(2S,5S)-5-{6-[(N-allyl-N-phenylamino)methyl]pyridin-2-ylmethyl}-2-tert-butyl-5-phenyl[1,3]dioxolan-4-one | 831210-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-{6-[(N-allyl-N-phenylamino)methyl]pyridin-2-ylmethyl}-2-tert-butyl-5-phenyl[1,3]dioxolan-4-one
• 英文别名: (2S,5S)-2-tert-butyl-5-phenyl-5-[[6-[(N-prop-2-enylanilino)methyl]pyridin-2-yl]methyl]-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 831210-12-9
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₃
• 分子量: 456.585
• InChiKey: HOACSVHNCLHDNY-PXJZQJOASA-N

物化性质

• 沸点：
  595.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-{6-[(N-allyl-N-phenylamino)methyl]pyridin-2-ylmethyl}-2-tert-butyl-5-phenyl[1,3]dioxolan-4-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-2-hydroxy-3-(6-{[(3-mercaptopropyl)phenylamino]methyl}pyridin-2-yl)-2-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  异青霉素N合酶模拟物的设计和合成

  摘要：

  努力创造功能性模拟物的异青霉素N合成酶，小分子设计铁（II），以协调周围的目的和酶活性位点在九个合成步骤制备从2,6-双（羟甲基）吡啶，建模（小号）-（+）-扁桃酸和四醛。天然酶中的一个天冬氨酸，两个组氨酸和一个水配体在模型化合物中被α-羟酸，吡啶和苯胺取代。另外，设计用来模拟酶底物的游离硫醇δ-（1-α-氨基己二酰基）-1-半胱氨酰-d-缬氨酸通过三碳链与配体连接。我们假设在分子氧的存在下，这种合成的配体与铁（II）之间形成的复合物将显示出与异青霉素N合酶活性位点相似的氧化化学反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.041
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.66h， 生成 (2S,5S)-5-{6-[(N-allyl-N-phenylamino)methyl]pyridin-2-ylmethyl}-2-tert-butyl-5-phenyl[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  异青霉素N合酶模拟物的设计和合成

  摘要：

  努力创造功能性模拟物的异青霉素N合成酶，小分子设计铁（II），以协调周围的目的和酶活性位点在九个合成步骤制备从2,6-双（羟甲基）吡啶，建模（小号）-（+）-扁桃酸和四醛。天然酶中的一个天冬氨酸，两个组氨酸和一个水配体在模型化合物中被α-羟酸，吡啶和苯胺取代。另外，设计用来模拟酶底物的游离硫醇δ-（1-α-氨基己二酰基）-1-半胱氨酰-d-缬氨酸通过三碳链与配体连接。我们假设在分子氧的存在下，这种合成的配体与铁（II）之间形成的复合物将显示出与异青霉素N合酶活性位点相似的氧化化学反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.041