(2S)-(-)-2-(2-phenylethyl)piperidine | 132363-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S)-(-)-2-(2-phenylethyl)piperidine
• 英文别名: (2S)-2-(2-phenylethyl)piperidine
• CAS: 132363-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: MOUYVILUKZKNDE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-5-(benzotriazol-1-yl)-3-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -95.0~25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (2S)-(-)-2-(2-phenylethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Routes to Chiral 2-Substituted and 2,6-Disubstituted Piperidines

  摘要：

  The syntheses of chiral 2-substituted and 2,6-disubstituted piperidines, and piperidin-2-ylphosphonates, via benzotriazole methodology are described.

  DOI：

  10.1021/jo980719d

文献信息

• Development of an<i>R</i>-Selective Amine Oxidase with Broad Substrate Specificity and High Enantioselectivity
  作者：Rachel S. Heath、Marta Pontini、Beatrice Bechi、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201301008

  日期：2014.4

  Amine oxidases are useful bio‐catalysts for the synthesis of enantiomerically pure 1°, 2° and 3° chiral amines. Enzymes in this class (e.g., MAO‐N from Aspergillus niger) reported previously have been shown to be highly S selective. Herein we report the development of an enantiocomplementary R‐selective amine oxidase based on 6‐hydroxy‐D‐nicotine oxidase (6‐HDNO) with broadened substrate scope and

  胺氧化酶是用于合成对映体纯的1°，2°和3°手性胺的有用生物催化剂。先前报道的此类酶（例如，来自黑曲霉的MAO-N ）已显示出高度的S选择性。在此，我们报道了基于6-羟基-D-烟碱氧化酶（6-HDNO）的对映体互补R-选择性胺氧化酶的开发，该酶具有扩大的底物范围和高对映选择性。工程化的6-HDNO酶已应用于一系列外消旋胺的制备脱硝反应，以产生具有S构型的产物，例如高ee的（S）-烟碱。
• Combined Imine Reductase and Amine Oxidase Catalyzed Deracemization of Nitrogen Heterocycles
  作者：Rachel S. Heath、Marta Pontini、Shahed Hussain、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201500822

  日期：2016.1

  novel amine oxidase (AO)/imine reductase (IRED) system was developed for the deracemization of racemic amines. By combining (R)‐6‐hydroxy‐d‐nicotine oxidase (6‐HDNO) with an (R)‐IRED, a panel of racemic 2‐substituted piperidines and pyrrolidines were deracemized to yield the (S)‐amines in high yields and enantiomeric excess values. Other N‐heterocycles were deracemized with monoamine oxidase (MAO‐N)

  开发了一种新型的胺氧化酶（AO）/亚胺还原酶（IRED）系统，用于消旋外消旋胺。通过将（R）-6-羟基d-烟碱氧化酶（6-HDNO）与（R）-IRED结合使用，将一组外消旋的2个取代的哌啶和吡咯烷脱脂，以高产率获得（S）-胺和对映体超值。其他N杂环用单胺氧化酶（MAO-N）或6-HDNO与氨硼烷结合进行脱氮，这使得可以将两种酶的脱氮方法与涉及化学还原剂的方法进行比较。
• Ladenburg, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3696
  作者：Ladenburg

  DOI：——

  日期：——
• Kiguchi, Toshiko; Nakazono, Yoko; Kotera, Sanae, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 8, p. 1525 - 1535
  作者：Kiguchi, Toshiko、Nakazono, Yoko、Kotera, Sanae、Ninomiya, Ichiya、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——
• KIGUCHI, TOSHIKO;NAKAZONO, YOKO;KOTERA, SANAE;NINOMIYA, ICHIYA;NAITO, TAK+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1525-1535
  作者：KIGUCHI, TOSHIKO、NAKAZONO, YOKO、KOTERA, SANAE、NINOMIYA, ICHIYA、NAITO, TAK+

  DOI：——

  日期：——