3,4-dihydro-1-phthalimidomethylisoquinoline | 88422-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-1-phthalimidomethylisoquinoline
• 英文别名: 2-((3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(3,4-dihydro-1-isoquinolinyl)methyl]-；2-(3,4-dihydroisoquinolin-1-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 88422-83-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00552809
• 分子量: 290.321
• InChiKey: VORHKXJENRYGEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1-phthalimidomethylisoquinoline 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.09h， 生成 N-((1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  揭示了下面的化合物的结构式（I）或其药用盐：其中变量R1-R6、L、m和n在此处有定义。还揭示了使用结构式（I）的化合物治疗阿片受体相关疾病的方法，以及含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20190077786A1
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 3,4-dihydro-1-phthalimidomethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  揭示了下面的化合物的结构式（I）或其药用盐：其中变量R1-R6、L、m和n在此处有定义。还揭示了使用结构式（I）的化合物治疗阿片受体相关疾病的方法，以及含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20190077786A1

文献信息

• Synthesis of new mono-N-tosylated diamine ligands based on (R)-(+)-limonene and their application in asymmetric transfer hydrogenation of ketones and imines
  作者：Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.010

  日期：2013.6

  preparation of a new family of enantiopure mono-N-tosylated-1,2-diamines derived from (R)-(+)-limonene is described. (+)-Limonene was transformed into the appropriate N-tosyl derivative using N-tosylaziridination based on chloramine-T trihydrate. Subsequent ring opening by sodium azide afforded the corresponding isomeric azides. Finally, reduction of the azide function gave enantiomerically pure mono-N-tosylated-1

  描述了一种合成方法，该方法可制备新的对映体纯的，衍生自（R）-（+）-柠檬烯的单-N-甲苯磺酰基-1,2-二胺。使用基于氯胺-T三水合物的N-甲苯磺酰基叠氮化将（+）-柠檬烯转化为合适的N-甲苯磺酰基衍生物。随后通过叠氮化钠开环得到相应的异构叠氮化物。最后，叠氮化物功能的降低得到对映体纯的单-N-甲苯磺酸化的1,2-二胺。事实证明，所获得的配体在芳族酮和亚胺的不对称转移氢化方案中是有效的。
• DIRECT INHIBITORS OF KEAP1-NRF2 INTERACTION AS ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20180148408A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  A method of identifying compounds as direct inhibitors of Keap1-Nrf2 interaction through high-throughput screening and lead development. The direct inhibitors of Keap1-Nrf2 interaction are more specific and free of various undesirable effects than existing indirect inhibitors, and are potential drug candidates of chemopreventive and therapeutic agents for treatment of various diseases or conditions involving oxidative stress and/or inflammation, including but not limited to cancers, diabetes, Alzheimer's, and Parkinson's. Novel compounds are identified and methods of preventing or treating diseases or conditions related to Keap1-Nrf2 interaction activity by use of the novel compounds identified or compositions containing such compounds are also disclosed.

  通过高通量筛选和引物开发的方法，识别化合物作为Keap1-Nrf2相互作用的直接抑制剂。Keap1-Nrf2相互作用的直接抑制剂比现有的间接抑制剂更具特异性，不受各种不良影响，并且是化学预防和治疗各种涉及氧化应激和/或炎症的疾病或症状的潜在药物候选者，包括但不限于癌症、糖尿病、阿尔茨海默病和帕金森病。还公开了识别新化合物以及使用所识别的新化合物或含有这些化合物的组合物来预防或治疗与Keap1-Nrf2相互作用活性相关的疾病或症状的方法。
• [EN] DIRECT INHIBITORS OF KEAP1-NRF2 INTERACTION AS ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS<br/>[FR] INHIBITEURS DIRECTS DE L'INTERACTION KEAP1-NRF2 EN TANT QUE MODULATEURS DE L'INFLAMMATION PAR ANTI-OXYDANT
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2013067036A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  A method of identifying compounds as direct inhibitors of Keap1-Nrf2 interaction through high-throughput screening and lead development. The direct inhibitors of Keap1-Nrf2 interaction are more specific and free of various undesirable effects than existing indirect inhibitors, and are potential drug candidates of chemopreventive and therapeutic agents for treatment of various diseases or conditions involving oxidative stress and/or inflammation, including but not limited to cancers, diabetes, Alzheimer's, and Parkinson's. Novel compounds are identified and methods of preventing or treating diseases or conditions related to Keapl-Nrf2 interaction activity by use of the novel compounds identified or compositions containing such compounds are also disclosed.

