(S)-2-amino-4-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one | 56414-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-4-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 56414-88-1
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O
• 分子量: 184.282
• InChiKey: SDPYMZWEYMJMGO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-4-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one 在 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 H-L-Phe-L-Leu-N-pyrrolidinyl
  参考文献：
  名称：

  设计用于与 α-酰氧基丙烯醛的对映选择性 Diels-Alder 反应的有机催化剂

  摘要：

  我们已经实现了第一个对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应，α 取代的丙烯醛，例如 α-酰氧基丙烯醛，不仅是环状二烯，还包括无环二烯。α-酰氧基丙烯醛可用作α-卤代丙烯醛的合成等价物。本催化剂可由五氟苯磺酸(2.5-3.0当量)和衍生自Hl-Phe-1-Leu-N(CH2CH2)2的手性三胺(1当量)原位制备。5-(苄氧基甲基)环戊二烯、环戊二烯、环己二烯、2,3-二甲基丁二烯和异戊二烯与α-(对甲氧基苯甲酰氧基)丙烯醛在上述手性铵盐(2.5-20 mol %)催化下的对映选择性Diels-Alder反应-20-22 摄氏度产生相应的加合物，分别为 83、83、91、92 和 88% ee。

  DOI：

  10.1021/ja053368a
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-amino-4-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and screen of cathepsin K inhibitors

  摘要：

  We synthesized a series of epoxysuccinic acid derivatives and evaluated their in vitro cathepsin K inhibitory activity The screening results show that the potency of compounds 9e, 9d, 9p, 9j and 9k (IC50 <= 0.005 mu mol/L) were equal to or greater than that of the lead compound 9a. Less hydrophobic compounds showed weaker potency, which can be explained by the hydrophobic nature of the cathepsin K binding pockets. (C) 2013 Jun-Hai Xiao and Xiao-Hong Yang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.05.002

文献信息

• New Auxiliaries for Copper-Catalyzed Asymmetric Michael Reactions: Generation of Quaternary Stereocenters at Room Temperature
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1014::aid-chem1014>3.0.co;2-x

  日期：2001.3.2

  Dialkyl amides of L-valine, L-isoleucine, and L-tert-leucine (2) are excellent chiral auxiliaries for the construction of quaternary stereocenters at ambient temperature. Enaminoesters 3, prepared from these auxiliaries 2 and Michael donors 1, undergo a copper-catalyzed asymmetric Michael reaction with methyl vinyl ketone (MVK, 4) to afford products 5 in 70-90% yield and 90-99% ee (enantiomeric excess)

  L-缬氨酸、L-异亮氨酸和 L-叔亮氨酸 (2) 的二烷基酰胺是在环境温度下构建四元立体中心的极佳手性助剂。由这些助剂 2 和迈克尔供体 1 制备的烯胺酯 3 与甲基乙烯基酮 (MVK, 4) 进行铜催化的不对称迈克尔反应，以 70-90% 的产率和 90-99% 的 ee（对映体过量）提供产物 5 . 不需要排除水分或氧气。助剂2可通过标准程序容易地获得。后处理后，它们几乎可以定量回收。
• [EN] DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE
  申请人：SYRRX INC

  公开号：WO2004103993A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Pharmaceuticals, kits and methods are provided for use with DPP-IV and other S9 proteases that comprise a compound with the formula: (I) where the labeled substituents are as described herein.

  提供了用于与DPP-IV和其他S9蛋白酶一起使用的药物、试剂盒和方法，其中包括具有以下结构的化合物：(I)，其中标记的取代基如本文所述。
• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Protecting-Group-Free Amidation of Amino Acids using Lewis Acid Catalysts
  作者：Marco T. Sabatini、Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Lee T. Boulton、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201800372

  日期：2018.5.11

  Amidation of unprotected amino acids has been investigated using a variety of ‘classical“ coupling reagents, stoichiometric or catalytic group(IV) metal salts, and boron Lewis acids. The scope of the reaction was explored through the attempted synthesis of amides derived from twenty natural, and several unnatural, amino acids, as well as a wide selection of primary and secondary amines. The study also

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。
• Tandem Isomerization/α,β-Site-Selective and Enantioselective Addition Reactions of <i>N</i>-(3-Butynoyl)-3,5-dimethylpyrazole Induced by Chiral π–Cu(II) Catalysts
  作者：Weiwei Guo、Masahiro Hori、Yoshihiro Ogura、Kazuki Nishimura、Kosuke Oki、Tomoyuki Ikai、Eiji Yashima、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.3c10820

  日期：2023.12.13

  of N-(3-butynoyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole to generate N-allenoylpyrazole in situ and subsequent α,β-site-selective and enantioselective [3 + 2], [4 + 2], or [2 + 2] cycloaddition or conjugate addition reactions. The asymmetric environment created by the intramolecular π–Cu(II) interactions provides the corresponding adducts in moderate to high yield with excellent enantioselectivity. To the best of

  丙二烯是重要的结构单元，通过丙二烯的环加成衍生化产物可能成为构建碳环和杂环的强大策略。然而，丙二烯催化位点选择性和对映选择性环加成反应的发展仍然面临重大挑战。在这里，我们报道了手性π-Cu(II)-络合物催化N- (3-丁酰基)-3,5-二甲基-1H-吡唑的异构化，原位生成N-联烯酰基吡唑并随后生成α,β-位点-选择性和对映选择性 [3 + 2]、[4 + 2] 或 [2 + 2] 环加成或共轭加成反应。分子内 π-Cu(II) 相互作用产生的不对称环境以中等到高产率提供相应的加合物，并具有优异的对映选择性。据我们所知，这是第一个成功的手性刘易斯酸催化串联异构化/α,β-位点选择性和对映选择性环加成或潜在非γ-取代联烯酰基衍生物的共轭加成反应的方法。