7-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-N-phenethyl-2H-chromene-3-carboxamide | 1621579-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-N-phenethyl-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 7-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-N-(2-phenylethyl)chromene-3-carboxamide
• CAS: 1621579-97-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: PUUCYVMWZXUSLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-N-phenethyl-2H-chromene-3-carboxamide 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(3-((6-methoxy-2-oxo-3-(phenethylcarbamoyl)-2H-benzopyran-7-yl)oxy)propoxy)-3-(benzenesulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型东莨菪碱-NO供体衍生物在体外和体内抗MCF-7人乳腺癌的设计、合成及生物活性评价

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了 11 种新的 3 位和 7 位修饰的东莨菪碱衍生物 ( 18a-k )，并针对人类乳腺癌细胞系进行了生物学评估。与先导化合物5相比，大多数化合物对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的抗增殖活性有所提高，对人乳腺上皮细胞系 MCF-10A 的细胞毒性较弱。其中，化合物18e对MCF-7细胞的抗增殖活性最强（IC 50  = 0.37 ± 0.05 μM）。特别是，18e在细胞内产生最高水平的一氧化氮 (NO)，其抗增殖作用因血红蛋白（一种 NO 清除剂）而减弱。进一步的药理研究表明，18e在 G 2 /M 期阻断细胞周期，下调 MCF-7 细胞中 PI3K 和 Akt 的磷酸化，并调节凋亡蛋白的表达以诱导细胞凋亡。此外，18e在体内抑制 MCF-7 的生长。总体而言，18e是一种新型抗癌剂，具有高浓度 NO 释放和抑制 PI3K/Akt 信号通路的能力，可能是抗

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113701
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 三乙胺 、 苯胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-N-phenethyl-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型东莨菪碱-NO供体衍生物在体外和体内抗MCF-7人乳腺癌的设计、合成及生物活性评价

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了 11 种新的 3 位和 7 位修饰的东莨菪碱衍生物 ( 18a-k )，并针对人类乳腺癌细胞系进行了生物学评估。与先导化合物5相比，大多数化合物对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的抗增殖活性有所提高，对人乳腺上皮细胞系 MCF-10A 的细胞毒性较弱。其中，化合物18e对MCF-7细胞的抗增殖活性最强（IC 50  = 0.37 ± 0.05 μM）。特别是，18e在细胞内产生最高水平的一氧化氮 (NO)，其抗增殖作用因血红蛋白（一种 NO 清除剂）而减弱。进一步的药理研究表明，18e在 G 2 /M 期阻断细胞周期，下调 MCF-7 细胞中 PI3K 和 Akt 的磷酸化，并调节凋亡蛋白的表达以诱导细胞凋亡。此外，18e在体内抑制 MCF-7 的生长。总体而言，18e是一种新型抗癌剂，具有高浓度 NO 释放和抑制 PI3K/Akt 信号通路的能力，可能是抗

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113701

文献信息

• Design and synthesis of coumarin-3-acylamino derivatives to scavenge radicals and to protect DNA
  作者：Yang Yang、Qing-Wen Liu、Ye Shi、Zhi-Guang Song、Ying-Hua Jin、Zai-Qun Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.009

  日期：2014.9

  study, a series of coumarin-3-acylamino derivatives containing phenethylamine moiety or tyramine moiety were synthesized and their antioxidant activities were evaluated by Cu2+/glutathione(GSH)-, OH- and 2,2′-azobis(2-amidinopropane hydrochloride)(AAPH)-induced oxidation of DNA. It was found that both hydroxyl and ortho-methoxy groups at A ring, hydroxyl group at B ring and peptide bond can enhance the

  在这项研究中，合成了一系列包含苯乙胺部分或酪胺部分的香豆素-3-酰基氨基衍生物，并通过Cu 2+ /谷胱甘肽（GSH）-，OH-和2,2'-偶氮二（2- ）评估了它们的抗氧化活性。mid胺丙烷盐酸盐（AAPH）诱导的DNA氧化。发现A环上的羟基和邻甲氧基，B环上的羟基和肽键都可以增强香豆素-3-酰基氨基衍生物保护DNA免受OH-和AAPH诱导的氧化的能力。此外，这些香豆素-3-酰基氨基衍生物被用于清除2，2′-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子基团（ABTS +）。我们发现酪胺部分，羟基和邻位-甲氧基是增强抗氧化剂猝灭ABTS +活性的关键基团。因此，与含有羟基和邻甲氧基的香豆素-3-羧酸连接的酪胺表现出强大的抗氧化能力。
• Design, synthesis and biological activity evaluation of novel scopoletin-NO donor derivatives against MCF-7 human breast cancer in vitro and in vivo
  作者：Nairong Yu、Na Li、Kun Wang、Qi Deng、Zhichao Lei、Jianbo Sun、Li Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113701

  日期：2021.11

  modified scopoletin derivatives (18a-k) were designed, synthesized, and biologically evaluated against human breast cancer cell lines. Most compounds showed improved antiproliferative activity against MCF-7 and MDA-MB-231 cells and weaker cytotoxicity on human breast epithelial cell line MCF-10A than lead compound 5. Among them, compound 18e exhibited the most potent antiproliferative activity against MCF-7 cells

  在这项研究中，设计、合成了 11 种新的 3 位和 7 位修饰的东莨菪碱衍生物 ( 18a-k )，并针对人类乳腺癌细胞系进行了生物学评估。与先导化合物5相比，大多数化合物对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的抗增殖活性有所提高，对人乳腺上皮细胞系 MCF-10A 的细胞毒性较弱。其中，化合物18e对MCF-7细胞的抗增殖活性最强（IC 50  = 0.37 ± 0.05 μM）。特别是，18e在细胞内产生最高水平的一氧化氮 (NO)，其抗增殖作用因血红蛋白（一种 NO 清除剂）而减弱。进一步的药理研究表明，18e在 G 2 /M 期阻断细胞周期，下调 MCF-7 细胞中 PI3K 和 Akt 的磷酸化，并调节凋亡蛋白的表达以诱导细胞凋亡。此外，18e在体内抑制 MCF-7 的生长。总体而言，18e是一种新型抗癌剂，具有高浓度 NO 释放和抑制 PI3K/Akt 信号通路的能力，可能是抗