  一种通过高通量筛选和引物开发将化合物识别为直接抑制Keap1-Nrf2相互作用的方法。Keap1-Nrf2相互作用的直接抑制剂比现有的间接抑制剂更具特异性，且不受各种不良效应的影响，是潜在的化学预防和治疗剂的候选药物，可用于治疗涉及氧化应激和/或炎症的各种疾病或病症，包括但不限于癌症、糖尿病、阿尔茨海默病和帕金森病。还披露了识别新化合物和利用所识别的新化合物或含有这些化合物的组合物预防或治疗与Keap1-Nrf2相互作用活性相关的疾病或病症的方法。
• Tetrazanbigen Derivatives as Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma (PPARγ) Partial Agonists: Design, Synthesis, Structure–Activity Relationship, and Anticancer Activities
  作者：Linling Gan、Zongjie Gan、Yanrong Dan、Yaowei Li、Peiming Zhang、Shanwen Chen、Zaijun Ye、Tao Pan、Chunmei Wan、Xuelian Hu、Yu Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01512

  日期：2021.1.28

  be explained by the partial activation and upregulation of PPARγ expression, as indicated by the transactivation assay and western blotting evaluation. Furthermore, the in vitro antiproliferative activity was verified in an in vivo xenograft model in which 14g strongly reduced tumor growth at a dose of 10 mg/kg. In line with these positive observations, 14g exhibited an excellent water solubility of

  Tetrazanbigen（TNBG）是一种新型的固醇异喹啉衍生物，其水溶性差，并且通过脂质凋亡诱导对人癌细胞系具有中等抑制作用。本文中，我们开发了一系列具有改善的水溶性和抗增殖活性的新型TNBG类似物。CCK-8分析使我们能够鉴定出一种新型化合物14g，该化合物强烈抑制HepG2和A549细胞的生长，IC 50值分别为0.54和0.47μM。如反式激活分析和蛋白质印迹评估所示，抗癌作用可以通过PPARγ表达的部分激活和上调来解释。此外，体外在体内异种移植模型中验证了抗增殖活性，其中14g以10 mg / kg的剂量强烈降低了肿瘤的生长。与这些积极的观察一致，14g的水溶性极好，为31.4 mg / mL，比TNBG（4μg / mL）高出1000倍以上。总之，这些结果表明14g是一种有前途的抗癌治疗药物，值得进一步研究。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines Derivatives as Monoamine Oxidase Inhibitors for Treatment of Alzheimer’s and Parkinson’s Diseases
  作者：Hongmei Guo、Zhenhao Lu、Shiqiang Chen、Yu Yu

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18903

  日期：——

  A series of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines derivatives were synthesized and evaluated their inhibition effect on monoamine oxidase (MAO). The results of pharmacological test revealed that all the five compounds had certain monoamine oxidase inhibitory activity and compound 6h displayed preferable selective inhibition on MAO-A. These data suggested that newly synthesized 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives can be evaluated as monoamine oxidase inhibitors which may have promising features in the treatment of Alzheimer’s and Parkinson’s diseases.

  合成了一系列 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并评估了它们对单胺氧化酶（MAO）的抑制作用。药理测试结果表明，五种化合物均具有一定的单胺氧化酶抑制活性，其中化合物 6h 对 MAO-A 具有较好的选择性抑制作用。这些数据表明，新合成的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物可被评估为单胺氧化酶抑制剂，在治疗阿尔茨海默氏症和帕金森氏症方面具有广阔的前景。