3'-(4-chlorophenyl)-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione | 1158178-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3'-(4-chlorophenyl)-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione
• 英文别名: 3′-(4-chlorophenyl)-1′H-spiro[indoline-3,2′-quinazoline]-2,4′(3′H)-dione；3'-(4-Chlorophenyl)-1'h-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'h)-dione；3'-(4-chlorophenyl)spiro[1H-indole-3,2'-1H-quinazoline]-2,4'-dione
• CAS: 1158178-11-0
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 375.814
• InChiKey: WDEVRLJWPKNFQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-266 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  679.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 2-氨基-N-(4-氯苯基)苯甲酰胺 在 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3'-(4-chlorophenyl)-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种高效且方便的合成新型1'H-螺[异吲哚啉-1,2，-喹唑啉] -3,4'（3'H）-二酮衍生物的方案

  摘要：

  摘要新型螺[异二氢吲哚-1,2'-喹唑啉]的合成中的有效和直接的过程-3,4-'（3' ħ） -二酮衍生物进行说明。该方法在回流下在乙醇中催化量的KAl（SO 4）2 .12H 2 O（alum）存在下，使用2-氨基苯甲酰胺和靛红的缩合反应。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0040-3

文献信息

• A regioselective three-component reaction for synthesis of novel 1′H-spiro[isoindoline-1,2′-quinazoline]-3,4′(3′H)-dione derivatives
  作者：Ali A. Mohammadi、M. Dabiri、H. Qaraat

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.037

  日期：2009.5

  regioselective three-component reaction of isatoic anhydride, isatins, and aromatic or aliphatic primary amines in the presence of catalytic amount of KAl(SO4)2·12H2O (alum) to yield a novel series of 1′H-spiro[isoindoline-1,2′-quinazoline]-3,4′(3′H)-dione is described.

  开环和靛红酸酐，靛红，和芳族或脂族伯胺的区域选择性三组分反应在KAL的催化量（SO存在4）2 ·12H 2 O（明矾），得到一个新的系列的第1' ħ -螺[异二氢吲哚-1,2'-喹唑啉] -3,4-'（3' ħ） -二酮进行说明。
• An Environmental Friendly Approach for the Synthesis of Spiro[indoline-3′,2-quinazoline]2′,4(3<i>H</i>)-dione Using 1-Methylimidazolium Hydrogen Sulfate, as Reusable Catalyst
  作者：Hassan Kefayati、Masoumeh Vazifeh、Reyhaneh Kazemi-Rad

  DOI：10.1002/jccs.201300147

  日期：2013.7.22

  A facile and environmentally benign procedure for the synthesis of 3‐aryl‐1H‐spiro[indoline‐3′,2‐quin‐azoline]2′,4(3H)‐dione from isatoic anhydride, aromatic amines and isatin derivatives in Brønsted acidic ionic liquid, 1‐methylimidazolium hydrogen sulfate, was reported. The ability to reuse the ionic liquid, the high yield, short reaction time and ease of purification are the important features of

  从邻苯二甲酸酐，芳香胺和靛蓝衍生物合成3-芳基-1 H-螺[吲哚啉-3'，2-喹-偶氮啉] 2'，4（3 H）-二酮的简便环保的方法。报道了布朗斯台德酸性离子液体硫酸1-甲基咪唑鎓。重用离子液体的能力，高收率，较短的反应时间和易于纯化是该方法的重要特征。
• Aqueous hydrotropic solution: green reaction medium for synthesis of pyridopyrimidine carbonitrile and spiro-oxindole dihydroquinazolinone derivatives
  作者：Audumbar Patil、Ananda Mane、Siddharth Kamat、Trushant Lohar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-019-03801-8

  日期：2019.6

  overcome this difficulty, we used aqueous hydrotropic solution, which increases the solubility of organic compounds in water by 200-fold. We report an environmentally efficient method for synthesis of pyridopyrimidine carbonitriles and spiro-oxindole dihydroquinazolinones by using 50 % aqueous sodium p-toluene sulfonate (NaPTS) solution at ambient reaction condition. The merits of the present protocol

  摘要 从绿色化学的观点来看，水是化学转化中最可持续的溶剂之一，但是由于缺乏有机化合物的溶解性，水作为反应介质的使用受到一些限制。为了克服这一困难，我们使用了水性溶液，该溶液可将有机化合物在水中的溶解度提高200倍。我们报告了在环境反应条件下，使用50％对甲苯磺酸钠（NaPTS）水溶液合成吡啶并嘧啶腈和螺-羟吲哚二氢喹唑啉酮类的环保方法。本方案的优点包括反应时间短，产物纯度高，产率高，后处理步骤容易和反应介质的可重​​复使用性。 图形概要
• V‐N‐C catalysts anchored to mesoporous Al‐SBA‐15 with tailorable pore sizes for the synthesis of spirooxindole dihydroquinazolinones derivatives
  作者：Javad Safaei‐Ghomi、Raheleh Teymuri

  DOI：10.1002/aoc.5150

  日期：2019.10

  catalyst was successfully synthesized via anchoring of V‐bis(2‐aminobenzamide) complex on the Al‐SBA‐15. This modified mesoporous was identified by several characterization techniques, such as X‐ray diffraction, field emission‐scanning electron microscopy, Fourier transform‐infrared, Brunauer–Emmett–Teller and transmission electron microscopy. V‐Bis(2‐aminobenzamide)@Al‐SBA‐15 was found to be an efficient

  通过将V-双（2-氨基苯甲酰胺）配合物固定在Al-SBA-15上，成功地合成了多相纳米级催化剂。这种改性的介孔是通过几种表征技术鉴定的，例如X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，傅里叶变换红外光谱，Brunauer-Emmett-Teller和透射电子显微镜。发现V-Bis（2-氨基苯甲酰胺）@ Al-SBA-15是一种有效的多相催化剂，可快速理想地合成各种螺环吲哚二氢喹唑啉酮衍生物。另外，该多相纳米催化剂在有机和水溶液中化学稳定，并且可以迅速重复使用至少七个循环，而不会显着降低催化活性。
• 2-Aminoethanesulfonic acid: An efficient organocatalyst for green synthesis of spirooxindole dihydroquinazolinones and novel 1,2-(dihydroquinazolin-3(4<i>H</i>)isonicotinamides in water
  作者：Asha V. Chate、Priyanka P. Rudrawar、Giribala M. Bondle、Jaiprakash N. Sangeshetti

  DOI：10.1080/00397911.2019.1692868

  日期：2020.1.17

  friendliness, good yields, and convenient operation. The reaction proceeds efficiently using water as green solvent and nontoxic catalysts that could be efficiently reused. Together with this simple workup procedure, use of the organocatalyst, and water as solvent without the need of column chromatographic purification, are the notable features of this methodology, which make this protocol a very efficient

  摘要 一种简便高效的一锅法制备螺吲哚二氢喹唑啉酮衍生物和新型 N-(4-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl) 异烟酰胺的方法描述了由 2-氨基乙磺酸（牛磺酸）催化的取代醛。该新方案具有环境友好、收率好、操作方便等优点。该反应使用水作为绿色溶剂和可以有效重复使用的无毒催化剂有效地进行。连同这个简单的后处理程序，使用有机催化剂和水作为溶剂而不需要柱色谱纯化，是这种方法的显着特点，这使得该协议成为传统方法的一种非常有效和绿色的替代方案。