N-(4-methylbenzyl)-2-phenylethan-1-amine | 107909-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)-2-phenylethan-1-amine
• 英文别名: N-(4-methylbenzyl)-2-phenylethanamine；(4-methyl-benzyl)-phenethyl-amine；(4-Methyl-benzyl)-β-phenaethyl-amin；(4-Methyl-benzyl)-phenaethyl-amin；N-[(4-methylphenyl)methyl]-2-phenylethanamine
• CAS: 107909-63-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• mdl: MFCD04231274
• 分子量: 225.334
• InChiKey: ZITUTKRAFVIQOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191-193 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-(4-methylbenzyl)-2-phenylethan-1-amine 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以9%的产率得到N-(p-methylbenzyl)-N-phenethylphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  Lithium Alkylamide-Catalyzed Addition Reaction of Alkylamines to Vinyl Monomers. III. Addition Reaction ofp-Substituted Benzylamines to Styrene and Divinylbenzenes

  摘要：

  研究了烷基酰胺锂催化的对取代苄胺与间二乙烯基苯和对二乙烯基苯的加成反应，以合成新的苯乙烯衍生物。尽管二乙烯基苯具有两个乙烯基，但1:1加合物，N-(对位取代的苄基)乙烯基苯乙胺(6, 8)被发现是选择性制备的。还检查了与苯乙烯的反应作为模型反应。根据动力学研究，对取代苄胺与苯乙烯、间二乙烯基苯和对二乙烯基苯的加成反应的 Hammett p 值在 50 °C 下分别为 -0.72、-0.67 和 -1.1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1109
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Methylbenzyliden)-phenethylamin 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 [bis(hexamethylene)cyclopentadienone]iron tricarbonyl 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-methylbenzyl)-2-phenylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C = N转移加氢和C = O还原胺化反应可高效合成胺

  摘要：

  在这里，我们报道了在没有路易斯酸助催化剂的情况下，由铁催化剂促进的未活化亚胺的催化转移氢化（CTH）。（环戊二烯酮）铁络合物1的使用比经典的“克诺尔克络合物” 2活性高得多，使用i可以很好地减少N-芳基和N-烷基亚胺的数量。PrOH作为氢源。该反应以相对较低的催化剂负载量（0.5–2 mol％）进行，并且值得注意的是，它的范围还包括酮亚胺，其仅以铁络合物作为唯一的催化剂还原的先例很少。基于这种方法，我们开发了一种单罐CTH方案，用于醛/酮的还原胺化，无需分离亚胺中间体，即可以高收率获得仲胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701316

文献信息

• Hydrogen-Transfer Reductive Amination of Aldehydes Catalysed by Nickel Nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Miguel Yus、Paola Riente

  DOI：10.1055/s-2008-1072748

  日期：2008.5

  Nickel nanoparticles have been found to catalyse the reductive amination of aldehydes by transfer hydrogenation with isopropanol at 76 °C.

  镍纳米颗粒已被发现能够通过与异丙醇的转移氢化反应催化醛的还原胺化，反应温度为76°C。
• A highly-active and poison-tolerant Pt12 sub-nanocluster catalyst for the reductive amination of aldehydes with amines
  作者：Masaki Takahashi、Takane Imaoka、Yushi Hongo、Kimihisa Yamamoto

  DOI：10.1039/c3dt52099d

  日期：——

  A one-atom controlled platinum sub-nanocluster (under 1 nm) was synthesized using a phenylazomethine dendrimer template. This sub-nanocluster (SNC) catalyst exhibits a remarkable catalytic activity during reductive amination compared to the standard platinum nanoparticles of 2.2 ± 0.8 nm under mild conditions and a low catalyst loading. In addition, this catalyst has a remarkable poison-tolerance to amines without adding protic acid.

  使用苯基氮丙啶树枝状分子模板合成了单原子控制的铂亚纳米团簇（小于1纳米）。与标准铂纳米粒子（2.2±0.8纳米）相比，这种亚纳米团簇（SNC）催化剂在温和条件下和低催化剂负载量的还原胺化过程中表现出卓越的催化活性。此外，这种催化剂对胺具有卓越的耐毒性能，无需添加质子酸。
• Cloning and Characterization of the Promoter Region of the Human CD83 Gene
  作者：S BERCHTOLD

  DOI：10.1078/0171-2985-00128

  日期：——

  Human CD83 (hCD83) is a glycoprotein expressed predominantly on the surface of dendritic cells (DC). To get insight into the regulation of hCD83 expression, we cloned a 3037 by fragment upstream of the translation initiation codon. Deletion mutants were constructed revealing highest promoter activity in the -261 fragment containing four SP1 binding sites and one NF-kappaB element. Electrophoretic mobility shift assays demonstrated the specific interaction of NF-kappaB factors with the NF-kappaB element as well as specific binding of SP1 and SP3 to the SP1 binding site. The hCD83 promoter was inducible by TNF-alpha. This inducibility was strictly dependent on the intact NF-kappaB element.
• Tomaszewski, Miroslaw J.; Warkentin, John; Werstiuk, Nick H., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 291 - 322
  作者：Tomaszewski, Miroslaw J.、Warkentin, John、Werstiuk, Nick H.

  DOI：——

  日期：——
• Hess, U.; Lieberenz, C.; Feuerherd, B., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 1, p. 7 - 20
  作者：Hess, U.、Lieberenz, C.、Feuerherd, B.

  DOI：——

  日期：——