2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-N-(2-phenylethyl)acetamide | 88422-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-N-(2-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: 2H-Isoindole-2-acetamide, 1,3-dihydro-1,3-dioxo-N-(2-phenylethyl)-；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-(2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 88422-74-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00522661
• 分子量: 308.337
• InChiKey: FBNJBQAUYWVWPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  553.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-N-(2-phenylethyl)acetamide 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.09h， 生成 N-((1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  揭示了下面的化合物的结构式（I）或其药用盐：其中变量R1-R6、L、m和n在此处有定义。还揭示了使用结构式（I）的化合物治疗阿片受体相关疾病的方法，以及含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20190077786A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-N-(2-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrazanbigen衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）部分激动剂：设计，合成，结构-活性关系和抗癌活性。

  摘要：

  Tetrazanbigen（TNBG）是一种新型的固醇异喹啉衍生物，其水溶性差，并且通过脂质凋亡诱导对人癌细胞系具有中等抑制作用。本文中，我们开发了一系列具有改善的水溶性和抗增殖活性的新型TNBG类似物。CCK-8分析使我们能够鉴定出一种新型化合物14g，该化合物强烈抑制HepG2和A549细胞的生长，IC 50值分别为0.54和0.47μM。如反式激活分析和蛋白质印迹评估所示，抗癌作用可以通过PPARγ表达的部分激活和上调来解释。此外，体外在体内异种移植模型中验证了抗增殖活性，其中14g以10 mg / kg的剂量强烈降低了肿瘤的生长。与这些积极的观察一致，14g的水溶性极好，为31.4 mg / mL，比TNBG（4μg / mL）高出1000倍以上。总之，这些结果表明14g是一种有前途的抗癌治疗药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01512

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines Derivatives as Monoamine Oxidase Inhibitors for Treatment of Alzheimer’s and Parkinson’s Diseases
  作者：Hongmei Guo、Zhenhao Lu、Shiqiang Chen、Yu Yu

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18903

  日期：——

  A series of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines derivatives were synthesized and evaluated their inhibition effect on monoamine oxidase (MAO). The results of pharmacological test revealed that all the five compounds had certain monoamine oxidase inhibitory activity and compound 6h displayed preferable selective inhibition on MAO-A. These data suggested that newly synthesized 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives can be evaluated as monoamine oxidase inhibitors which may have promising features in the treatment of Alzheimer’s and Parkinson’s diseases.

  合成了一系列 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并评估了它们对单胺氧化酶（MAO）的抑制作用。药理测试结果表明，五种化合物均具有一定的单胺氧化酶抑制活性，其中化合物 6h 对 MAO-A 具有较好的选择性抑制作用。这些数据表明，新合成的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物可被评估为单胺氧化酶抑制剂，在治疗阿尔茨海默氏症和帕金森氏症方面具有广阔的前景。
• 吡啶并吡嗪类化合物、其制备方法及医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105566323A

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一系列吡啶并吡嗪化合物(I)，药效学试验证明，这些化合物通过激活细胞内的核因子E2相关因子2(Nrf2)信号通路，介导细胞内的应激系统对外来的氧化和亲电刺激进行抵御，使细胞损伤的修复成为可能，可用于炎性疾病及相关疾病的治疗和癌症化学预防。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PRAZIQUANTEL
  申请人：SEQUENT SCIENTIFIC LIMITED

  公开号：US20130289275A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present disclosure describes a novel, cost-effective process for preparation of a 4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino-[2,1-a]isoquinoline derivatives. Specifically, it discloses a process for the preparation of the anthelmintic drug praziquantel through the use of a novel intermediate, 2-[(2,2-dimethoxyethyl)benzyl amino]-N-phenethylacetamide. This present disclosure also describes a novel crystalline form of 4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline.

  本公开说明描述了一种新颖、具有成本效益的制备4-氧代-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪[2,1-a]异喹啉衍生物的工艺。具体而言，它揭示了一种通过使用新型中间体2-[(2,2-二甲氧基乙基)苯基甲基] -N-苯乙酰胺制备抗蠕虫药普鲁奎酮的工艺。本公开说明还描述了一种新颖的晶体形式4-氧代-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪[2,1-a]异喹啉。
• Process for the preparation of praziquantel
  申请人：Sequent Scientific Limited

  公开号：US08754215B2

  公开（公告）日：2014-06-17

  The present disclosure describes a novel, cost-effective process for preparation of a 4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino-[2,1-a]isoquinoline derivatives. Specifically, it discloses a process for the preparation of the anthelmintic drug praziquantel through the use of a novel intermediate, 2-[(2,2-dimethoxyethyl)benzyl amino]-N-phenethylacetamide. This present disclosure also describes a novel crystalline form of 4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline.

  本公开说明书描述了一种新的、成本效益高的4-氧基-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪[2,1-a]异喹啉衍生物的制备过程。具体地，它揭示了一种通过使用一种新的中间体2-[(2,2-二甲氧基乙基)苯基氨基]-N-苯乙酰胺制备驱虫药吡喹酮的方法。本公开说明书还描述了一种新的4-氧基-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪[2,1-a]异喹啉的晶体形式。
• Tetrahydroisoquinolines for use as MOR/NOP dual agonists
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US10597378B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  Disclosed are compounds of formula (I) below or pharmaceutically acceptable salts thereof: in which each of variables R1-R6, L, m, and n is defined herein. Also disclosed are a method for treating an opioid receptor-associated condition with a compound of formula (I) and a pharmaceutical composition containing same.

  所公开的是下式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐类： 其中各变量 R1-R6、L、m 和 n 在本文中定义。还公开了一种用式（I）化合物和含有该化合物的药物组合物治疗阿片受体相关病症的方法。