5,6-dimethoxy-7-nitro-1-indanone | 66773-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-7-nitro-1-indanone
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-7-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-7-nitroindan-1-one；5,6-dimethoxy-7-nitroindan-1-one；5,6-Dimethoxy-7-nitro-indan-1-on；5,6-Dimethoxy-7-nitro-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 66773-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: GARSYIOHZZFEHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  440.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-7-nitro-1-indanone 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以99%的产率得到7-amino-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜促进的 Sandmeyer 三氟甲基化反应

  摘要：

  描述了芳香胺的铜促进的三氟甲基化反应。这种转化在温和条件下顺利进行，并且对许多合成相关的官能团表现出良好的耐受性。它为合成三氟甲基化芳烃和杂芳烃提供了一种替代方法。它也构成了桑德迈尔反应的一个新例子。

  DOI：

  10.1021/ja404217t
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以74%的产率得到5,6-dimethoxy-7-nitro-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  通过微管失稳改善茚满茚素的合成和 2-苄基茚满茚素的抗增殖活性

  摘要：

  茚满素是美国国家癌症研究所的一种强效抗癌研究药物，近年来备受关注。目前的交流旨在全合成茚满辛及其类似物。总合成比以前报道的产量提高了两倍。一些在 C2 位置具有自由旋转的亚苄基和 2-苄基衍生物对各种人类癌细胞系表现出潜在的细胞毒性。五种这样的类似物对 HCT-116 和 MIA PACA-2 细胞系表现出潜在的抗增殖作用。Benzylindanocine 12i通过占据 β-微管蛋白的秋水仙碱结合口袋来诱导微管不稳定。它还通过下调 IL-6 和 TNF-α 表现出抗炎活性。在 Ehrlich 腹水癌模型中，12i以 90 mg/kg (ip) 剂量减少瑞士白化小鼠中 78.4% 的 EAC 肿瘤。此外，在体内安全性研究中，发现12i对啮齿动物的安全剂量高达 1,000 mg/kg。苄林丹辛同时具有的抗癌和抗炎活性是独特的，这表明其进一步优化以获得更好的功效和成药性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13857

文献信息

• Microwave-accelerated fluorodenitrations and nitrodehalogenations: expeditious routes to labeled PET ligands and fluoropharmaceuticals
  作者：Paul LaBeaume、Michael Placzek、Mathew Daniels、Ian Kendrick、Patrick Ng、Melissa McNeel、Roushan Afroze、Abigail Alexander、Rhiannon Thomas、Amy E. Kallmerten、Graham B. Jones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.042

  日期：2010.4

  Methods for the expeditious fluorination of arenes have been investigated, using readily available fluoride sources. An optimized procedure for microwave-accelerated fluorodenitration has been developed, giving good to excellent yields in less than 10 min, rendering it practical for use in the preparation of F-18 labeled ligands for PET imaging. Application of the method in the synthesis of CNS agents is demonstrated, and a practical method for the preparation of Substrates is also presented. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rational design, synthesis and structure–activity relationships of antitumor (E)-2-benzylidene-1-tetralones and (E)-2-benzylidene-1-indanones
  作者：Hsiencheng Shih、Lynn Deng、Carlos J Carrera、Souichi Adachi、Howard B Cottam、Dennis A Carson

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00032-9

  日期：2000.3

  Novel substituted 6,7-dimethoxy-1-tetralones and 5,6-dimethoxy-1-indanones have been synthesized and evaluated for their cytotoxicity. Compounds with 3'-lipophilic. 3',5'-dilipophilic, or 3',5'-dilipophilic-4'-hydrophilic substituents on (E)-2-benzylidene moiety showed highly cytotoxic effects. The unique structure of 42 possibly matches the pharmacophore features for these cytotoxic compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Wodnicka; Kwiecien, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 11, p. 2133 - 2140
  作者：Wodnicka、Kwiecien

  DOI：——

  日期：——
• Perkin; Robinson; Thomas, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1979
  作者：Perkin、Robinson、Thomas

  DOI：——

  日期：——
• NITRATION
  申请人：ETH Zurich

  公开号：EP3717464A1

  公开（公告）日：2020-10-07