3,3-di(1H-indol-3-yl)-1-methylindolin-2-one | 75833-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-di(1H-indol-3-yl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 1'-methyl-1H,1''H-[3,3':3',3''-terindol]-2'(1'H)-one；3,3-bis(1H-indol-3-yl)-1-methylindolin-2-one；3,3-bis(1H-indol-3-yl)-1-methylindol-2-one
• CAS: 75833-71-5
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃O
• 分子量: 377.445
• InChiKey: VOWNJGPACPXPAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-293 °C
• 沸点：
  683.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-di(1H-indol-3-yl)-1-methylindolin-2-one 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以31%的产率得到N-methyl isoindigo
  参考文献：
  名称：

  用 DDQ 从 3-Indolyl-2-oxindoles 轻松合成异靛蓝衍生物

  摘要：

  异靛蓝 (3,30-biindolylidene-2,20-dione) 及其衍生物因其抗白血病、抗增殖和抗炎等生物活性而备受关注（图 1）。例如，meisoindigo 在中国已被用于治疗慢性粒细胞白血病，Natura (1-β-D-triacetylxylopyranosylisoindigo) 被证明是一种出色的细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 抑制剂。此外，异靛蓝衍生物已被用作有机电子材料的电子受体单元和合成天然产物的关键中间体。一般来说，异靛蓝衍生物是通过靛红与羟吲哚的酸催化缩合反应、三（二乙氨基）膦介导的靛红卡宾二聚反应合成的，diarybut-2-ynediamides 的钯催化级联双环化和其他方法。最近，我们对螺氧吲哚衍生物的合成很感兴趣。作为一项持续研究，我们检测了从 3,3-diindolyl-2oxindole 1a0 合成螺氧吲哚 3。在 p-TsOH 或三氟乙酸

  DOI：

  10.1002/bkcs.11317
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 磷酸二苯酯 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 3,3-di(1H-indol-3-yl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的靛蓝与中氮茚在水中的选择性傅克单烷基化反应。

  摘要：

  描述了在非常温和的条件下将中氮茚单添加到靛红中。该反应在水中发生，使用磷酸二苯酯作为催化剂，加入表面活性剂可显着加速该反应。3-Hydroxy-3-indolizinyl-2-oxindole 支架的合成产率高达 >99%。值得注意的是，在有机溶剂中仅观察到双加成产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob01714k

文献信息

• Fe(III) @g-C3N4 nanocomposite-catalyzed green synthesis of di-indolyloxindole derivatives
  作者：Ali Allahresani、Bahare Taheri、M. A. Nasseri

  DOI：10.1007/s11164-018-3519-5

  日期：2018.11

  characterized by various techniques; including X-ray diffraction, Fourier-transform infrared spectroscopy, and transmission electron microscopy. Then, the 3-indolylation reaction of isatin with indole derivatives was carried out in the presence of the Fe(III)/g-C3N4 nanocomposite in water in reflux conditions. The results showed that the corresponding products were synthesized in excellent yields (up to 96%)

  通过用gC 3 N 4浸渍FeCl 3可以简单地合成Fe（III）/ gC 3 N 4纳米复合材料，并通过各种技术对其进行表征。包括X射线衍射，傅立叶变换红外光谱和透射电子显微镜。然后，在Fe（III）/ gC 3 N 4的存在下，进行靛红与吲哚衍生物的3-吲哚化反应。在回流条件下在水中形成纳米复合材料。结果表明，相应的产物在短时间内（30分钟）以优异的产率（高达96％）合成。该方案的显着特征是无毒溶剂，绿色介质，短反应时间和高收率。
• Synthesis and studies of tris-indolobenzenes and related compounds
  作者：Jan Bergman、Nils Eklund

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85060-5

  日期：1980.1

  The unsymmetrical N,N,N-trimethyl tris-indolobenzene 3 has been synthesized by several routes, including cyclotrimerization of the O-acetate of indoxyl. This condensation involves a 3→2 rearrangement of the precursor formed in situ. Similar Wagner-Meerwein rearrangements were also prevalent in LAH reductions of some 3,3-diindolyl oxindoles.

