3-hydroxy-3-(1-nitroethyl)indolin-2-one | 90915-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(1-nitroethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(1-nitroethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 90915-93-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: AHFJPUQNXAAXSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(1-nitroethyl)indolin-2-one 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以346 mg的产率得到3-chloro-3-(1-nitroethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of Dispiro-bisoxindoles via [3+2] Annulation Involving Nitroisatylidene as a Vinylogous Michael Donor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01360
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 靛红 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到3-hydroxy-3-(1-nitroethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  “On water” catalysis: an expeditious approach for the synthesis of quaternary centered 3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one derivatives

  摘要：

  已开发出一种高效、环保的“水相”方法，用于将异喻酰胺与硝基甲烷进行亨利反应，生成3-羟基-3-硝基甲基吲哚啉-2-酮。在温和且无催化剂的条件下，“水相”中观察到了反应速率的提高。

  DOI：

  10.1039/c4gc02203c

文献信息

• Catalytic Enantioselective Henry Reactions of Isatins: Application in the Concise Synthesis of ( <i>S</i> )‐(−)‐Spirobrassinin
  作者：Lu Liu、Shilei Zhang、Fei Xue、Guangshun Lou、Haoyi Zhang、Shichao Ma、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201101025

  日期：2011.7.4

  highly efficient, cupreine‐catalyzed, enantioselective Henry reaction of readily available isatins and nitroalkanes has been developed (see scheme). The products are produced in excellent yields and good enantioselectivities under mild reaction conditions and without chromatography. The utility of the strategy has been demonstrated in the facile synthesis of (S)‐(−)‐spirobrassinin without the need for

  当isatin是猫！已经开发出了一种高效的，由铜氢化物催化的对映选择性亨利反应，该反应可容易获得的靛红和硝基烷烃（请参见方案）。在温和的反应条件下，无需色谱法，即可以优异的收率和良好的对映选择性生产产物。（S）-（-）-spirobrassinin的轻松合成中证明了该策略的效用，无需保护基团。
• Henry reaction catalyzed by copper(I) complexes of a new pyridine-containing macrocyclic ligand
  作者：Brunilde Castano、Tommaso Pedrazzini、Massimo Sisti、Emma Gallo、Fabio Ragaini、Nicola Casati、Alessandro Caselli

  DOI：10.1002/aoc.1846

  日期：2011.11

  The synthesis and characterization of copper(I) complexes of the novel pyridine‐containing macrocyclic ligand (PC‐L) and their use as catalysts in the Henry reaction are reported. The pyridine‐based 12‐membered tetraaza macrocyclic (PC‐L) ligand 1 can be obtained in good overall yield (85%) from commercially available starting materials. The Cu(I) complexes showed good catalytic activities in the Henry

  报道了新型的含吡啶大环配体（PC-L）的铜（I）配合物的合成，表征及其在亨利反应中作为催化剂的用途。基于吡啶的12元四氮杂大环（PC-L）配体1可以从市售起始原料中以较高的总收率（85％）获得。Cu（I）配合物在不同的醛和硝基烷烃的亨利反应中显示出良好的催化活性。在催化条件下，异丁烷与硝基乙烷反应时，观察到非对映选择性。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• An efficient and environmentally friendly DABCO catalyzed Henry reaction of isatins
  作者：H.M. Meshram、Palakuri Ramesh、A. Sanjeeva Kumar、A. Swetha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.155

  日期：2011.11

  for the synthesis of 3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one by the reaction of isatins with nitromethane/nitroethane in the presence of DABCO. The reaction is catalytic, very rapid, yields are very high and avoids the use of solvents for reaction. The protocol is applicable for substituted isatins as well as substituted nitroalkanes.

  已经描述了在DABCO存在下通过靛红与硝基甲烷/硝基乙烷的反应合成3-羟基-3-（硝基甲基）吲哚-2-酮的有效且通用的方法。该反应是催化的，非常快速，产率很高，并且避免使用溶剂进行反应。该协议适用于取代的靛红以及取代的硝基烷。
• Vinylogous Michael addition of nitroalkylideneoxindoles to isatylidene-malononitriles in the regio- and diastereoselective synthesis of dispirocyclopentylbisoxindoles
  作者：Lakshminarayana Satham、Chenikkayala Siva Sankara、Shweta Bhagat、Irishi N N Namboothiri

  DOI：10.1007/s12039-022-02122-5

  日期：——

  isatilydene-malononitriles, triggered by a vinylogous Michael addition, leads to 1,2-dispiro-bisoxindoles with three contiguous stereocenters. This regioselective cascade reaction also takes place in good to excellent yields and with complete stereoselectivity. The experimental results are supported by DFT calculations, including transition state energy calculations, using the B3LYP/6-31+g(d,p) basis

  硝基亚烷基氧吲哚与异亚烷基丙二腈的 [3+2] 环化反应由插烯迈克尔加成引发，生成具有三个相邻立构中心的 1,2-二螺双氧吲哚。这种区域选择性级联反应也以良好到极好的产率和完全的立体选择性发生。实验结果得到 DFT 计算的支持，包括使用 B3LYP/6-31+g(d,p) 基组的过渡态能量计算。 图形概要 DABCO 介导的硝基亚烷基氧吲哚与亚烷基丙二腈的反应提供了具有高区域选择性和立体选择性的 [3+2] 环化产物。该反应涉及级联 γ 选择性分子间插烯迈克尔加成和分子内迈克尔加成，并导致带有三个连续手性中心的二螺双羟吲哚。DFT 计算支持实验结果。
• Triton B Catalyzed Rapid and Mild Synthetic Protocol for both Henry Reaction of Isatin and Michael Reaction of Chalcone with Nitroalkane
  作者：Eeshwaraiah Begari、Mrinal Talukdar、Nasreen Islam、Akanksha Mishra、Alpa Y Dave

  DOI：10.1055/s-0043-1774862

  日期：2025.1

  hydroxide) and isatins and chalcones, respectively. This methodology is inexpensive, the reagents are easy to handle, and the approach offers wide functional group tolerance of isatins and chalcones. The base catalyst Triton B is less toxic, recyclable, and reusable. This efficient method reduces reaction times, minimizes reagent excess, avoids chromatography, and is aligned with sustainable chemistry principles

  分别使用无金属催化剂 Triton B（氢氧化苄基三甲基铵）以及靛红和查耳酮，开发了亨利反应和迈克尔反应的高效通用合成方案。该方法价格低廉，试剂易于处理，并且该方法对靛红和查耳酮具有广泛的官能团耐受性。碱性催化剂 Triton B 毒性较小、可回收、可重复使用。这种高效的方法减少了反应时间，最大限度地减少了试剂过量，避免了色谱法，并且符合可持续化学原理，为不同行业提供了环保应用。