(2S,5S)-2-tert-butyl-5-(6-hydroxymethylpyridin-2-ylmethyl)-5-phenyl[1,3]dioxolan-4-one | 831210-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2-tert-butyl-5-(6-hydroxymethylpyridin-2-ylmethyl)-5-phenyl[1,3]dioxolan-4-one
• 英文别名: (2S,5S)-2-tert-butyl-5-[[6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]methyl]-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 831210-07-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: HTZWPKTYIYJCFH-QUCCMNQESA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-butyl-5-(6-hydroxymethylpyridin-2-ylmethyl)-5-phenyl[1,3]dioxolan-4-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (2S,5S)-5-{6-[(N-allyl-N-phenylamino)methyl]pyridin-2-ylmethyl}-2-tert-butyl-5-phenyl[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  异青霉素N合酶模拟物的设计和合成

  摘要：

  努力创造功能性模拟物的异青霉素N合成酶，小分子设计铁（II），以协调周围的目的和酶活性位点在九个合成步骤制备从2,6-双（羟甲基）吡啶，建模（小号）-（+）-扁桃酸和四醛。天然酶中的一个天冬氨酸，两个组氨酸和一个水配体在模型化合物中被α-羟酸，吡啶和苯胺取代。另外，设计用来模拟酶底物的游离硫醇δ-（1-α-氨基己二酰基）-1-半胱氨酰-d-缬氨酸通过三碳链与配体连接。我们假设在分子氧的存在下，这种合成的配体与铁（II）之间形成的复合物将显示出与异青霉素N合酶活性位点相似的氧化化学反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.041
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 (2S,5S)-2-tert-butyl-5-(6-hydroxymethylpyridin-2-ylmethyl)-5-phenyl[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  异青霉素N合酶模拟物的设计和合成

  摘要：

  努力创造功能性模拟物的异青霉素N合成酶，小分子设计铁（II），以协调周围的目的和酶活性位点在九个合成步骤制备从2,6-双（羟甲基）吡啶，建模（小号）-（+）-扁桃酸和四醛。天然酶中的一个天冬氨酸，两个组氨酸和一个水配体在模型化合物中被α-羟酸，吡啶和苯胺取代。另外，设计用来模拟酶底物的游离硫醇δ-（1-α-氨基己二酰基）-1-半胱氨酰-d-缬氨酸通过三碳链与配体连接。我们假设在分子氧的存在下，这种合成的配体与铁（II）之间形成的复合物将显示出与异青霉素N合酶活性位点相似的氧化化学反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.041

文献信息

• <i>cis</i>-Dihydroxylation of Alkenes by a Non-Heme Iron Enzyme Mimic
  作者：Peter Rutledge、Sarah Barry

  DOI：10.1055/s-2008-1078248

  日期：2008.8

  Using the non-heme iron oxidase active site as a template, a peptidomimetic ligand has been designed, synthesized, and used to effect the dihydroxylation of alkene substrates. Fenton-type radical pathways are also observed.

  利用非血红素铁氧化酶活性位点作为模板，设计、合成了一个模拟肽配体，并将其用于实现烯烃底物的双羟基化作用。同时，还观察到了芬顿型自由基途径。
• Investigating the oxidation of alkenes by non-heme iron enzyme mimics
  作者：Sarah M. Barry、Helge Mueller-Bunz、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1039/c2ob25834j

  日期：——

  ability to promote hydrocarbon oxidation has been investigated. Several of these systems promote the biomimetic dihydroxylation of cyclohexene at low levels, when hydrogen peroxide is used as the oxidant; allylic oxidation products are also observed. An investigation of ligand stability reveals formation of several breakdown products under the conditions of the oxidative turnover reactions. These products

  在寻求有效和环境友好的CH键功能化方法方面，铁正逐渐成为关键角色。非血红素铁酶催化自然界中各种各样的氧化化学反应，设计用于模拟非血红素铁活性位点的小分子复合物具有很大的潜力，可作为C–H活化催化剂。在这里，我们报告了一系列有机配体的合成，这些配体结合了非血红素铁活性位点的关键特征。这些配体的铁（II）配合物已经就地产生，并且已经研究了它们促进烃氧化的能力。这些系统中的几个促进了仿生的二羟基化环己烯 在低水平时 过氧化氢用作氧化剂；还观察到烯丙基氧化产物。对配体稳定性的研究揭示了在氧化转换反应的条件下几种分解产物的形成。这些产物通过氧化脱羧，脱水和脱氨基反应产生。这些结果加在一起表明，这些系统之间存在竞争机制：仿生羟基化涉及高价铁物种，以及通过Fenton化学和Haber-Weiss自由基途径进行的烯丙基氧化。