(R)-3-hydroxy-3-[2-oxo-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethyl]indolin-2-one | 1610548-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-[2-oxo-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethyl]indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-[2-oxo-2-(2-oxochromen-3-yl)ethyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 1610548-53-2
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₅
• 分子量: 335.316
• InChiKey: CNLXOCOMKXOPAR-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-3-[2-oxo-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethyl]indolin-2-one 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(9R)-6'-甲氧基辛可宁-9-基]脲 、 三氟化硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (R)-4-bromo-3-hydroxy-3-[2-oxo-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethyl]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能奎尼丁尿素催化剂催化 3-Acetyl-2H-chromen-2-ones 和靛红的不对称羟醛反应

  摘要：

  通过使用双功能奎尼丁衍生的尿素作为催化剂，实现了3-乙酰基-2 H-色烯-2-酮和靛红的不对称醛醇反应。以良好的产率和高对映选择性获得了相应的含有 2 H -chromen-2-one 部分的3-羟基羟吲哚衍生物。当 ( Z )-乙基 2-亚苄基乙酰乙酸乙酯用作底物时，由于双键在反应条件下异构化，得到两种非对映异构体（Z和E）的混合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300623
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 、 靛红 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(9R)-6'-甲氧基辛可宁-9-基]脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.33h， 以99%的产率得到(R)-3-hydroxy-3-[2-oxo-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethyl]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能奎尼丁尿素催化剂催化 3-Acetyl-2H-chromen-2-ones 和靛红的不对称羟醛反应

  摘要：

  通过使用双功能奎尼丁衍生的尿素作为催化剂，实现了3-乙酰基-2 H-色烯-2-酮和靛红的不对称醛醇反应。以良好的产率和高对映选择性获得了相应的含有 2 H -chromen-2-one 部分的3-羟基羟吲哚衍生物。当 ( Z )-乙基 2-亚苄基乙酰乙酸乙酯用作底物时，由于双键在反应条件下异构化，得到两种非对映异构体（Z和E）的混合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300623