5,6-dimethoxy spiro | 100037-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy spiro
• 英文别名: 5,6-dimethoxy spiro[indan-1,3'-pyrrolidine-2',5'-dione]；5,6-Dimethoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione
• CAS: 100037-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: PIVPKYZMLPSPMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy spiro 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到5,6-dimethoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,3'-pyrrolidine]
  参考文献：
  名称：

  芳族二羟基化螺[indan-1,3'-吡咯烷]和螺[indan-2,2'-吡咯烷]衍生物的合成及药理学评价

  摘要：

  已合成了螺[茚满-1,3'-吡咯烷]和螺[茚满-2,2'-吡咯烷]环系统的芳香族羟基化衍生物，并对其多巴胺能激动剂和拮抗剂的活性进行了评估。这些构象受限的儿茶酚胺均不具有任何多巴胺能活性，但是5，6-二羟基螺[茚满-1,3'-吡咯烷]氢溴酸盐显示出弱的多巴胺拮抗剂性质。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740512
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 5,6-dimethoxy spiro
  参考文献：
  名称：

  芳族二羟基化螺[indan-1,3'-吡咯烷]和螺[indan-2,2'-吡咯烷]衍生物的合成及药理学评价

  摘要：

  已合成了螺[茚满-1,3'-吡咯烷]和螺[茚满-2,2'-吡咯烷]环系统的芳香族羟基化衍生物，并对其多巴胺能激动剂和拮抗剂的活性进行了评估。这些构象受限的儿茶酚胺均不具有任何多巴胺能活性，但是5，6-二羟基螺[茚满-1,3'-吡咯烷]氢溴酸盐显示出弱的多巴胺拮抗剂性质。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740512

文献信息

• US4307108A
  申请人：——

  公开号：US4307108A

  公开（公告）日：1981-12-22
• US4442114A
  申请人：——

  公开号：US4442114A

  公开（公告）日：1984-04-10
• US4471124A
  申请人：——

  公开号：US4471124A

  公开（公告）日：1984-09-11
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Aromatic Dihydroxylated Spiro[indan-1,3′-pyrrolidine] and Spiro[indan-2,2′-pyrrolidine] Derivatives
  作者：Richard Sommerville、Howard E. Rosenberg、Peter A. Crooks

  DOI：10.1002/jps.2600740512

  日期：1985.5

  Aromatic hydroxylated derivatives of the spiro[indan-1,3'-pyrrolidine] and spiro[indan-2,2'-pyrrolidine] ring systems have been synthesized and evaluated for dopaminergic agonist and antagonist activities. None of these conformationally restricted catecholamines possessed any dopaminergic activity, but 5,6-dihydroxy spiro[indan-1,3'-pyrrolidine] hydrobromide exhibited weak dopamine antagonist properties

  已合成了螺[茚满-1,3'-吡咯烷]和螺[茚满-2,2'-吡咯烷]环系统的芳香族羟基化衍生物，并对其多巴胺能激动剂和拮抗剂的活性进行了评估。这些构象受限的儿茶酚胺均不具有任何多巴胺能活性，但是5，6-二羟基螺[茚满-1,3'-吡咯烷]氢溴酸盐显示出弱的多巴胺拮抗剂性质。