2-amino-2',5-dioxo-6,7-dihydro-5H-spiro[cyclopenta[b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile | 1206598-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-2',5-dioxo-6,7-dihydro-5H-spiro[cyclopenta[b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-2’,5-dioxo-6,7-dihydro-5H-spiro[cyclopenta[b]pyran-4,3’-indoline]-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-spiro[4,5,6,7-tetrahydrocyclopenta(b)pyran-4,3'-(3'H)-indol]-(1'H)-2'-one-3-carbonitrile；2'-amino-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-6,7-dihydrocyclopenta[b]pyran]-3'-carbonitrile
• CAS: 1206598-84-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: TUIAJAOCPRVIIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 靛红 、 丙二腈 在 caspian isinglass 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到2-amino-2',5-dioxo-6,7-dihydro-5H-spiro[cyclopenta[b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  里海Isinglass，一种多功能的可持续生物催化剂，可在水中多螺旋合成螺硫辛多和螺sp烯

  摘要：

  摘要被发现来自里海鱼类泳囊的鱼胶主要由蛋白质胶原蛋白组成，是一种有效的，易于获取的异质生物催化剂，可在水中合成生物学上重要的功能化螺氧dol和螺ac。这种简便，有效的一锅三组分合成路线涉及靛红或烯醌，活化的亚甲基试剂和1,3-二羰基化合物，提供了一种新的策略，可以在很短的反应时间内以定量收率产生螺衍生物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1779-6

文献信息

• A green one-pot three-component synthesis of spirooxindoles under conventional heating conditions or microwave irradiation by using Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic porous nanospheres as a recyclable catalyst
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Masoumeh Divar

  DOI：10.1016/j.jmmm.2016.09.020

  日期：2017.2

  Abstract An efficient, green and environmentally procedure for the synthesis of spirooxindole derivatives has been developed by a one-pot three-component reaction of isatin derivatives, activated methylene, and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic nanocatalyst under conventional heating conditions in water or microwave irradiation under solvent-free conditions.

  摘要 通过靛红衍生物、活化亚甲基和 1,3-二羰基化合物在 Fe3O4@SiO2-imid- 存在下的一锅三组分反应，开发了一种高效、绿色和环保的合成螺吲哚衍生物的方法。 PMAn磁性纳米催化剂，在水中常规加热条件下或在无溶剂条件下微波辐射。将常规加热条件下的反应与微波辅助反应进行了比较。建议的方法提供了几个优点，例如高产率、反应时间短、操作简单、反应更清洁、没有任何繁琐的后处理或纯化以及易于回收和磁场可重复使用催化剂。此外，在水介质中具有优异的催化性能和易于制备，催化剂的热稳定性和分离性使其成为一种良好的多相体系，是其他多相催化剂的有用替代品。该催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用六个连续的反应循环而不会显着损失活性。此外，通过扫描电子显微镜 (SEM)、动态光散射 (DLS) 和电感耦合等离子体 (ICP) 研究了反应循环后 Fe3O4@SiO2-imid-PMAn 的形貌、粒径分布和纳米
• A clean and expedient synthesis of spirooxindoles catalyzed by silica–sulfuric acid nanoparticles as an efficient and reusable reagent
  作者：Bahareh Sadeghi、Maryam Ghasemi Pirbaluti、Parinaz Farokhi Nezhad、Reza Abbasi Nezhad

  DOI：10.1007/s11164-013-1509-1

  日期：2015.6

  An atom-efficient, one-pot, three-component synthetic method, using silica–sulfuric acid nanoparticles as catalyst, has been developed for preparation of biologically important spirooxindoles. The reaction involves the use of isatin or 5-fluoroisatin, malononitrile, and enolizable systems. A wide range of enolizable systems can be used in this reaction, furnishing excellent yields in a short time. The catalyst is recyclable with reproducible results without any loss of its activity. The morphology of the silica–sulfuric acid nanoparticles was observed by scanning electron microscopy. Some of the compounds were new and their structures were deduced by elemental and spectral analysis (IR, 1H NMR, and 13C NMR). Moreover, column chromatography and recrystallization of the products is not required because the crude products are already highly pure.

  一种高效率、单锅、三组分的合成方法已被开发，该方法使用二氧化硅-硫酸纳米颗粒作为催化剂，旨在制备生物重要的螺环氧吲哚。该反应涉及使用异丁酸或5-氟异丁酸、丙二腈和可酯化系统。广泛的可酯化体系可用于此反应，能够在短时间内提供优异的产率。该催化剂可回收，并且结果可重复，无活性损失。通过扫描电子显微镜观察二氧化硅-硫酸纳米颗粒的形态。部分化合物为新化合物，其结构通过元素分析和光谱分析（IR、1H NMR和13C NMR）推断。此外，由于粗产品已经高度纯净，故不需要柱色谱和重结晶。
• Base free synthesis of iron oxide supported on boron nitride for the construction of highly functionalized pyrans and spirooxindoles
  作者：Aniruddha Molla、Sahid Hussain

  DOI：10.1039/c5ra21969h

  日期：——

  BN@Fe₃O₄ network was synthesized via chemical reduction followed by aerial oxidation in absence of base and was subsequently used for the synthesis of highly functionalized pyrans and spirooxindoles derivatives on water.

  BN@Fe₃O₄网络是通过化学还原后在无碱的条件下进行空气氧化合成的，并随后用于在水中合成高度功能化的吡喃和螺环氧吲哚衍生物。
• A highly active FeNi3–SiO2 magnetic nanoparticles catalyst for the preparation of 4H-benzo[b]pyrans and Spirooxindoles under mild conditions
  作者：Mohammad Ali Nasseri、Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1007/s13738-013-0243-3

  日期：2013.10

  A green and efficient method for the synthesis of various 4H-benzo[b]pyrans and Spirooxindoles in the presence of FeNi3–SiO2 as the nanocatalyst at room temperature is reported. High catalytic activity and ease of recovery from the reaction mixture using an external magnet, and several reuse times without significant losses in performance are additional eco-friendly attributes of this catalytic system

  据报道，在室温下，在FeNi 3 -SiO 2作为纳米催化剂的存在下，一种绿色高效的合成各种4H-苯并[b]吡喃和螺恶唑的方法。高催化活性和使用外部磁体从反应混合物中回收的容易性，以及多次重复使用而不会显着降低性能，是该催化系统的其他环保特性。
• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives by Ethylenediamine Diacetate Catalyzed Reactions in Water
  作者：Yong Lee、Galla Hari

  DOI：10.1055/s-0029-1217116

  日期：2010.2

  A simple and efficient one-pot synthetic approach was used for the preparation of biologically interesting spirooxindole derivatives by means of three-component reactions of isatins, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by ethylenediamine diacetate (EDDA) in an aqueous medium. This method is of great value because of its environmentally benign character, high yield, and easy handling

  一种简单有效的一锅合成方法通过在水介质中乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化的靛红，丙二腈和1,3-二羰基化合物的三组分反应来制备生物学上有趣的螺并吲哚衍生物。由于该方法对环境无害，产率高且易于处理，因此具有很大的价值。 螺环化合物-吲哚-催化-布朗斯台德酸-布朗斯台德碱-水