Boc-Gly-Gly-Phe-Leu-OH | 68882-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Gly-Phe-Leu-OH
• 英文别名: Boc-GGFL-OH；N-t-butoxycarbonylglycylglycylphenylalanylleucine；(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 68882-39-3
• 化学式: C₂₄H₃₆N₄O₇
• 分子量: 492.572
• InChiKey: KSPSBOHDGIINLB-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  829.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Gly-Phe-Leu-OH 、 羟基丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到Boc-GGFL-CO₂CH₂COCH₃
  参考文献：
  名称：

  环状碳等排肽和肽作为一类新型拟肽

  摘要：

  已经开发出一种新颖且高效的环化方法来获得新型的环状碳-等排的二肽和碳-等排的肽。我们的策略需要容易获得的C末端甲基酮酯或酰胺官能化的线性前体作为起始原料。众所周知的还原胺化已被用于通过在适度稀释下选择性地分子内形成甘氨酸拟肽单元来提供环状的四至八伪肽。

  DOI：

  10.1021/ol5003797
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 Boc-Gly-Gly-Phe-OMe 在 α-chymotrypsin 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 三氯乙烯 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到Boc-Gly-Gly-Phe-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  双相水-有机系统中酶催化的肽合成

  摘要：

  描述了在双相水-有机系统中制备蛋白酶催化的肽合成。使用游离的和固定的蛋白酶作为催化剂的这种方法提供了高产率，并且包括重新利用酶的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77731-8

文献信息

• Cyclic Carbo-Isosteric Depsipeptides and Peptides as a Novel Class of Peptidomimetics
  作者：Stéphanie M. Guéret、Peter Meier、Hans-Jörg Roth

  DOI：10.1021/ol5003797

  日期：2014.3.7

  A novel and highly efficient cyclization method has been developed to access a new class of cyclic carbo-isosteric depsipeptides and carbo-isosteric peptides. Our strategy requires easily accessible C-terminal methyl ketone ester or amide functionalized linear precursors as starting materials. The well-known reductive amination has then been used to afford cyclic tetra- to octa-pseudopeptides via a

  已经开发出一种新颖且高效的环化方法来获得新型的环状碳-等排的二肽和碳-等排的肽。我们的策略需要容易获得的C末端甲基酮酯或酰胺官能化的线性前体作为起始原料。众所周知的还原胺化已被用于通过在适度稀释下选择性地分子内形成甘氨酸拟肽单元来提供环状的四至八伪肽。
• Enzyme-catalyzed peptide synthesis in biphasic aqueous-organic systems
  作者：P. Kuhl、A. Könnecke、G. Döring、H. Däumer、N.-D. Jakubke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77731-8

  日期：1980.1

  A preparative protease-catalyzed peptide synthesis in biphasic aqueous-organic systems is described. This approach using both free as well as immobilized proteases as catalysts provides high yields and includes the possibility to re-utilize the enzymes.

  描述了在双相水-有机系统中制备蛋白酶催化的肽合成。使用游离的和固定的蛋白酶作为催化剂的这种方法提供了高产率，并且包括重新利用酶的可能性。