3-hydroxy-3-[2-oxo-2-(2-pyridinyl)ethyl]-1,3-dihydro-2hindol-2-one | 70452-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-[2-oxo-2-(2-pyridinyl)ethyl]-1,3-dihydro-2hindol-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(pyridin-2-yl)ethyl)indolin-2-one；3-hydroxy-3-(2-oxo-2-pyridin-2-yl-ethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-Hydroxy-3-(2'-pyridyl)acyloxindol；3-hydroxy-3-[2-oxo-2-(pyridin-2-yl)ethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-hydroxy-3-(2-oxo-2-pyridin-2-ylethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 70452-27-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: NLLQTXYPBUKVLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  538.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-[2-oxo-2-(2-pyridinyl)ethyl]-1,3-dihydro-2hindol-2-one 在 四氯化碳 、 sodium dithionite 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 3-(2-Oxo-2-pyridin-2-ylethyl)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [a]annulated carbazoles from indol-2,3-dione

  摘要：

  Reaction of ethyl chloroformate with 3-aroylmethylindol-2(3H)-ones 5 affords the ethyl 3-[(2-aryl-2-ethoxycarbonyloxy)ethenyl]-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylates 6 from which the corresponding [a]annulated carbazoles 10 are obtained via 6pi-electrocyclization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81301-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 靛红 反应 0.13h， 以95%的产率得到3-hydroxy-3-[2-oxo-2-(2-pyridinyl)ethyl]-1,3-dihydro-2hindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  环保型聚乙二醇400作为一种快速有效的可循环利用的反应介质，可用于合成抗癌的伊斯廷连接的查尔酮及其3羟基前体

  摘要：

  Isatin查耳酮及其3-羟基前体被证明具有潜在的抗癌活性，并且还是用于合成多种生物活性螺-羟吲哚的通用底物和关键中间体。已开发出一种环保的串联合成法，使用PEG 400作为绿色溶剂兼相转移催化剂，可用于一系列3-羟基-2-氧吲哚和3-亚甲基-2-氧吲哚。将报告的单罐可持续合成策略与常规方法进行了比较，发现该方法在简便性，产物收率和反应时间方面均优于现有的两步合成方法，并且具有较大的底物范围。

  DOI：

  10.1002/jhet.3424

文献信息

• Synthesis of functionalized 2-oxindoles by Friedel–Crafts reactions
  作者：Makafui Gasonoo、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.028

  日期：2015.8

  The product aryl-substituted 2-oxindoles are formed in generally good yields. With substituted arenes such as toluene, bromobenzene, or anisole, the Friedel–Crafts reactions occur with excellent regioselectivity. A mechanism is proposed involving carbocationic electrophiles leading to the aromatic substitution chemistry.

  已经制备了一系列丙酮基取代的3-羟基-2-氧吲哚，并与芳烃在超酸促进的Friedel-Crafts反应中反应。产物芳基取代的2-氧吲哚通常以良好的产率形成。对于取代的芳烃，例如甲苯，溴苯或苯甲醚，Friedel-Crafts反应的区域选择性极好。提出了涉及碳阳离子亲电试剂导致芳族取代化学的机理。
• Catalyst-free aldol condensation of ketones and isatins under mild reaction conditions in DMF with molecular sieves 4 Å as additive
  作者：Wen-Bing Chen、Yu-Hua Liao、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/b906684e

  日期：——

  In the presence of molecular sieve (MS) 4 Å in DMF, a catalyst-free aldol condensation of a variety of aromatic and aliphatic ketones with isatins under mild reaction conditions has been developed. This approach may provide access to a wide range of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones in good to excellent yields.

  在DMF中存在4 Å分子筛（MS）的情况下，已经开发出一种无需催化剂的醛酮缩合反应，可以在温和条件下使多种芳香和脂肪酮与靛红反应。这种方法可能提供了一条途径，以良好至优异的产率合成广泛的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮。
• 一种靛红衍生物的绿色催化合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN107501161B

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明公开了一种靛红衍生物的绿色催化合成方法，该方法是以靛红类化合物和含有α‑氢的酮为原料，在聚醚胺D‑230催化下，以水为溶剂发生Aldol反应，得到靛红衍生物。本发明方法具有如下优点：(1)使用水作为反应溶剂，避免了有机溶剂的使用，绿色环保；(2)分离方便，仅需简单的过滤操作即可将产物从反应溶剂中分离；(3)催化剂水溶性好，可循环使用；(4)具有良好的底物适用性，对于含有不同取代基的靛红、芳基酮、烷基酮和硝基烷烃都适用，适用于工业化规模生产。
• Potential anticonvulsants. V. The condensation of isatins with<i>C</i>-acetyl heterocyclic compounds
  作者：F. D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570190327

  日期：1982.5

  A number of C-acetyl heterocyclic compounds were condensed with isatin and substituted isatins to give a series of 3-hydroxy-3-substituted oxindoles. The products from 2-acetylfuran and isatin, 2-acetylthiophene and isatin, and 2-acetylpyridine and 1-methylisatin were active at 100 mg/Kg in the maximal electroshock seizure test.

  将许多C-乙酰基杂环化合物与靛红和取代的靛红缩合，得到一系列的3-羟基-3-取代的羟吲哚。在最大电击癫痫发作试验中，由2-乙酰基呋喃和伊斯丁，2-乙酰基噻吩和伊斯丁，以及2-乙酰基吡啶和1-甲基伊斯丁产生的活性为100 mg / Kg。
• “On Water” Catalytic Aldol Reaction between Isatins and Acetophenones: Interfacial Hydrogen Bonding and Enamine Mechanism
  作者：Jinsong Han、Jin-Lei Zhang、Wei-Qiang Zhang、Ziwei Gao、Li-Wen Xu、Yajun Jian

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00441

  日期：2019.6.21

  “On water” catalytic aldol reaction catalyzed by polyetheramine (D230) has been developed for easy access to 3-substituted 3-hydroxyindolin-2-ones through the reaction between various substituted isatins and acetophenones/cyclic ketones in high yields under room temperature. Systematic mechanism investigation uncovers the secret for the on water catalytic aldol reaction: comparison of the heterogeneous

  已经开发了通过聚醚胺（D230）催化的“水上”催化醛醇缩合反应，可通过在室温下高产率地使各种取代的靛红与乙酰苯/环酮之间的反应轻松获得3-取代的3-羟基吲哚-2-酮。系统的机理研究揭示了水催化醛醇缩合反应的奥秘：比较异构反应和均相反应的情况，产率分别为95％和20％，表明水上反应占主导。当将水添加到CDCl 3中时，基于C2和C3的13 C NMR信号的下场位移，测试了isatin与H 2 O之间的界面氢键靛红溶液；路易斯碱聚醚胺D230通过烯胺机制催化醛醇缩醛反应，该机制已通过原位NMR和ESI-MS分析验证。