3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole | 1402441-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-5-methyl-1-phenylpyrazole；3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1-phenylpyrazole
• CAS: 1402441-39-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂
• 分子量: 268.746
• InChiKey: NXSYYBPGBDGQQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  在无配体条件下通过by和1,2-二醇的铁催化区域选择性环化反应轻松合成吡唑

  摘要：

  描述了通过和1,2-二醇的环化容易地合成吡唑。在硝酸铁存在下，反应在纯净条件下发生，并利用过硫酸钾将二醇氧化为α-羟基甲醛，与反应生成选择性生成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。整体区域选择性转化在无配体的温和条件下甚至在空气中一锅进行。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.02.043

文献信息

• C_sp³–C_sp³ Bond Cleavage in the Palladium-Catalyzed Aminohydroxylation of Allylic Hydrazones Using Atmospheric Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Yu-Chen Chen、Ming-Kui Zhu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01127

  日期：2015.6.5

  A C–C bond cleavage was observed in the palladium-catalyzed aminohydroxylation of allylic hydrazones, using atmospheric oxygen as the sole oxidant. This reaction could also proceed in a one-pot manner, starting from keto-alkene compounds and phenylhydrazine.

  使用大气中的氧气作为唯一氧化剂，在钯催化的烯丙基的氨基羟化反应中观察到AC–C键断裂。该反应也可以一锅法进行，从酮-烯烃化合物和苯肼开始。
• Fe-Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,3-Di- and 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles from Hydrazones and Vicinal Diols
  作者：Niranjan Panda、Ashis Kumar Jena

  DOI：10.1021/jo301770k

  日期：2012.10.19

  An iron-catalyzed route for the regioselective synthesis of 1,3- and 1,3,5-substituted pyrazoles from the reaction of diarylhydrazones and vicinal diols has been developed. This method was found to be practical with wide substrate scope.

  已经开发了一种铁催化的路线，该路线用于从二芳基azo和邻二元醇的反应进行区域选择性合成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。发现该方法在广泛的基材范围内是实用的。
• Ce-catalyzed regioselective synthesis of pyrazoles from 1,2-diols <i>via</i> tandem oxidation and C–C/C–N bond formation
  作者：Chandan Kumar Pal、Ashis Kumar Jena

  DOI：10.1039/d2ob01996e

  日期：——

  novel and efficient cerium-catalyzed tandem oxidation and intermolecular ring cyclization of vicinal diols with hydrazones has been achieved for the regioselective synthesis of pyrazole derivatives. The corresponding 1,3-di- and 1,3,5-trisubstituted pyrazoles were obtained in moderate to excellent yields. The reaction has the advantages of mild conditions, easily available starting materials, broad substrate

  已经实现了一种新型高效的铈催化串联氧化和邻位二醇与腙的分子间环化，用于吡唑衍生物的区域选择性合成。相应的 1,3-二和 1,3,5-三取代吡唑以中等到极好的产率获得。该反应条件温和、起始原料易得、底物适用范围广、官能团耐受性好。