5,6-dimethoxy-7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1440538-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroinden-1-one；5,6-dimethoxy-7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1440538-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₃
• 分子量: 260.213
• InChiKey: WBJSUIPEBFETQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-7-nitro-1-indanone 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 铜 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,6-dimethoxy-7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜促进的 Sandmeyer 三氟甲基化反应

  摘要：

  描述了芳香胺的铜促进的三氟甲基化反应。这种转化在温和条件下顺利进行，并且对许多合成相关的官能团表现出良好的耐受性。它为合成三氟甲基化芳烃和杂芳烃提供了一种替代方法。它也构成了桑德迈尔反应的一个新例子。

  DOI：

  10.1021/ja404217t

文献信息

• 一种醌催化的三氟甲基化光催化合成方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN105503510B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明公开了一种醌催化的三氟甲基化光催化合成方法。本发明拟解决目前工业三氟甲基化反应中氟化氢、四氟化硫等强腐蚀、剧毒氟化试剂的使用问题，同时利用无金属催化剂，避免了工业中催化剂的重金属污染问题，具有良好的实际应用前景。利用最简单廉价的苯醌及其衍生物作为光催化剂，Langlois试剂‑三氟甲基亚磺酸钠（CF3SO2Na）为三氟甲基源，在可见光的温和条件下，实现了无金属光催化三氟甲基化反应，并且通过自制固定床反应器得出了完整的全循环反应。也可进一步根据实际需要对具有生物活性、药物活性的有机分子进行三氟甲基修饰。本发明合成条件温和、原料廉价易得、低环境污染、有利于大规模的工业生产，具备显著的经济和社会效益。
• Copper-Promoted Sandmeyer Trifluoromethylation Reaction
  作者：Jian-Jun Dai、Chi Fang、Bin Xiao、Jun Yi、Jun Xu、Zhao-Jing Liu、Xi Lu、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1021/ja404217t

  日期：2013.6.12

  A copper-promoted trifluoromethylation reaction of aromatic amines is described. This transformation proceeds smoothly under mild conditions and exhibits good tolerance of many synthetically relevant functional groups. It provides an alternative approach for the synthesis of trifluoromethylated arenes and heteroarenes. It also constitutes a new example of the Sandmeyer reaction.

  描述了芳香胺的铜促进的三氟甲基化反应。这种转化在温和条件下顺利进行，并且对许多合成相关的官能团表现出良好的耐受性。它为合成三氟甲基化芳烃和杂芳烃提供了一种替代方法。它也构成了桑德迈尔反应的一个新例子。