5'-acetyl-2'-amino-6'-methyl-2-oxo-1,2-dihydrospiro-[indole-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile | 74647-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-acetyl-2'-amino-6'-methyl-2-oxo-1,2-dihydrospiro-[indole-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 5'-acetyl-2'-amino-6'-methyl-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile；3'-acetyl-6'-amino-2'-methyl-2-oxo-spiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carbonitrile；3'-acetyl-6'-amino-2'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carbonitrile；Cambridge id 5192733；5'-acetyl-2'-amino-6'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile
• CAS: 74647-48-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: CXAUWNQUZMMPGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-acetyl-2'-amino-6'-methyl-2-oxo-1,2-dihydrospiro-[indole-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到(2'Z)-5'-acetyl-2'-hydrazinylidene-6'-methyl-2-oxo-1,2,2',3'-tetrahydro-1'H-spiro[indole-3,4'-pyridine]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5'-乙酰基-2'-氨基-6'-甲基-2-氧代-1,2-二氢螺环[吲哚-3,4'-吡喃]-3'-腈与一些氮亲核试剂反应的再循环

  摘要：

  1,2-二氢螺环[indole3,4'-pyran]的功能衍生物可以通过1,3-二羰基化合物（乙酰丙酮、二苯甲酰甲烷、乙酰乙酸乙酯）与靛红和丙二腈的三组分缩合来合成[1-4]。当使用二甲酮和巴比妥酸时，分别形成稠合类似物螺[chromene-4,3'-indole] [5]和螺[indole-3,5'pyrano[2,3-d]嘧啶]衍生物，如二羰基组分 [3, 6]。

  DOI：

  10.1134/s1070428016070290
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 5'-acetyl-2'-amino-6'-methyl-2-oxo-1,2-dihydrospiro-[indole-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Salt Catalyzed Asymmetric Addition Reaction of Acetylacetone to Maleimides and 2-(2-Oxoindolin-3-ylidene)malononitriles

  摘要：

  利用天然氨基酸盐在激活1,3-二羰基化合物中的催化潜力进行了探索，发现马来酰亚胺和2-(2-氧代吲哚啉-3-基)丙二腈是良好的亲电试剂，并以优异的产率和适度的光学纯度得到期望的产物。对照实验表明，钡(S)-丙氨酸的二级氨基团对催化活性和对映选择性至关重要，因此揭示了在当前方法中可能存在一种烯胺激活机制。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610713

文献信息

• Eosin Y-catalyzed one-pot synthesis of spiro[4H-pyran-oxindole] under visible light irradiation
  作者：Meng-Nan Chen、Jia-Qi Di、Jiao-Mian Li、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131059

  日期：2020.4

  An efficient and simple synthetic approach has been developed for the preparation of biologically interesting spiro[oxindole-3,4'-(4′H-pyran)] derivatives via visible light-mediated one-pot, three-component reaction of isatins, 1,3-dicarbonyl compounds and malononitrile by using an inexpensive organic dye, Na2 eosin Y, as the photocatalyst in aqueous ethyl lactate at ambient temperature. The substrate

  一种高效和简单的合成方法已被开发用于生物有趣螺的制备[羟吲哚3,4' - （4' ħ吡喃）]通过可见光介导的单罐，靛红的三组分反应衍生物，1-在环境温度下，使用廉价的有机染料Na 2曙红Y作为光催化剂，在乳酸乙酯水溶液中制备1,3-二羰基化合物和丙二腈。这种三组分反应的底物范围扩大到线性1,3-二羰基化合物作为可行的起始原料。版权所有。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Spirooxindoles Catalyzed by Hexamethylenetetramine in Water
  作者：Guo-Dong Wang、Xiao-Nan Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/jhet.994

  日期：2013.1

  convenient, and multicomponent strategy for synthesis of spirooxindole derivatives has been developed. This strategy provides a rapid access to construct a diversity‐oriented library of spirooxindoles by using three simple and readily available isatin, malononitrile or cyanoacetic ester, and 1,3‐dicarbonyl compound catalyzed by hexamethylenetetramine in water.

  已经开发出一种简单，方便和多组分合成螺环吲哚衍生物的策略。通过使用三种简单易得的Isatin，丙二腈或氰基乙酸酯以及六亚甲基四胺在水中催化的1,3-二羰基化合物，该策略可快速构建以螺菌毒素为导向的多样性文库。
• Catalytic one-pot three-component synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole pyrans by mixed ligand transition metal complexes
  作者：Sujit Hegade、Gautam Gaikwad、Yuvraj Jadhav、Avinash Pore、Abhijeet Mulik

  DOI：10.1007/s00706-021-02867-8

  日期：2022.1

  Abstract New three-component reaction was developed via one-pot strategy for the synthesis of functionalized 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole through the reaction among isatin, malononitrile, and acetone/indole/nitromethane/acetylacetone/dimedone in ethanol as solvent without base. It was observed that all the mixed ligand transition metal complexes with triphenylphosphine worked as the

  摘要 通过一锅法开发了新的三组分反应，通过靛红、丙二腈和丙酮/吲哚/硝基甲烷/乙酰丙酮/二甲酮在无碱乙醇溶剂中的反应合成功能化的 3,3'-二取代羟吲哚和螺吲哚. 观察到所有与三苯基膦的混合配体过渡金属配合物均作为有效催化剂起作用。本方法具有几个优点，包括催化剂的制备和处理简单，后处理简单易行，反应时间短，产物收率高。 图形概要
• Synthesis of Quinolines, Spiro[4<i>H</i>-pyran-oxindoles] and Xanthenes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Farzaneh Mohamadpour、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari、Reza Heydari、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1080/00304948.2019.1653126

  日期：2019.9.3

  Green multi-component domino reactions (MCRs)1–7 for the synthesis of fine chemicals have attracted much recent interest.8–9 Quinolines, spiro[4H-pyran-oxindoles] and xanthenes are reported as havi...

  用于合成精细化学品的绿色多组分多米诺反应 (MCR)1-7 最近引起了广泛关注。8-9 喹啉、螺 [4H-吡喃-羟吲哚] 和呫吨据报道具有...
• Copper(II) acetate monohydrate: an efficient and eco-friendly catalyst for the one-pot multi-component synthesis of biologically active spiropyrans and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives under solvent-free conditions
  作者：Farzaneh Mohamadpour、Malek Taher Maghsoodlou、Reza Heydari、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s11164-016-2565-0

  日期：2016.12

  natural and economical catalyst for the multi-component efficient synthesis of biologically active spiro-4H-pyran derivatives and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives with excellent yields and short reaction times. The most important advantages of this procedure are its mild, non-toxic and inexpensive catalyst, one-pot synthesis, environmentally benign nature, solvent-free conditions

  摘要 我们已经研究了乙酸铜（II）一水合物作为温和的，对环境无害的，天然的和经济的催化剂，用于多组分有效合成生物活性spiro-4 H -pyran衍生物和1 H -pyrazolo的催化能力[1,2] -b] phthalazine-5,10-dione衍生物，具有优异的收率和较短的反应时间。该方法最重要的优点是其温和，无毒且便宜的催化剂，一锅合成，环境友好的性质，无溶剂条件，简单的操作程序和高效的条件。 图形概要