(R)-(+)-2-hydroxy-2-phenylethyl p-tolyl sulfide | 96938-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-(+)-2-hydroxy-2-phenylethyl p-tolyl sulfide
• 英文别名: (R)-1-phenyl-2-p-tolylthioethanol；(1R)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylethanol
• CAS: 96938-08-8
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: KJXOXYNZCMTHSY-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-hydroxy-2-phenylethyl p-tolyl sulfide 在 三氟化硼乙醚 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-2-phenyl-N-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral aziridines from chiral oxiranes with retention of configuration

  摘要：

  手性氧杂环烷烃通过β-羟基烷基芳基硫化物转化为手性氮杂环烷烃，然后再转化为β-对甲苯磺酰氨基烷基芳基硫化物，在保持光学纯度的情况下，整体保留构型。

  DOI：

  10.1039/c39920000284
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (R)-(+)-2-hydroxy-2-phenylethyl p-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical reaction in the coordination sphere. 2. Asymmetric addition of alkane- and arenesulfonyl chlorides to olefins catalyzed by a ruthenium(II)-phosphine complex with chiral ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a025

文献信息

• Hydrogenation of Sulfoxides to Sulfides under Mild Conditions Using Ruthenium Nanoparticle Catalysts
  作者：Takato Mitsudome、Yusuke Takahashi、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/anie.201403425

  日期：2014.8.4

  The first demonstration of the hydrogenation of sulfoxides under atmospheric H2 pressure is reported. The highly efficient reaction is facilitated by a heterogeneous Ru nanoparticle catalyst. The mild reaction conditions enable the selective hydrogenation of a wide range of functionalized sulfoxides to the corresponding sulfides. The high redox ability of RuOx nanoparticles plays a key role in the

  据报道在大气压的H 2压力下亚砜氢化的第一个证明。非均相Ru纳米颗粒催化剂促进了高效反应。温和的反应条件能够将多种官能化的亚砜选择性氢化为相应的硫化物。RuO x纳米颗粒的高氧化还原能力在氢化中起关键作用。
• Reductive desulfurization using the raney nickel — Sodium hypophosphite combination system without racemization of a secondary alcohol
  作者：Kiyoharu Nishide、Yukihiro Shigeta、Kenichi Obata、Takehisa Inoue、Manabu Node

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00273-0

  日期：1996.3

  Thioethers bearing an optically active secondary alcohol were desulfurized with Raney nickel — sodium hypophosphite — acetate buffer system to give optically active alcohols without racemization in high yields. This Raney nickel combination system exhibited a unique desulfurization of benzylthio or phenylthio group in the presence of benzyl ether.

  用阮内镍-次磷酸钠-乙酸盐缓冲体系对带有旋光性仲醇的硫醚进行脱硫，制得旋光性醇，而无需高产率的外消旋化。该阮内镍组合系统在苄基醚存在下表现出独特的苄硫基或苯硫基脱硫。
• A Raney nickel — sodium hypophosphite combination system for reductive desulfurization without racemization of optically active secondary alcohol
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Yukihiro Shigeta、Kenichi Obata、Hiroaki Shiraki、Hideaki Kunishige

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00804-1

  日期：1997.9

  Sulfides and sulfoxides bearing an optically active secondary alcohol were desulfurized with a Raney nickel (W-2)-sodium hypophosphite combination system to give optically active alcohols in high yields without racemization. However, the combination system was not effective with sulfides which comprise an alkylthio group and the corresponding sulfoxides. This system exhibited the reductive desulfurization

  用阮内镍（W-2）-次磷酸钠组合体系对带有旋光仲醇的硫化物和亚砜进行脱硫，以高收率得到旋光醇，而无需消旋。但是，该组合体系对于包含烷硫基和相应亚砜的硫化物无效。该系统表现出在苄基醚存在下苄基硫基或苯硫基醚的还原性脱硫。
• Toshimitsu, Akio; Abe, Hideyuki; Hirosawa, Chitaru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3465 - 3472
  作者：Toshimitsu, Akio、Abe, Hideyuki、Hirosawa, Chitaru、Tamao, Kohei

  DOI：——

  日期：——
• KAMEYAMA, MASAYUKI;KAMIGATA, NOBUMASA;KOBAYASHI, MICHIO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3312-3316
  作者：KAMEYAMA, MASAYUKI、KAMIGATA, NOBUMASA、KOBAYASHI, MICHIO

  DOI：——

  日期：——