furfuryl nonanoate | 39252-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: furfuryl nonanoate
• 英文别名: nonanoic acid furfuryl ester；Nonansaeure-furfurylester；2-Furanylmethyl nonanoate；furan-2-ylmethyl nonanoate
• CAS: 39252-04-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: YKMYHOFMTGGVMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 1-碘辛烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到furfuryl nonanoate
  参考文献：
  名称：

  HMF和糠醛：在铑催化的羰基化反应中有希望的平台分子，用于合成糠酸酯和叔酰胺

  摘要：

  已经开发了涉及铑催化的糠基酯和叔酰胺的羰基合成的生物质。在羰基化反应中，首次使用5-羟甲基糠醛（HMF）作为底物和CO替代物，烷基碘和芳基碘均耐受良好，以中等至良好的收率提供了所需的糠酸酯。另外，糠醛也用作合成叔酰胺的一氧化碳来源。以中等至优异的产率获得了具有良好官能团相容性的多种叔酰胺。值得注意的是，在不存在其他氧化剂的情况下，叔胺通过C N键裂解途径用作胺源。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.11.008

文献信息

• The scope and mechanism of palladium-catalysed Markovnikov alkoxycarbonylation of alkenes
  作者：Haoquan Li、Kaiwu Dong、Haijun Jiao、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1038/nchem.2586

  日期：2016.12

  70 years, numerous catalyst systems have been developed that allow for highly linear-selective (anti-Markovnikov) reactions and are used in industry to produce linear carboxylates starting from olefins. In contrast, a general catalyst system for Markovnikov-selective alkoxycarbonylation of aliphatic olefins remains unknown. In this paper, we show that a specific palladium catalyst system consisting

  加氢酯化反应代表了羰基化反应的基本类型，并且构成了均相催化的最重要的工业应用之一。在过去的70年中，已经开发了许多催化剂系统，这些系统可以进行高度线性选择（反马氏力）反应，并在工业上用于从烯烃开始生产线性羧酸盐。相比之下，用于脂族烯烃的马尔科夫尼科夫选择性烷氧基羰基化的一般催化剂体系仍然是未知的。在本文中，我们显示了由PdX 2 / N组成的特定钯催化剂体系-苯基吡咯膦（X，卤化物）催化各种烯烃的烷氧基羰基化，以高选择性（支链选择性高达91％）得到支链酯。观察到的（和意想不到的）选择性已经通过包括色散校正在内的密度泛函理论计算得到了合理化。
• 10.1039/d4gc03821e
  作者：Wolny, Anna、Więcławik, Dagmara、Zdarta, Jakub、Jurczyk, Sebastian、Jesionowski, Teofil、Chrobok, Anna

  DOI：10.1039/d4gc03821e

  日期：——

  industrial-scale continuous flow synthesis of esters from biomass-derived furfuryl alcohol (FA) and C8–C18 carboxylic acids was developed. Under optimized reaction conditions, lipase from Aspergillus oryzae immobilized on an octyl-silane MgO·SiO2 material demonstrated high activity. A conversion of 88.7–90.2% for FA with 100% selectivity to esters using a FA : fatty acid molar ratio of 1 : 3 and cyclohexane

  开发了一种适合工业规模连续流动合成生物质衍生的糠醇（FA）和C 8 –C 18羧酸酯的可持续方法。在优化的反应条件下，固定化于辛基硅烷MgO·SiO 2材料上的米曲霉脂肪酶表现出较高的活性。使用 FA 与脂肪酸摩尔比为 1:3、以环己烷为溶剂、在 25 °C 下、在间歇系统中 45 分钟内，FA 的转化率为 88.7-90.2%，对酯的选择性为 100%。该生物催化剂在至少 10 个连续反应循环中保持其高活性。从间歇式反应器成功升级为连续流动反应器，使 FA 转化率提高高达 96.8%，试剂流速为 0.070 mL min -1 ，停留时间为 10.5 分钟。该生物催化剂在30小时内保持优异的性能。所开发的方法在绿色化学指标的框架内考虑，确保了催化剂的高活性、稳定性、可回收性和生物降解性之间的平衡。这项工作提出了一种绿色化学的通用方法，致力于支持增值化学品的生物催化连续流动合成。
• Swern; Jordan, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 2335,2338
  作者：Swern、Jordan

  DOI：——

  日期：——
• HMF and furfural: Promising platform molecules in rhodium-catalyzed carbonylation reactions for the synthesis of furfuryl esters and tertiary amides
  作者：Xinxin Qi、Rong Zhou、Han-Jun Ai、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.11.008

  日期：2020.1

  esters and tertiary amides has been developed. 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) was used as both substrate and CO surrogate for the first time in a carbonylation reaction, and both alkyl and aryl iodides were tolerated well to afford the desired furfuryl esters in moderate to good yields. In addition, furfural was also utilized as a CO source for the synthesis of tertiary amides. A variety of tertiary amides

  已经开发了涉及铑催化的糠基酯和叔酰胺的羰基合成的生物质。在羰基化反应中，首次使用5-羟甲基糠醛（HMF）作为底物和CO替代物，烷基碘和芳基碘均耐受良好，以中等至良好的收率提供了所需的糠酸酯。另外，糠醛也用作合成叔酰胺的一氧化碳来源。以中等至优异的产率获得了具有良好官能团相容性的多种叔酰胺。值得注意的是，在不存在其他氧化剂的情况下，叔胺通过C N键裂解途径用作胺源。