(1R)-(+)-1-phthalimidomethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 765913-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R)-(+)-1-phthalimidomethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-[[(1R)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 765913-41-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00614312
• 分子量: 292.337
• InChiKey: OOOHRYLFPGOMKQ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  472.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(+)-1-phthalimidomethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Cyclohexanecarboxylic acid [(R)-2-(2-chloro-acetyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Ma, Chen; Zhang, Qian-Feng; Tan, Ye-Bang, Journal of Chemical Research, 2004, # 3, p. 186 - 187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 在 (S,S)-chiral ruthenium based 甲酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R)-(+)-1-phthalimidomethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)-(−)-praziquantel (PZQ)

  摘要：

  Praziquantel 8 (2-cyclohexylcarbonyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline-4-one), a powerful anti-worm drug, has been synthesized in its enantiopure form via asymmetric transfer hydrogenation according to the Noyori protocol. Initially, the reduction of prochiral imine 4 afforded product 5 in 62% ee, but a single crystallization amplified the enantiomeric purity to 98% ee. The final (R)-(-)-praziquantel 8 was prepared in three subsequent steps in 56% chemical yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.023

文献信息

• Synthesis of new mono-N-tosylated diamine ligands based on (R)-(+)-limonene and their application in asymmetric transfer hydrogenation of ketones and imines
  作者：Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.010

  日期：2013.6

  preparation of a new family of enantiopure mono-N-tosylated-1,2-diamines derived from (R)-(+)-limonene is described. (+)-Limonene was transformed into the appropriate N-tosyl derivative using N-tosylaziridination based on chloramine-T trihydrate. Subsequent ring opening by sodium azide afforded the corresponding isomeric azides. Finally, reduction of the azide function gave enantiomerically pure mono-N-tosylated-1

  描述了一种合成方法，该方法可制备新的对映体纯的，衍生自（R）-（+）-柠檬烯的单-N-甲苯磺酰基-1,2-二胺。使用基于氯胺-T三水合物的N-甲苯磺酰基叠氮化将（+）-柠檬烯转化为合适的N-甲苯磺酰基衍生物。随后通过叠氮化钠开环得到相应的异构叠氮化物。最后，叠氮化物功能的降低得到对映体纯的单-N-甲苯磺酸化的1,2-二胺。事实证明，所获得的配体在芳族酮和亚胺的不对称转移氢化方案中是有效的。
• Enantioselective synthesis of (R)-(−)-praziquantel (PZQ)
  作者：Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.023

  日期：2006.5

  Praziquantel 8 (2-cyclohexylcarbonyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline-4-one), a powerful anti-worm drug, has been synthesized in its enantiopure form via asymmetric transfer hydrogenation according to the Noyori protocol. Initially, the reduction of prochiral imine 4 afforded product 5 in 62% ee, but a single crystallization amplified the enantiomeric purity to 98% ee. The final (R)-(-)-praziquantel 8 was prepared in three subsequent steps in 56% chemical yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ma, Chen; Zhang, Qian-Feng; Tan, Ye-Bang, Journal of Chemical Research, 2004, # 3, p. 186 - 187
  作者：Ma, Chen、Zhang, Qian-Feng、Tan, Ye-Bang、Wang, Long

  DOI：——

  日期：——