(E)-tetradec-2-enoic acid | 14811-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tetradec-2-enoic acid
• 英文别名: (2E)-tetradecenoic acid；trans-2-tetradecenoic acid；2-Tetradecenoic acid
• CAS: 14811-80-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• mdl: MFCD00043846
• 分子量: 226.359
• InChiKey: IBYFOBGPNPINBU-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.785
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tetradec-2-enoic acid 在 吡啶 、 O-苄基羟胺 、 2-[[N-methyl-(1R,2R)-2-(3-(4-nitrophenyl)thioureido)cyclohexan-1-yl]-(2-aminomethyl)]phenylboronic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 methyl (S)-3-benzamidotetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  双官能硫脲和芳基硼酸组成的手性集成催化剂：α，β-不饱和羧酸的不对称氮杂-迈克尔加成反应。

  摘要：

  氮亲核试剂向α，β-不饱和羧酸的首次分子间不对称迈克尔加成反应是通过配备手性氨基硫脲的新型芳基硼酸实现的。使用BnONH2作为亲核试剂，可以以高收率和高对映选择性（高达90％的收率，97％的对映体过量（ee））获得​​一系列对映体富集的β-（苄氧基）氨基酸衍生物。将获得的产物有效地转化为旋光性β-氨基酸和1,2-二胺衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00983
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 Zn(2,2,6,6-tetramethylpiperidine)_2*2LiCl 、 zinc(II) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 乙酸烯丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以85%的产率得到(E)-tetradec-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙基钯催化羧酸的α，β-脱氢

  摘要：

  据报道，通过烯丙基钯催化，烯醇盐可实现高度实用且分步经济的羧酸α，β-脱氢。使用锌（TMP）时产生二价阴离子经历平滑脱氢2 ⋅2的LiCl为在过量的ZnCl的存在下与碱2，从而避免了这些基材的典型脱羧途径。直接获得2-烯酸可以通过多种方法衍生化。

  DOI：

  10.1002/anie.201706893

文献信息

• Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.
  作者：TERUYUKI SAKAI、HIROYUKI KAWAI、MASARU KAMISHOHARA、ATSUO ODAGAWA、AKASHI SUZUKI、TAKESHI UCHIDA、TOMIKO KAWASAKI、TAKASHI TSURUO、NOBORU OTAKE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1467

  日期：——

  New derivatives of spicamycin modified at the fatty acid moieties of the molecule were synthesized and their structure-activity relationships were examined. The antitumor activity was greatly influenced by modification of the fatty acid moieties to tetradecadienoyl or dodecadienoyl analogues exhibiting better antitumor activity against COL-1 human colon cancer xenograft than SPM VIII.

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。
• Identification and Characterization of a Single High-Affinity Fatty Acid Binding Site in Human Serum Albumin
  作者：Lea Wenskowsky、Herman Schreuder、Volker Derdau、Hans Matter、Julia Volkmar、Marc Nazaré、Till Opatz、Stefan Petry

  DOI：10.1002/anie.201710437

  日期：2018.1.22

  A single high‐affinity fatty acid binding site in the important human transport protein serum albumin (HSA) is identified and characterized using an NBD (7‐nitrobenz‐2‐oxa‐1,3‐diazol‐4‐yl)‐C12 fatty acid. This ligand exhibits a 1:1 binding stoichiometry in its HSA complex with high site‐specificity. The complex dissociation constant is determined by titration experiments as well as radioactive equilibrium

  使用NBD（7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基）-C 12鉴定并鉴定了重要的人类转运蛋白血清白蛋白（HSA）中的单个高亲和力脂肪酸结合位点12脂肪酸。该配体在其HSA复合物中具有1：1的化学计量比，具有很高的位点特异性。复杂的解离常数是通过滴定实验以及放射性平衡透析确定的。与已知的HSA结合药物华法林和布洛芬的竞争实验证实，新的结合位点与Sudlow位置I和II不同。这些结合研究扩展到其他白蛋白结合剂和脂肪酸衍生物。此外，X射线晶体结构允许在HSA子域IIA中定位结合位点。关于这个新的HSA位点的知识对于药物库开发和理解药物-蛋白质相互作用将是重要的，这是调节药物药代动力学的重要先决条件。
• Unexpected AChE inhibitory activity of (2E)α,β-unsaturated fatty acids
  作者：Anne Loesche、Jana Wiemann、Zayan Al Halabi、Julia Karasch、Wolfgang Sippl、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.013

