8-acetoxy-2,6-dimethyl-2,6-octadiene-1-aldehyde | 37905-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-acetoxy-2,6-dimethyl-2,6-octadiene-1-aldehyde
• 英文别名: 8-oxo-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl acetate；(3,7-Dimethyl-8-oxoocta-2,6-dienyl) acetate
• CAS: 37905-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: YODDEHYDMMDDCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetoxy-2,6-dimethyl-2,6-octadiene-1-aldehyde 在 正丁基锂 、 potassium methanolate 、 对苯二酚 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 维生素A
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A中间体及其醋酸酯的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种维生素A中间体的制备工艺，相对于传统的Kuraray合成路线，本申请是在无水无氧环境下，将醇金属中间体不经过水解而直接进行卤代反应，这不仅缩减了一步化学反应、缩短了工序，而且还减少了试剂及溶剂的使用，同时还提高了金属化试剂的利用率，大大降低污染，提高了安全性及经济效益。本发明同时还提供了基于该维生素A中间体的维生素A乙酸酯的制备方法，得到的维生素A乙酸酯的纯度较高，易于保存。

  公开号：

  CN110330451A
• 作为产物：
  描述：

  反-3,7-二甲基-2,6-辛二烯乙酸酯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 水杨酸 作用下， 生成 8-acetoxy-2,6-dimethyl-2,6-octadiene-1-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  快速仿生全合成（±）-松香油B

  摘要：

  （±）-松香酮B的仿生全合成已通过高效策略实现，该策略具有一系列合理设计的反应，包括单锅烯丙基重排/氧化反应以生成乙烯基醌27，分子内乙烯基醌Diels-通过Alder反应构建28的线性6-6-5三环核，以及双共轭加成/β-消除级联反应完成1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol102438r

文献信息

• Methods for synthesis of carotenoids, including analogs, derivatives, and synthetic and biological intermediates
  申请人：Lockwood Samuel F.

  公开号：US20080221377A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  A method for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoid synthetic intermediates, carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. The carotenoid analog, derivative, or intermediate may be administered to a subject for the inhibition and/or amelioration of any disease that involves production of reactive oxygen species, reactive nitrogen species, radicals and/or non-radicals. In some embodiments, the invention may include methods for synthesizing chemical compounds including an analog or derivative of a carotenoid. Carotenoid analogs or derivatives may include acyclic end groups. In some embodiments, a carotenoid analog or derivative may include at least one substituent. The substituent may enhance the solubility of the carotenoid analog or derivative such that the carotenoid analog or derivative at least partially dissolves in water.

  一种用于合成类胡萝卜素合成中间体、类胡萝卜素类似物和/或类胡萝卜素衍生物的方法。类胡萝卜素类似物、衍生物或中间体可被用于向受试者施用，以抑制和/或改善涉及产生活性氧化物种、活性氮物种、自由基和/或非自由基的任何疾病。在某些实施例中，该发明可能包括合成化合物的方法，其中包括类胡萝卜素的类似物或衍生物。类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括无环末端基团。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括至少一个取代基。该取代基可增强类胡萝卜素类似物或衍生物的溶解性，使得类胡萝卜素类似物或衍生物至少部分溶解于水中。
• Highly regioselective and chemoselective titanocene mediated Barbier-type allylation reactions
  作者：Sara P. Morcillo、Ángela Martínez-Peragón、Verena Jakoby、Antonio J. Mota、Christian Kube、José Justicia、Juan M. Cuerva、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1039/c3cc49230c

  日期：——

  carboxylate 1 is an excellent chemoselective reagent for unprecedented alpha-regioselective Barbier-type reactions. It constitutes the first titanocene(III) able to tolerate epoxides and readily reduced carbonyl compounds, such as aromatic and alpha,beta-unsaturated aldehydes.

  钛新世羧酸盐1是出色的化学选择性试剂，可进行前所未有的α-区域选择性Barbier型反应。它构成了第一个能够耐受环氧化物和易于还原的羰基化合物（例如芳族和α，β-不饱和醛）的钛茂（III）。
• Combining the Power of Ti^III-Mediated Processes for Easy Access to Hydroxylated Polycyclic Terpenoids: Synthesis of Sesterstatin 1 and C-D Rings of Aspergilloxide
  作者：Tania Jiménez、Sara P. Morcillo、Ana Martín-Lasanta、Daniel Collado-Sanz、Diego J. Cárdenas、Andreas Gansäuer、José Justicia、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201201534

  日期：2012.10.1

  A straightforward access to polyhydroxylated terpenoids based on two key titanocene(III)‐mediated reactions is presented: the “head‐to‐tail” Barbier‐type addition of prenyl chlorides to α,β‐unsaturated aldehydes, which allows the introduction of hydroxy groups at desirable positions of the acyclic precursor, and the subsequent bioinspired radical cyclisation. This methodology has been also used in

  提出了基于两个关键的钛茂（III）介导的反应的多羟基萜类化合物的直接获得方法：将异戊二烯基氯“头尾”巴比尔型加成到α，β-不饱和醛中，从而可以引入羟基在无环前体的所需位置上进行，然后进行生物启发的自由基环化反应。该方法也已用于五环sesterstatin 1的首次全合成和曲霉环氧化物C-D环的模型化合物。
• Ti(III)-Catalyzed Cyclizations of Ketoepoxypolyprenes: Control over the Number of Rings and Unexpected Stereoselectivities
  作者：Sara P. Morcillo、Delia Miguel、Sandra Resa、Ana Martín-Lasanta、Alba Millán、Duane Choquesillo-Lazarte、Juan M. García-Ruiz、Antonio J. Mota、José Justicia、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/ja411942h

  日期：2014.5.14

  to control the number of cyclization steps in bioinspired radical (poly)cyclizations involving epoxypolyenes containing keto units positioned along the polyene chain. This approach provides an unprecedentedly straightforward access to natural terpenoids with pendant unsaturated side chains. Additionally, in the case of bi- and tricyclizations, decalins with cis stereochemistry have been obtained as a

  我们描述了一种新策略来控制生物启发自由基（多）环化中环化步骤的数量，其中涉及包含沿着多烯链定位的酮单元的环氧多烯。这种方法提供了前所未有的直接访问具有悬垂不饱和侧链的天然萜类化合物。此外，在二环和三环的情况下，由于酮的存在，已获得具有顺式立体化学的十氢萘。顺式融合加合物的优先形成使用 DFT 计算进行了合理化。这一结果在仿生环化中是前所未有的，并且允许获得具有这种立体化学的天然萜类化合物以及非天然类似物。
• Methods for the synthesis of zeazanthin
  申请人：Lockwood F. Samuel

  公开号：US20060088905A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  A method used for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoids and carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. In some embodiments, the invention includes methods for synthesizing optically active intermediates useful for the synthesis of optically active carotenoids. Synthesis of optically active carotenoids, in one embodiment, may be accomplished by forming an optically active dihydroxy intermediate from ketoisopherone. The optically active dihydroxy intermediate may be converted into optically active zeaxanthin.

  一种用于合成类胡萝卜素及类胡萝卜素衍生物中间体的方法。在某些实施方式中，本发明包括用于合成光学活性类胡萝卜素的光学活性中间体的方法。在一种实施方式中，通过从酮异苦茶酮形成光学活性二羟基中间体来实现光学活性类胡萝卜素的合成。光学活性二羟基中间体可以转化为光学活性玉米黄质。