methyl 2'-amino-3'-cyano-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate | 302590-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2'-amino-3'-cyano-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2'-amino-3'-cyano-6'-methyl-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-pyran]-5'-carboxylate；methyl 6'-amino-5'-cyano-2'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyran]-3'-carboxylate
• CAS: 302590-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄
• 分子量: 311.297
• InChiKey: VAFPLRVGDUHTRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 乙酰乙酸甲酯 、 丙二腈 在 3D mesoporous polycalix-functionalized dual bronsted-lewis acidic double-charged DABCO-based ionic liquid 作用下， 以 水 为溶剂， 以87 %的产率得到methyl 2'-amino-3'-cyano-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3D介孔多杯功能化双布朗斯台德-刘易斯酸性双电荷DABCO基离子液体：一种强大且可回收的超分子聚合物催化剂，用于合成螺稠合[4H-吡喃]

  摘要：

  本文采用多个步骤合成了一种具有双布朗斯台德-刘易斯酸性双电荷 DABCO 基离子液体基团 (PC4RA@[SiPrDABCO@BuSO 3 H](FeCl 4 )) 功能化的 3D 多孔多杯，并进行了表征，然后进行了表征。通过螺形成评估催化活性。最初，使用（3-氯丙基）三甲氧基硅烷作为有机硅烷连接剂对其羟基进行甲硅烷基化来修饰聚合物载体，以开发 PC4RA-SiPrCl。然后，使用带有双电荷重氮双环[2.2.2]辛烷四氯高铁酸盐( III )的双功能酸性IL基团以及移动的SO 3 H基团活性位点对其进行后官能化，以提供PC4RA@[SiPrDABCO@BuSO 3 H](FeCl 4）。下一步，通过应用 FT-IR、EDX、元素图、WPXRD、LPXRD、FE-SEM、STA 和 TEM 技术来表征所设计的催化剂。多孔聚合物体系的催化性能通过在温和条件下形成螺稠合[4 H-吡喃]作为高度可

  DOI：

  10.1039/d3nj00991b

文献信息

• Eosin Y-catalyzed one-pot synthesis of spiro[4H-pyran-oxindole] under visible light irradiation
  作者：Meng-Nan Chen、Jia-Qi Di、Jiao-Mian Li、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131059

  日期：2020.4

  An efficient and simple synthetic approach has been developed for the preparation of biologically interesting spiro[oxindole-3,4'-(4′H-pyran)] derivatives via visible light-mediated one-pot, three-component reaction of isatins, 1,3-dicarbonyl compounds and malononitrile by using an inexpensive organic dye, Na2 eosin Y, as the photocatalyst in aqueous ethyl lactate at ambient temperature. The substrate

  一种高效和简单的合成方法已被开发用于生物有趣螺的制备[羟吲哚3,4' - （4' ħ吡喃）]通过可见光介导的单罐，靛红的三组分反应衍生物，1-在环境温度下，使用廉价的有机染料Na 2曙红Y作为光催化剂，在乳酸乙酯水溶液中制备1,3-二羰基化合物和丙二腈。这种三组分反应的底物范围扩大到线性1,3-二羰基化合物作为可行的起始原料。版权所有。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Spirooxindoles Catalyzed by Hexamethylenetetramine in Water
  作者：Guo-Dong Wang、Xiao-Nan Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/jhet.994

  日期：2013.1

  convenient, and multicomponent strategy for synthesis of spirooxindole derivatives has been developed. This strategy provides a rapid access to construct a diversity‐oriented library of spirooxindoles by using three simple and readily available isatin, malononitrile or cyanoacetic ester, and 1,3‐dicarbonyl compound catalyzed by hexamethylenetetramine in water.

  已经开发出一种简单，方便和多组分合成螺环吲哚衍生物的策略。通过使用三种简单易得的Isatin，丙二腈或氰基乙酸酯以及六亚甲基四胺在水中催化的1,3-二羰基化合物，该策略可快速构建以螺菌毒素为导向的多样性文库。
• Synthesis of Quinolines, Spiro[4<i>H</i>-pyran-oxindoles] and Xanthenes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Farzaneh Mohamadpour、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari、Reza Heydari、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1080/00304948.2019.1653126

  日期：2019.9.3

  Green multi-component domino reactions (MCRs)1–7 for the synthesis of fine chemicals have attracted much recent interest.8–9 Quinolines, spiro[4H-pyran-oxindoles] and xanthenes are reported as havi...

  用于合成精细化学品的绿色多组分多米诺反应 (MCR)1-7 最近引起了广泛关注。8-9 喹啉、螺 [4H-吡喃-羟吲哚] 和呫吨据报道具有...
• CsxH3-xPW12O40 nanoparticles dispersed in the porous network of Zr-pillared α-zirconium phosphate as efficient heterogeneous catalyst for synthesis of spirooxindoles
  作者：Sagnika Pradhan、B.G. Mishra

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.12.013

  日期：2018.2

  Layered α-zirconium phosphate (α-ZrP) was prepared by reflux method using ZrOCl2.8H2O and H3PO4 as precursor. The α-ZrP material was pillared with Zr-oxyhydroxy nanoclusters to prepare Zr-pillared α-zirconium phosphate (ZZP). An enhancement in interlayer spacing, surface area and porosity was noticed as a result of Zr-pillaring. The cesium exchanged phosphotungstic acid (CsxH3-xPW12O40) nanoparticles

  层状磷酸α-锆（α-的ZrP）用回流的ZrOCl方法制备2 8H 2氧，氢3 PO 4作为前体。α-ZrP材料以Zr-羟基羟基纳米团簇为基，以制备Zr柱状α-磷酸锆（ZZP）。Zr堆积导致了层间距，表面积和孔隙率的增加。将铯交换的磷钨酸（Cs x H 3-x PW 12 O 40）纳米颗粒分散在ZZP材料的多孔基质中，制备Cs x H 3-x PW 12 O 40-ZZP纳米复合材料系统。使用XRD，FTIR，UV-vis-DRS，TGA-DTA，XPS，N 2吸附，TPD，FESEM和HRTEM技术对纳米复合材料进行了表征。从XRD可以看出，α-ZrP的层状结构在立柱时发生膨胀，并随后保留在复合材料中。UV-vis和FTIR研究表明ZZP夹层中Cs x H 3-x PW 12 O 40纳米团簇的结构完整性。复合材料的表面积在80–130 m 2  g -1的范围内。与ZP和ZZP材料相比
• An efficient one-pot multi-component synthesis of spirooxindoles using Fe3O4/g-C3N4 nanocomposite as a green and reusable catalyst in aqueous media
  作者：Fatemeh Kamali、Farhad Shirini

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129654

  日期：2021.3

  Abstract In this study, an efficacious method is described for the synthesis of spirooxindole derivatives using Fe3O4/g-C3N4 as a green catalyst. This is a one-pot three-component condensation in water as a clean and environmentally favorable media. The present procedure proposes various remarkable privileges such as mild reaction conditions, simple work-up procedure and environment friendly. Moreover

  摘要 在这项研究中，描述了一种使用 Fe3O4/g-C3N4 作为绿色催化剂合成螺吲哚衍生物的有效方法。这是一种在水中进行的一锅三组分冷凝，作为一种清洁且对环境有利的介质。本程序提出了各种显着的优势，如温和的反应条件、简单的后处理程序和环境友好。此外，使用的催化剂很容易通过外部磁场回收并重复使用，至少六次后催化活性不会显着降低。