1-benzyl-4-[(5,6-dimethoxy-1-indanon-2-yl)methylene]pyridinium bromide | 178551-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-benzyl-4-[(5,6-dimethoxy-1-indanon-2-yl)methylene]pyridinium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-4-[(5,6-dimethoxy-1-indanone-2-yl)methylene]pyridinium bromide；2-[(1-benzylpyridin-1-ium-4-yl)methylidene]-5,6-dimethoxy-3H-inden-1-one;bromide
• CAS: 178551-26-3
• 化学式: Br*C₂₄H₂₂NO₃
• 分子量: 452.348
• InChiKey: XHUPSYCTYVJOBU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-[(5,6-dimethoxy-1-indanon-2-yl)methylene]pyridinium bromide 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 1-烯丙基溴化吡啶 、 氨 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 15.0~30.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以77.42%的产率得到盐酸多奈哌齐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DONEPEZIL HYDROCHLORIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE DONÉPÉZIL

  摘要：

  公开号：

  WO2009118516A8
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 、 1-benzyl-4-formylpyridin-1-ium bromide 在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-benzyl-4-[(5,6-dimethoxy-1-indanon-2-yl)methylene]pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF DONEPEZIL HYDROCHLORIDE
  [FR] PROCESSUS DE PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE DONÉPÉZIL

  摘要：

  公开号：

  WO2010070511A3

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF INTERMEDIATES OF DONEPEZIL HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE CHLORHYDRATE DE DONÉPÉZIL
  申请人：PIRAMAL HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2012131540A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides a process for the preparation of key intermediate for the synthesis 5,6-dimethoxy-2-[[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]methyl]-1-indanone hydrochloride (donepezil hydrochloride). The present invention particularly provides a process for the preparation of 5,6-dimethoxy-2-(4-pyridylmethylene)-1-indanone comprising condensation of 5,6-dimethoxy-1-indanone with 4- pyridinecarboxaldehyde using an alkali metal hydroxide as a mild base in the presence of demineralized water as a solvent at a temperature in the range of 15°C to 45°C to yield 5,6-dimethoxy-2-(4-pyridylmethylene)-1-indanone, which is subsequently benzylated using benzyl bromide in the presence of solvent at a reflux temperature to yield 1-benzyl-4-[(5,6-dimethoxy-1-indanone-2-yl)methylene]pyridinium bromide.

  本发明提供了一种制备合成5,6-二甲氧基-2-[[1-(苯甲基)-4-哌啶基]甲基]-1-茚酮盐酸盐（多奈哌齐盐酸盐）的关键中间体的方法。本发明特别提供了一种制备5,6-二甲氧基-2-(4-吡啶甲亚甲基)-1-茚酮的方法，包括在脱矿水作为溶剂的存在下，在15°C至45°C的温度范围内，使用碱金属氢氧化物作为温和的碱，通过将5,6-二甲氧基-1-茚酮与4-吡啶甲醛缩合，得到5,6-二甲氧基-2-(4-吡啶甲亚甲基)-1-茚酮，随后在溶剂存在下，使用溴化苄基进行苄基化反应，得到1-苄基-4-[(5,6-二甲氧基-1-茚酮-2-基)亚甲基]吡啶盐酸盐。