  不对称的N，N，N-三甲基三吲哚苯3已经通过几种途径合成，包括吲哚的O-乙酸酯的环三聚。该冷凝涉及原位形成的前体的3→2重排。类似的Wagner-Meerwein重排在LAH还原3,3-二吲哚基羟吲哚中也很普遍。
• Tungstic acid-catalyzed synthesis of 3,3-bis (1<i>H</i>-indol-3-yl)indolin-2-one derivatives
  作者：Gautam M. Patel、Pradeep T. Deota

  DOI：10.1515/hc-2013-0142

  日期：2013.12.1

  Tungstic acid was used as a low-cost and readily available heterogeneous catalyst for the synthesis of 3,3-bis(1H-indol-3-yl)indolin-2-one derivatives from indoles. The reaction parameters, including catalyst quantity, solvents, temperature, and time were optimized. The present method has several advantages, such as mild conditions, simple work-up, elimination of anhydrous condition, easy recovery of catalyst and its recyclability as compared with existing methods.

  钨酸被用作一种低成本且易得的杂相催化剂，用于合成3,3-双(1H-吲哚-3-基)吲哚-2-酮衍生物。优化了反应参数，包括催化剂用量、溶剂、温度和时间。与现有方法相比，该方法具有多种优点，如条件温和、简单操作、无需无水条件、易于回收催化剂以及可循环利用。

• SiO2/g-C3N4 nanocomposite-catalyzed green synthesis of di-indolyloxindols under mild conditions
  作者：Ali Allahresani、Mohammad Ali Nasseri、Alireza Nakhaei

  DOI：10.1007/s11164-017-2994-4

  日期：2017.11

  formation reaction. The Friedel–Crafts 3-indolylation reaction of isatin with indole derivatives was investigated in the presence of a catalytic amount of SiO2/g-C3N4 nanocomposite at ambient temperature in water as a green medium. The results showed that the corresponding products were obtained in good to excellent yields. In addition, the electron-releasing groups in the R1 position of the indole ring

  在这项研究中，引入了一种简便且良性的方案，用于将SiO 2纳米颗粒固定在gC 3 N 4纳米片上。相应的纳米复合材料（SiO 2 / gC 3 N 4）通过各种技术进行了表征，包括X射线衍射，透射电子显微镜，热重分析和傅立叶变换红外光谱。在C–C键形成反应中研究了SiO 2 / gC 3 N 4纳米复合材料的活性。在催化量SiO 2 / gC存在下研究了Isatin与吲哚衍生物的Friedel-Crafts 3-吲哚化反应3 N 4纳米复合材料在环境温度下作为绿色介质在水中。结果表明，以良好至优异的产率获得了相应的产物。此外，在吲哚环的R 1位置的电子释放基团或在Isatin的R 4位置的吸电子基团具有优异的收率（91–95％）。该方法的一些优点包括反应时间短，产率高，后处理容易以及使用水作为绿色溶剂。
• Facile synthesis of 3,3-di(heteroaryl)indolin-2-one derivatives catalyzed by ceric ammonium nitrate (CAN) under ultrasound irradiation
  作者：Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.011

  日期：2006.2

  Ceric ammonium nitrate efficiently catalyzes the reaction of isatin with indoles under sonic waves to afford symmetrical 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones in excellent yields, as well as the reaction of 3-hydroxy-3-indolylindolin-2-ones with indoles, pyrrole to afford the corresponding adducts in excellent yields, which provides an efficient route to the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-

  硝酸铈铵在声波下能有效地催化Isatin与吲哚的反应，以优异的收率得到对称的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮，以及3-羟基-3-吲哚基吲哚-2-的反应。对于带有吲哚的吡咯，吡咯以优异的产率提供相应的加合物，这为分别合成对称和不对称的3，3-二（吲哚基）吲哚-2-酮衍生物提供了有效的途径。