  日期：2018.11

  A small library of (E) α,β-unsaturated fatty acids was prepared, and 20 different saturated and mono-unsaturated fatty acids differing in chain length were subjected to Ellman’s assays to determine their ability to act as inhibitors for AChE or BChE. While the compounds were only very weak inhibitors of BChE, seven molecules were inhibitors of AChE holding IC50 = 4.3–12.8 M with three of them as significant

  制备了一个小的（E）α，β-不饱和脂肪酸文库，并对20种链长不同的饱和和单不饱和脂肪酸进行了Ellman分析，以确定它们充当AChE或BChE抑制剂的能力。虽然这些化合物只是BChE的非常弱的抑制剂，但有7个分子是AChE的抑制剂，IC 50  = 4.3-12.8 M，其中三个是该酶的重要抑制剂。结果表明，反式2-单不饱和脂肪酸比其饱和类似物是更好的AChE抑制剂。此外，筛选结果表明链长对于获得抑制功效至关重要。对于（2 E）二十碳烯酸（图14）显示了抑制常数K i  = 1.51±0.09 M和K i '= 7.15±0.55M。所有测试的化合物均为竞争性主要成分的混合型抑制剂。分子模型计算表明活性/非活性化合物与酶AChE和BChE的结合方式不同。
• Synthesis and evaluation of analogues of the glycinocin family of calcium-dependent antibiotics
  作者：Leo Corcilius、Dennis Y. Liu、Jessica L. Ochoa、Roger G. Linington、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/c8ob01268g

  日期：——

  cyclolipopeptide antibiotics that are structurally related to the clinically approved antibiotic daptomycin. In this article, we describe the synthesis of a small library of glycinocin analogues that differ by variation in the exocyclic fatty acyl substituent. The glycinocin analogues were screened against a panel of Gram-positive bacteria (as well as Gram-negative P. aeruginosa). These analogues exhibited

  甘氨酸霉素是一类钙依赖性酸性环脂肽抗生素，其结构与临床批准的抗生素达托霉素有关。在本文中，我们描述了一个小型的甘氨酸霉素类似物文库的合成，该文库因环外脂肪酰基取代基的变化而不同。针对一组革兰氏阳性细菌（以及革兰氏阴性铜绿假单胞菌）筛选了甘氨霉素类似物。这些类似物对母体天然产物对革兰氏阳性细菌表现出相似的钙依赖性活性，但对铜绿假单胞菌则无活性。。脂肪酸的长度显示出对于最佳的生物学活性很重要，而α，β位置的杂交和脂肪酰基链内的分支对活性仅具有微妙的影响。
• Synthesis of α,β-unsaturated aldehydes as potential substrates for bacterial luciferases
  作者：Eveline Brodl、Jakov Ivkovic、Chaitanya R. Tabib、Rolf Breinbauer、Peter Macheroux

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.013

  日期：2017.2

  maximal light intensity of (E)-tetradec-2-enal was approximately half with luciferase of P. leiognathi, compared to tetradecanal. Luciferases of Vibrio harveyi and Aliivibrio fisheri accepted these newly synthesized substrates but light emission dropped drastically compared to saturated aldehydes. The onset and the decay rate of bioluminescence were much slower, when using unsaturated substrates, indicating

  细菌萤光素酶催化长链醛（如四癸醛）与相应酸的单加氧反应，并伴随着最大490 nm处的发光。在这项研究中，将偶数编号的具有八个，十个，十二个和十四个碳原子的醛与在α，β位具有双键的类似物进行了比较。这些α，β-不饱和醛通过三个步骤合成，并作为体外潜在底物进行了研究。莱奥尼亚光杆菌的萤光素酶据发现，与四癸醛相比，β-淀粉酶可转化这些类似物，并显示出降低的但显着的生物发光活性。这项研究表明，趋势是具有更长链长的醛（无论是饱和的还是不饱和的）在生物发光方面都比短链的醛具有更高的活性。与十四烷相比，（E）-十四烷-2-烯的最大光强度约有P. leiognathi的萤光素酶的一半。哈维氏弧菌和鱼腥藻的萤光素酶接受了这些新合成的底物，但与饱和醛相比，发光急剧下降。当使用不饱和底物时，生物发光的发生和衰减速率要慢得多，这表明有动力学作用。结果，发光的持续时间加倍。这些结果表明细菌荧光素酶的底物范围比以前报道的要广。