3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indolin-2-one | 94064-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-phenylethynyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 94064-80-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: FQCQPMZBFIEHGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indolin-2-one 在 三氟甲磺酸酐 、 双氧水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(1-((4-bromophenyl)sulfinyl)-2-phenylethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚衍生的炔丙醇的立体选择性亚磺酰化以获得亚磺酰化-3-烯基羟吲哚

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用容易获得的芳基/烷基硫醇和容易制备的羟吲哚衍生的炔丙醇，实现了 Ca 催化的四取代烯基亚磺酰化。该反应通过氢键辅助区域选择性α-硫醇化和随后的钙催化立体选择性烯基化进行，以产生具有高非对映选择性的E-烯基硫醚。

  DOI：

  10.1039/d1ob01921j
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 、 靛红 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌介导的碘代炔烃介导的3-炔基-3-羟基吲哚-2-酮的合成

  摘要：

  通过使用锌粉将碘代炔烃添加到靛红中，开发了一种有效且经济的方法来合成3个炔基3-羟基吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.124

文献信息

• Synthesis of 3-ethynyl-3-hydroxy-2-oxindoles and 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones using CuWO4 nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105874

  日期：2020.2

  acetylenes (spC-H activation) and selective synthesis of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones and 3,3′-bis(indolyl)indolin-2-ones (via Friedel-Crafts alkylation reaction) is reported in presence of CuWO4 (10 mol%) nanoparticles in aqueous medium. The catalyst was regenerated and reused up to 6 cycles without losing catalytic activity. This is the first report for the spC-H activation using CuWO4

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。
• “On water”-promoted direct alkynylation of isatins catalyzed by NHC–silver complexes for the efficient synthesis of 3-hydroxy-3-ethynylindolin-2-ones
  作者：Xiao-Pu Fu、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c0gc00807a

  日期：——

  The direct alkynylation of isatins catalyzed by NHC–Ag complexes via the activation of alkyne C–H bond on water was developed for the efficient synthesis of 3-hydroxy-3-ethynylindolin-2-ones under an air atmosphere. A remarkable rate-enhancement by water in the aqueous heterogeneous system was observed.

  在水和空气氛围下，通过NHC-Ag络合物催化激活炔烃C-H键进行吲哚酮的直接炔基化反应，实现了3-羟基-3-乙炔基二氢吲哚-2-酮的高效合成。在水相非均相体系中观察到了显著的反应速率提升。
• Synthesis of oxindolyl-pyrimidines and oxindolyl-furopyrimidines from isatin-derived propargylic alcohols
  作者：Majid M. Heravi、Afsaneh Feiz、Behrouz Notash、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1007/s13738-020-01893-3

  日期：2020.7

  AbstractA Brønsted acid-catalyzed reaction of 6-amino uracil and isatin-derived propargylic alcohols for the synthesis of a series of oxindole-fused pyrimidine in good-to-high yields was achieved (up to 94%). Furthermore, the reaction of isatin-derived propargylic alcohols and 1,3-dimethylbarbituric acid or ethyl 3-aminocrotonate gave oxindoles containing furopyrimidine or pyrrole, respectively, in

  摘要实现了Brønsted酸催化的6-氨基尿嘧啶和异黄酮衍生的炔丙醇以高至高的产率（高达94％）合成一系列羟吲哚稠合的嘧啶。此外，在相对温和的反应条件下，由靛红衍生的炔丙醇与1，3-二甲基巴比妥酸或3-氨基巴豆酸乙酯的反应分别以中等至良好的产率得到了含有呋喃嘧啶或吡咯的恶吲哚。 图形摘要布朗斯台德酸催化的6-氨基尿嘧啶，1，3-二甲基巴比妥酸或3-氨基巴豆酸乙酯与伊斯汀衍生的炔丙醇的反应，用于合成羟吲哚稠合的嘧啶，呋喃嘧啶或吡咯。
• Synthesis and bioactivity evaluation of 3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indol-2-one analogues
  作者：Gang Chen、Ye Wang、Suo Gao、Hong-Ping He、Shun-Lin Li、Jian-Xin Zhang、Jian Ding、Xiao-Jiang Hao

  DOI：10.1002/jhet.58

  日期：2009.3

  phenylacetylene to isatin and its N-substituted derivatives for the first time. This reaction involves activation of zinc reagent via coordination with carbonyl substrates that behave “ligand like.” The bioactivities on protective effect on the apoptosis of PC12 cells induced by H2O2 and cytotoxicity against lung cancer A549 and P388 cell line of these compounds were investigated, and several compounds showed

  通过添加以下化合物合成了一系列炔丙醇 苯乙炔到Isatin及其N-取代的衍生物。该反应涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来活化锌试剂。研究了这些化合物对H 2 O 2诱导的PC12细胞凋亡的保护作用的生物活性以及对这些化合物对肺癌A549和P388细胞系的细胞毒性，并且几种化合物均显示出有效的活性。杂环化学杂志，46，217（2009）。
• [EN] 3-HYDROXYOXINDOLE DERIVATIVES AS CRHR2 ANTAGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-HYDROXYOXINDOLE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU CRHR2
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2022071484A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The present invention relates to 3-hydroxyoxindole derivatives which have antagonistic activities against CRHR2, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which CRHR2 is involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CRHR2 is involved.

  本发明涉及具有对CRHR2拮抗活性的3-羟基氧吲哚衍生物，用于治疗或预防涉及CRHR2的疾病和疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及CRHR2的这些疾病中使用这些化合物和组合物。