S-(-)-1-(3-methoxyphenyl)ethylamine mandalate | 198756-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-(-)-1-(3-methoxyphenyl)ethylamine mandalate
• 英文别名: (S)-(-)-1-(3-methoxyphenyl)ethanamine L-(+)-mandelic acid；(S)-(-)-1-(3-methoxyphenyl)ethylamine L-(+)-mandelate；S-(-)-1-(3-methoxyphenyl)ethanamine (+)-mandelic acid；(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid;(1S)-1-(3-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 198756-81-9
• 化学式: C₈H₈O₃*C₉H₁₃NO
• 分子量: 303.358
• InChiKey: FSJNMORKCQUEKL-VGMFFHCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-)-1-(3-methoxyphenyl)ethylamine mandalate 在 甲酸 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(1-(S)-(N,N-二甲基氨基)乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING RIVASTIGMINE, SALTS AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE RIVASTIGMINE, DE SES SELS ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本文披露了制备利他林、其盐和中间体的过程。更具体地，提供了一种制备S-(-)-3-[(l-二甲氨基)乙基]-苯酚的方法。

  公开号：

  WO2011070585A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 、 1-(3-甲氧基苯基)乙胺 在 (S)-(+)-α-乙酰氧基苯乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以43%的产率得到S-(-)-1-(3-methoxyphenyl)ethylamine mandalate
  参考文献：
  名称：

  减损增强的Pope-Peachey型非对映异构体决议中的成核抑制

  摘要：

  通过应用Pope-Peachey方法，可以通过非对映异构体盐的形成与（S）-扁桃酸拆分外消旋的1-（3-甲氧基苯基）乙胺。通过加入少量成核抑制剂可进一步提高分辨率，该成核抑制剂可防止形成更易溶的非对映异构体的晶体。然后将溶液中残留的扁桃酸用于难溶性非对映异构体的进一步晶体生长，从而提供高收率和非对映异构体过量。缓慢冷却和研磨所形成的晶体导致增加的二次成核作用，因此消耗更多的较难溶的非对映异构体，甚至得到更好的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.025

文献信息

• A process for the preparation of rivastigmine or a salt thereof
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP1980552A3

  公开（公告）日：2008-10-29

  There are provided processes for making rivastigmine. In one embodiment, the process includes reacting S-(-)-[1-(3-hydroxyphenyl)ethyl]dimethylamine with N-ethyl-N-methyl carbamoyl chloride in the presence of an organic base to obtain a free base of rivastigmine.

  提供了制备利伐司明的过程。在一个实施例中，该过程包括在有机碱的存在下，将S-(-)-[1-(3-羟基苯基)乙基]二甲基胺与N-乙基-N-甲基氨基甲酰氯反应，以获得利伐司明的自由碱。
• PREPARATION OF RIVASTIGMINE AND ITS SALTS
  申请人：Mandava Venkata Naga Brahmeswara Rao

  公开号：US20080255383A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  There are provided processes for making rivastigmine. In one embodiment, the process includes reacting S-(−)-[1-(3-hydroxyphenyl)ethyl]dimethylamine with N-ethyl-N-methyl carbamoyl chloride in the presence of an organic base to obtain a free base of rivastigmine.

  提供了制备利他林的过程。在一个实施例中，该过程包括在有机碱的存在下，将S-(−)-[1-(3-羟基苯基)乙基]二甲基胺与N-乙基-N-甲基氨基甲酰氯反应，以获得利他林的自由碱。
• An Improved Process for the Production of Rivastigmine Tartrate, a Cholinesterase Inhibitor
  作者：Vajrala Reddy、Mandava Naga Brahmeswara Rao、Varanasi Ganesh、Adla Kumar、Cherukupally Praveen、Khagga Mukkanti、Ganta Reddy、Ganta Reddy

  DOI：10.2174/157017810790796246

  日期：2010.3.1

  An improved and scalable process for the production of rivastigmine tartrate is reported. The improved process provides rivastigmine tartrate at considerably lower cost and allows the omission of hazardous chemicals. The overall yield is increased from 4.66% (reported process) to 17% with the improved process.
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE SEPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE COMPOUNDS<br/>[FR] MÉTHODE AMÉLIORÉE DE SÉPARATION DE COMPOSÉS ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PURS
  申请人：SHODHANA LAB LTD

  公开号：WO2009147687A3

  公开（公告）日：2011-05-26