者：Ryan C. Schoenfeld、Jean-Philip Lumb、Jacques Fantini、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00543-6

  日期：2000.12

  A new family of bioactive bromotyrosine derivatives, termed mololipids, was recently isolated from a Hawaiian sponge, but could not be resolved into individual components by chromatography. To complete their structural characterization and better understand structure-activity relationships, the first pure samples of dimyristoyl, distearoyl, dioleoyl, and stearoyl/oleoyl mololipids have now been prepared

  最近从夏威夷海绵中分离出一个新的具有生物活性的溴酪氨酸衍生物家族，称为mololipids，但无法通过色谱分离为单独的组分。为了完成其结构表征并更好地理解结构-活性关系，现已通过全合成制备了首个纯的二肉豆蔻酰基，二硬脂酰基，油酰基和硬脂酰基/油酰基分子脂质样品，并研究了它们的抗HIV活性。
• Synthesis of acylphosphates of purine ribonucleosides
  作者：Annett Kreimeyer、Joël Ughetto-Monfrin、Abdelkader Namane、Tam Huynh-Dinh

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02016-3

  日期：1996.11

  Nucleotides do not penetrate cells at a sufficient rate to realize their therapeutic potential. To overcome this limitation we have envisaged acyl nucleodi(tri)phosphates (ND(T)Ps) as suitable membrane permeable prodrugs because a) preliminary experiences have shown that these compounds are preferably cleaved at their mixed carboxylic phosphoric bond to generate the corresponding carboxylic group (3)

  核苷酸不能以足够的速率穿透细胞以实现其治疗潜力。为了克服这一限制，我们设想将酰基磷酸二（三）磷酸核苷（ND（T）Ps）作为合适的膜渗透性前药，因为a）初步经验表明，这些化合物优选在其混合的羧基磷酸键处裂解以生成相应的羧基（3）和核苷酸（2）1和b）对酰基R的潜在修饰允许改变酰基核苷酸衍生物的亲脂性。
• FTIR studies of phospholipid membranes containing monoacetylenic acyl chains
  作者：Peter Wolfangel、Rene´ Lehnert、Hartmut H. Meyer、Klaus Müller

  DOI：10.1039/a905605j

  日期：——

  The conformational behaviour of phosphatidylcholine and phosphatidyl acid membranes derived from octadec-14-ynoic and octadec-9-ynoic acid is studied by FTIR spectroscopy comprising both the liquid crystalline and gel phases. In the vicinity of the transition from the gel to the liquid crystalline phase the conformational changes of the acyl chains are followed by the analysis of the CH2 stretching bands and CH2 wagging band progressions. In the liquid crystalline phase a quantitative determination of the amounts of gauche-trans-gauche, double gauche, and end gauche conformers is achieved by the analysis of the CH2 wagging band region. In this connection, several model compounds (hex-2-yne, and hex-3-yne, oct-4-yne) have been examined to assist the assignment of a special vibration band at 1328 cm-1 due to the CH2–C3C unit. The results for the phospholipids studied here clearly demonstrate that the conformational properties critically depend on their actual lipid structure, sample composition and sample temperature. The derived data are discussed in conjunction with earlier investigations of more “conventional’' lipid systems—mainly containing saturated acyl chains—to evaluate the specific influence of the incorporation of the C–C triple bond into the fatty acid chains.

  通过包含液晶相和凝胶相的 FTIR 光谱研究了十八十六-14-ynoic 和十八十六-9-ynoic 酸衍生的磷脂酰胆碱和磷脂酰酸膜的构象行为。在从凝胶到液晶相的转变附近，通过分析 CH2 拉伸带和 CH2 摇摆带级数来跟踪酰基链的构象变化。在液晶相中，通过分析CH2摇摆带区域实现了gauche-trans-gauche、双gauche和末端gauche构象异构体的量的定量测定。在这方面，已经检查了几种模型化合物（hex-2-yne、hex-3-yne、oct-4-yne），以协助分配由于 CH2–C3C 导致的 1328 cm-1 处的特殊振动带单元。这里研究的磷脂的结果清楚地表明，构象特性关键取决于它们的实际脂质结构、样品组成和样品温度。结合早期对更“常规”脂质系统（主要包含饱和酰基链）的研究，讨论了得出的数据，以评估 C-C 三键并入脂肪酸链的具体影响。
• Compositions pour la coloration de la peau à base de dérivés d'indole
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0239826A1

  公开（公告）日：1987-10-07

  Composition cosmétique destinée à conférer à la peau une coloration sensiblement analogue à la pigmentation résultant du bronzage naturel, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu cosmétiquement acceptable et approprié pour une application topique, au moins un composé de formule : dans laquelle R, représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un reste -SiR9R10R11, Rz et R3 identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiR9R10R11; R4 et Rs, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle linéaire ou ramifié en C2-C20, un groupement alcénoyle linéaire ou ramifié en C3-C20, un groupement R6OSO2-, un groupement -SiR9R10R11, un groupement -P(O)(OR6)2, un groupement aralkyle, ou bien R4 et Rs, avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont liés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle quand l'un au moins des groupements R,, R2 ou R3 est différent d'hydrogène ou bien un groupement thiocarbonyle, un reste P(O)OR6, un groupement CR7R8 ou un groupement méthylène, R6 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R5 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono ou dialkylamino et R9, R10 ou R11, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, l'un au moins des substituants R1, R2, R3, R4, R5 étant différent de l'hydrogène; et les sels correspondants avec les métaux alcalins, alcalino-terreux d'ammonium ou d'amines

  一种化妆品组合物，用于赋予皮肤一种基本上类似于天然鞣革所产生的色素沉着的色泽，其特征在于，它在一种适于局部应用的化妆品可接受介质中，含有至少一种式.A.的化合物： 其中 R 代表氢原子、低级烷基或残基-SiR9R10R11，Rz 和 R3 相同或不同，代表氢原子、低级烷基、羧基、低级烷氧基羰基或基团-COOSiR9R10R11；可能相同或不同的 R4 和 Rs 代表氢原子、直链或支链 C1-C20 烷基、甲酰基、直链或支链 C2-C20 丙烯酸基或直链或支链 C3-C20 烯酰基、基团 R6OSO2-、基团-SiR9R10R11、基团-P(O)(OR6)2、芳烷基，或者 R4 和 Rs 与它们所键合的氧原子一起形成一个环，环中可选择含有一个羰基，当至少一个基团 R、......R2 或 R3 不是羰基时、R2或R3中至少有一个不是氢，而是硫代羰基、P(O)OR6残基、CR7R8基团或亚甲基，R6代表氢原子或低级烷基，R7代表氢原子或低级烷基、R5代表低级烷氧基或单烷基或二烷基氨基，R9、R10或R11（可以相同或不同）代表直链或支链低级烷基，取代基 R1、R2、R3、R4 和 R5 中至少有一个不是氢；以及相应的碱金属盐、碱土金属盐、铵盐或胺盐