(S)-methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-methylpentanoate | 1374027-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (4-methoxyphenyl)-L-leucinate；N-(4-methoxyphenyl)-L-leucine methyl ester；N-4-methoxy phenyl, L-leucine methyl ester；methyl (2S)-2-(4-methoxyanilino)-4-methylpentanoate
• CAS: 1374027-59-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: YPRBBZSGBJNUJR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-methylpentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  Mckerrow, Jason D.; Al-Rawi, Jasim M.; Brooks, Peter, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 3, p. 1227 - 1236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 potassium iodate 、 硫酸 、 碘 、 silver nitrate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Mckerrow, Jason D.; Al-Rawi, Jasim M.; Brooks, Peter, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 3, p. 1227 - 1236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Aryl C−H Amination with Primary Amines Using Organic Photoredox Catalysis
  作者：Kaila A. Margrey、Alison Levens、David A. Nicewicz

  DOI：10.1002/anie.201709523

  日期：2017.12.4

  photoredox catalyst under an aerobic atmosphere. A wide variety of primary amines, including amino acids and more complex amines are competent coupling partners. Various electron‐rich aromatics and heteroaromatics are useful scaffolds in this reaction, as are complex, biologically active arenes. We also describe the ability to functionalize arenes that are not oxidized by an acridinium catalyst, such as

  芳烃的直接催化CH胺化是一种强大的合成策略，在制药，农用化学品和材料化学中具有有用的应用。尽管在催化CHH功能化方面取得了进步，但脂肪胺偶联剂的使用仍然受到限制。本文描述的是在需氧气氛下使用using啶光氧化还原催化剂通过直接C H官能化，使用伯胺构建C N键。各种各样的伯胺，包括氨基酸和更复杂的胺都是有效的偶联伙伴。各种富电子芳族化合物和杂芳族化合物以及复杂的具有生物活性的芳烃在该反应中都是有用的支架。我们还描述了功能化未被not啶催化剂（如苯和甲苯）氧化的芳烃的功能，
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-Tertiary Amino Ketones from Sulfonium Ylides
  作者：Wengang Guo、Yuzheng Luo、Herman H.-Y. Sung、Ian D. Williams、Pingfan Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.0c07210

  日期：2020.8.19

  approach for the synthesis of chiral α-amino ketones, which is particularly useful for the less accessible acyclic α-tertiary cases. By a protonation-amination sequence, our approach represents a rare asymmetric H-heteroatom bond insertion by α-carbonyl sulfonium ylides, an attractive surrogate of diazocarbonyls. The mild intermolecular C-N bond formation was catalyzed by chiral phosphoric acids with excellent

  在此，我们公开了一种用于合成手性 α-氨基酮的新的催化不对称方法，该方法对于不太容易获得的无环 α-三级情况特别有用。通过质子化-胺化序列，我们的方法代表了 α-羰基锍叶立德（一种有吸引力的重氮羰基替代物）插入罕见的不对称 H-杂原子键。温和的分子间 CN 键形成由手性磷酸催化，具有优异的效率和对映选择性。这些产品是其他重要手性胺衍生物的前体，包括药物分子和手性配体。对映选择性由胺化步骤中的动态动力学拆分控制，而不是初始质子化。这一过程为其他相关插入反应的发展开辟了一个新平台。
• Synthesis of enantiomerically-enriched N-aryl amino-amides via a Jocic-type reaction
  作者：Christian Hobson、Michael S. Perryman、Gavin Kirby、Guy J. Clarkson、David J. Fox

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.046

  日期：2018.10

  Enantiomerically-enriched secondary trichloromethyl-alcohols react with aryl amines to give enantiomerically-enriched α-N-arylamino-acid derivatives. The intermediate acid chlorides can react in situ with aryl or, regioselectively, with alkyl amines to give aryl or alkyl α-N-arylamino amides.

  对映体富集的仲三氯甲基醇与芳基胺反应，得到对映体富集的α - N-芳基氨基酸衍生物。中间体酰氯可与芳基原位反应，或与烷基胺区域选择性地反应，得到芳基或烷基α- N-芳基氨基酰胺。