(S)-cyclohexyl mandelate | 61597-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-cyclohexyl mandelate
• 英文别名: (S)-(+)-Cyclohexylmandelat；Benzeneacetic acid, I+/--hydroxy-, cyclohexyl ester, (S)-；cyclohexyl (2S)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 61597-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HFUKYYRKDREMQH-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 chiral Pt-alumina-cinchonidine 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -0.15~20.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 28.17h， 生成 (S)-cyclohexyl mandelate
  参考文献：
  名称：

  Pt-CD和Pt- β - ICN手性催化剂上苯乙醛酸大分子酯的对映选择性加氢研究：酯基的立体效应和对映选择性的转化

  摘要：

  通过改变底物的酯侧[PhC（O）C（O）OR，R = Me（l），环己基（2），金刚烷基（3），顺式-十氢-1-萘基（4），苯基（5），1-萘基（6），2-萘基（7）]在Pt-氧化铝-可可宁定（CD）和Pt-氧化铝-β-异辛可宁（β-ICN）手性催化剂在ACOH和甲苯的溶剂中使用温和的实验条件（273 K和室温，氢气压力为1–25 bar）。在Pt-氧化铝-CD手性催化剂上进行加氢后，除5和7化合物外的所有化合物均产生较高的ee值。（R）-扁桃酸酯的形成在AcOH中为86-91％，在甲苯中为79-94％。实验证实了Orito反应在制备α-羟基酯对映异构体中的普遍适用性。在所应用的实验条件下，ee的大小受α-酮酸酯的空间尺寸和溶剂的影响。在Pt-氧化铝-β上底物的对映选择性氢化中-ICN催化剂在甲苯中发生对映选择性反转；（R）-扁桃酸酯，中等ee为30-54％。在形成对映异构体的中间配合物的

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2006.04.027

文献信息

• Nitrilases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
  申请人：Diversa Corporation

  公开号：US20040014195A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及腈酶和编码腈酶的核酸。此外还提供了设计新腈酶的方法以及使用该方法的方法。这些腈酶在较高的pH值和温度下具有增加的活性和稳定性。
• Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide–FeCl₃ complex-catalyzed asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction
  作者：Wangbin Wu、Xiaohua Liu、Yuheng Zhang、Jie Ji、Tianyu Huang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc04213e

  日期：——

  An environmentally benign catalyst, the N,N′-dioxide–FeCl₃ complex, has been developed for the asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction with high yields and enantioselectivities.

  一种对环境友好的催化剂，N,N'-二氧化物-FeCl3复合物，已经被开发用于高产率和对映选择性的不对称分子内Cannizzaro反应。
• Methods for producing enantiomerically pure alpha-substituted carboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20020012974A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  In accordance with the present invention there are provided methods for producing enantiomerically pure &agr;-substituted carboxylic acids, such as, for example, &agr;-amino acids and &agr;-hydroxy acids, said method comprising combining an aldehyde or ketone with a cyanide and ammonia or an ammonium salt or an amine, in the presence of a nitrilase or a polypeptide having nitrilase activity which stereoselectively hydrolyzes the amino nitrile or cyanohydrin intermediate under conditions sufficient to produce the carboxylic acid.

  根据本发明提供了一种制备对映纯的α-取代羧酸的方法，例如α-氨基酸和α-羟基酸。该方法包括在存在腈水解酶或具有腈水解酶活性的多肽的条件下，将醛或酮与氰化物、氨或铵盐或胺结合，以立体选择性水解氨基腈或氰醇中间体，从而产生羧酸。
• Taxoid anti-tumor agents and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：——

  公开号：US20020022651A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Pharmaceutical compositions, methods of administration, and methods of treatment of cancer with new generation taxoids, of formulas (I) and (II), and derivatives thereof, are described: 1

  本文描述了使用新一代紫杉醇(I)和(II)及其衍生物的药物组合物、给药方法和治疗癌症的方法。
• Nitrilases, Nucleic Acids Encoding Them and Methods for Making and Using Them
  申请人：DeSantis Grace

  公开号：US20100009426A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及到腈酶以及编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法和使用该方法的方法。这些腈酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。