3-(o-chlorophenyl)-1H-spiro[indoline-3',2-quinazoline]-2',4(3H)-dione | 1172881-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(o-chlorophenyl)-1H-spiro[indoline-3',2-quinazoline]-2',4(3H)-dione
• 英文别名: 3'-(2-Chlorophenyl)-1'h-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4' (3'h)-dione；3'-(2-chlorophenyl)spiro[1H-indole-3,2'-1H-quinazoline]-2,4'-dione
• CAS: 1172881-66-1
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 375.814
• InChiKey: LDTZAXMQPRIYCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 靛红 、 邻氯苯胺 在 1-甲基咪唑硫酸盐 作用下， 反应 1.33h， 以87%的产率得到3-(o-chlorophenyl)-1H-spiro[indoline-3',2-quinazoline]-2',4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1-甲基咪唑硫酸氢盐作为可重复使用的催化剂合成螺[吲哚啉-3'，2-喹唑啉] 2'，4（3H）-二酮的环保方法

  摘要：

  从邻苯二甲酸酐，芳香胺和靛蓝衍生物合成3-芳基-1 H-螺[吲哚啉-3'，2-喹-偶氮啉] 2'，4（3 H）-二酮的简便环保的方法。报道了布朗斯台德酸性离子液体硫酸1-甲基咪唑鎓。重用离子液体的能力，高收率，较短的反应时间和易于纯化是该方法的重要特征。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300147

文献信息

• Aqueous hydrotropic solution: green reaction medium for synthesis of pyridopyrimidine carbonitrile and spiro-oxindole dihydroquinazolinone derivatives
  作者：Audumbar Patil、Ananda Mane、Siddharth Kamat、Trushant Lohar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-019-03801-8

  日期：2019.6

  overcome this difficulty, we used aqueous hydrotropic solution, which increases the solubility of organic compounds in water by 200-fold. We report an environmentally efficient method for synthesis of pyridopyrimidine carbonitriles and spiro-oxindole dihydroquinazolinones by using 50 % aqueous sodium p-toluene sulfonate (NaPTS) solution at ambient reaction condition. The merits of the present protocol

  摘要 从绿色化学的观点来看，水是化学转化中最可持续的溶剂之一，但是由于缺乏有机化合物的溶解性，水作为反应介质的使用受到一些限制。为了克服这一困难，我们使用了水性溶液，该溶液可将有机化合物在水中的溶解度提高200倍。我们报告了在环境反应条件下，使用50％对甲苯磺酸钠（NaPTS）水溶液合成吡啶并嘧啶腈和螺-羟吲哚二氢喹唑啉酮类的环保方法。本方案的优点包括反应时间短，产物纯度高，产率高，后处理步骤容易和反应介质的可重​​复使用性。 图形概要