(S)-Z-(O)-Ts-Tyr-OH | 106111-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Z-(O)-Ts-Tyr-OH
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-O-tosyl-(S)tyrosine；N-benzyloxycarbonyl-O-(toluene-4-sulfonyl)-L-tyrosine；N-Benzyloxycarbonyl-O-(toluol-4-sulfonyl)-L-tyrosin；(2S)-3-[4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 106111-10-8
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₇S
• 分子量: 469.515
• InChiKey: VUQJMRGCHCAOJG-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Z-(O)-Ts-Tyr-OH 在 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-O-tosyl-(S)tyrosyl-glycyl-glycyl-(Z)dehydrophenylalanyl-(S)leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a protected monodehydro Leu-enkephalin and its hydrogenation catalyzed by chiral rhodium complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84699-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-5-苯基苯并恶唑(硫酸甲酯盐) 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (S)-Z-(O)-Ts-Tyr-OH
  参考文献：
  名称：

  Katsoyannis et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4516,4519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antineoplastic agents. 2. Structure-activity studies on N-protected vinyl, 1,2-dibromoethyl, and cyanomethyl esters of several amino acids
  作者：Larry J. Loeffler、Ziaodin Sajadi、Iris H. Hall

  DOI：10.1021/jm00222a009

  日期：1977.12

  work on N-protected activated esters of phenylalanine has been extended to include N-protected vinyl, dibromoethyl, and cyanomethyl esters of several other amino acids. These compounds have been synthesized and evaluated in Ehrlich ascites carcinoma, Walker 256 carcinosarcoma, and and P388 lymphocytic leukemia tests. Among compounds tested were derivatives of tyrosine, tryptophan, glycine, leucine

  先前报道的关于苯丙氨酸的N-保护的活化酯的工作已扩展到包括其他几种氨基酸的N-保护的乙烯基酯，二溴乙基酯和氰基甲基酯。这些化合物已在Ehrlich腹水癌，Walker 256癌肉瘤和P388淋巴细胞白血病试验中合成和评估。在测试的化合物中，有酪氨酸，色氨酸，甘氨酸，亮氨酸，脯氨酸，天冬氨酸，谷氨酸，4-氨基丁酸和6-氨基己酸的衍生物。这项研究中最有潜力的化合物是N-碳苯甲氧基甘氨酸1,2-二溴乙基酯和N-碳苯甲氧基-L-亮氨酸1,2-二溴乙基酯。两种化合物在Ehrlich腹水测试系统中均具有很高的活性（33 mg / kg /天）。甘氨酸衍生物在Walker 256试验中也有活性（2.5 mg / kg /天。LD50'的值 小鼠体内甘氨酸和亮氨酸衍生物的s分别为148 mg / kg（0.37 mmol / kg）和225 mg / kg（0.50 mmol / kg）；因此，这些化合物在有效剂量水平下似乎没有毒性。
• Intermediate for preparing a biaryl compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2161254A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  An optically active compound of formula (la'): wherein R10 is a substituted or unsubstituted alkyl or aryl group, R11 is a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, R12 is a hydrogen atom, R13 is a C1-C4 alkyl group, n11, n12 and n13 are each independently 0 or 1, the carbon atom marked with * is an asymmetric carbon atom, provided that R10 is not a trifluoromethyl group, a nonafluorobutyl group or a pentafluorophenyl group; and a process for preparing the same.

  式(la')的光学活性化合物： 其中 R10 是取代或未取代的烷基或芳基、 R11 是取代或未取代的烷氧羰基 R12 是氢原子 R13 是 C1-C4 烷基、 n11、n12 和 n13 各自独立地为 0 或 1、 标有 * 的碳原子是不对称碳原子、 条件是 R10 不是三氟甲基、无氟丁基或五氟苯基；以及制备该物质的工艺。
• Diastereoselective hydrogenation of monodehydro enkephalins controlled by chiral rhodium catalysts
  作者：A. Hammadi、J.M. Nuzillard、J.C. Poulin、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82083-2

  日期：1992.10

  Protected (Z)dehydrophenylalanyl-Leu-enkephalin, (Z)dehydrotyrosyl-Leu-enkephalin and (Z)dehydrotyrosyl-(R)Ala2-Leu-enkephalin, have been synthesized. These compounds have been hydrogenated to give protected Leu-enkephalins in the presence of various chiral rhodium complexes. Deprotection of the product gave Leu-enkephalins or epimers, ytterbium in liquid ammonia allows smooth deprotection of NHCBz or OTs groups on small amounts of peptides. Strong stereocontrol could be achieved by suitable choice of the chiral catalyst. This method has good potential for stereospecific labelling of enkephalins and other small peptides.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIARYL COMPOUNDS
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1481967B1

  公开（公告）日：2011-05-04