2-(1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲基)-异吲哚-1,3-二酮 | 310451-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲基)-异吲哚-1,3-二酮
• 中文别名: 2-(1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基甲基)异吲哚啉-1,3-二酮；2-(1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基甲基)-异吲哚-1,3-二酮；2-(1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基甲基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 1-phthalimidomethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-((1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-1-YL)methyl)isoindoline-1,3-dione；2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 310451-86-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: OOOHRYLFPGOMKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲基)-异吲哚-1,3-二酮 在 吡啶 、 盐酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.09h， 生成 N-((1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  揭示了下面的化合物的结构式（I）或其药用盐：其中变量R1-R6、L、m和n在此处有定义。还揭示了使用结构式（I）的化合物治疗阿片受体相关疾病的方法，以及含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20190077786A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲基)-异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  DIRECT INHIBITORS OF KEAP1-NRF2 INTERACTION AS ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS

  摘要：

  通过高通量筛选和引物开发的方法，识别化合物作为Keap1-Nrf2相互作用的直接抑制剂。Keap1-Nrf2相互作用的直接抑制剂比现有的间接抑制剂更具特异性，不受各种不良影响，并且是化学预防和治疗各种涉及氧化应激和/或炎症的疾病或症状的潜在药物候选者，包括但不限于癌症、糖尿病、阿尔茨海默病和帕金森病。还公开了识别新化合物以及使用所识别的新化合物或含有这些化合物的组合物来预防或治疗与Keap1-Nrf2相互作用活性相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  US20180148408A1

文献信息

• [EN] DIRECT INHIBITORS OF KEAP1-NRF2 INTERACTION AS ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS<br/>[FR] INHIBITEURS DIRECTS DE L'INTERACTION KEAP1-NRF2 EN TANT QUE MODULATEURS DE L'INFLAMMATION PAR ANTI-OXYDANT
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2013067036A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  A method of identifying compounds as direct inhibitors of Keap1-Nrf2 interaction through high-throughput screening and lead development. The direct inhibitors of Keap1-Nrf2 interaction are more specific and free of various undesirable effects than existing indirect inhibitors, and are potential drug candidates of chemopreventive and therapeutic agents for treatment of various diseases or conditions involving oxidative stress and/or inflammation, including but not limited to cancers, diabetes, Alzheimer's, and Parkinson's. Novel compounds are identified and methods of preventing or treating diseases or conditions related to Keapl-Nrf2 interaction activity by use of the novel compounds identified or compositions containing such compounds are also disclosed.

  一种通过高通量筛选和引物开发将化合物识别为直接抑制Keap1-Nrf2相互作用的方法。Keap1-Nrf2相互作用的直接抑制剂比现有的间接抑制剂更具特异性，且不受各种不良效应的影响，是潜在的化学预防和治疗剂的候选药物，可用于治疗涉及氧化应激和/或炎症的各种疾病或病症，包括但不限于癌症、糖尿病、阿尔茨海默病和帕金森病。还披露了识别新化合物和利用所识别的新化合物或含有这些化合物的组合物预防或治疗与Keap1-Nrf2相互作用活性相关的疾病或病症的方法。
• Synthesis of 4-amino-substituted but-2-en-4-olides
  作者：M. V. Mavrov、L. D. Konyushkin、N. I. Simirskaya、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-006-0201-7

  日期：2005.12

  Previously unknown 4-amino derivatives of spiro-annelated Δ2-butenolide were synthesized by the addition of various amines at the activated triple bond of 4-hydroxy-2-alkynoic esters.

  先前未知的螺合Δ2-丁烯内酯的4-氨基衍生物通过在4-羟基-2-炔烃酸酯的活性三键处加入各种胺类合成。
• Tetrazanbigen Derivatives as Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma (PPARγ) Partial Agonists: Design, Synthesis, Structure–Activity Relationship, and Anticancer Activities
  作者：Linling Gan、Zongjie Gan、Yanrong Dan、Yaowei Li、Peiming Zhang、Shanwen Chen、Zaijun Ye、Tao Pan、Chunmei Wan、Xuelian Hu、Yu Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01512

  日期：2021.1.28

  be explained by the partial activation and upregulation of PPARγ expression, as indicated by the transactivation assay and western blotting evaluation. Furthermore, the in vitro antiproliferative activity was verified in an in vivo xenograft model in which 14g strongly reduced tumor growth at a dose of 10 mg/kg. In line with these positive observations, 14g exhibited an excellent water solubility of

  Tetrazanbigen（TNBG）是一种新型的固醇异喹啉衍生物，其水溶性差，并且通过脂质凋亡诱导对人癌细胞系具有中等抑制作用。本文中，我们开发了一系列具有改善的水溶性和抗增殖活性的新型TNBG类似物。CCK-8分析使我们能够鉴定出一种新型化合物14g，该化合物强烈抑制HepG2和A549细胞的生长，IC 50值分别为0.54和0.47μM。如反式激活分析和蛋白质印迹评估所示，抗癌作用可以通过PPARγ表达的部分激活和上调来解释。此外，体外在体内异种移植模型中验证了抗增殖活性，其中14g以10 mg / kg的剂量强烈降低了肿瘤的生长。与这些积极的观察一致，14g的水溶性极好，为31.4 mg / mL，比TNBG（4μg / mL）高出1000倍以上。总之，这些结果表明14g是一种有前途的抗癌治疗药物，值得进一步研究。
• 吡啶并吡嗪类化合物、其制备方法及医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105566323A

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一系列吡啶并吡嗪化合物(I)，药效学试验证明，这些化合物通过激活细胞内的核因子E2相关因子2(Nrf2)信号通路，介导细胞内的应激系统对外来的氧化和亲电刺激进行抵御，使细胞损伤的修复成为可能，可用于炎性疾病及相关疾病的治疗和癌症化学预防。
• Direct inhibitors of Keap1-Nrf2 interaction as antioxidant inflammation modulators
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US10106502B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  A method of identifying compounds as direct inhibitors of Keap1-Nrf2 interaction through high-throughput screening and lead development. The direct inhibitors of Keap1-Nrf2 interaction are more specific and free of various undesirable effects than existing indirect inhibitors, and are potential drug candidates of chemopreventive and therapeutic agents for treatment of various diseases or conditions involving oxidative stress and/or inflammation, including but not limited to cancers, diabetes, Alzheimer's, and Parkinson's. Novel compounds are identified and methods of preventing or treating diseases or conditions related to Keap1-Nrf2 interaction activity by use of the novel compounds identified or compositions containing such compounds are also disclosed.

  一种通过高通量筛选和先导化合物开发来确定作为 Keap1-Nrf2 相互作用直接抑制剂的化合物的方法。与现有的间接抑制剂相比，Keap1-Nrf2 相互作用的直接抑制剂更具特异性且无各种不良反应，是潜在的化学预防和治疗候选药物，可用于治疗涉及氧化应激和/或炎症的各种疾病或病症，包括但不限于癌症、糖尿病、阿尔茨海默氏症和帕金森氏症。本文鉴定了新型化合物，还公开了通过使用鉴定的新型化合物或含有此类化合物的组合物预防或治疗与Keap1-Nrf2相互作用活性有关的疾病或病症的方法。